Opis predstavitve na posameznih diapozitivih:

1 diapozitiv

Opis diapozitiva:

2 diapozitiv

Opis diapozitiva:

Namen: Opisati fizikalne in kemijske lastnosti fenola. Pokaži negativno in pozitivno vlogo fenola in njegovih derivatov v naravi in ​​človekovem življenju.

3 diapozitiv

Opis diapozitiva:

Fenol (oksibenzen, zastarela karbolna kislina) C6H5OH je najpreprostejši predstavnik razreda fenolov. Kristalna, brezbarvna snov z značilnim vonjem. Na zraku zlahka oksidira in postane najprej rožnata, nato rjava. Igličasti kristali fenola

4 diapozitiv

Opis diapozitiva:

Razvrstitev fenolov Glede na število OH skupin v molekuli obstajajo eno-, dvo-, triatomski fenoli:

5 diapozitiv

Opis diapozitiva:

Metoda priprave kumena za proizvodnjo fenola (ZSSR, Sergejev P.G., Udris R.Yu., Kružhalov B.D., 1949). Prednosti metode: neodpadna tehnologija (donos uporabnih produktov > 99 %) in ekonomičnost. Fuzija soli aromatskih sulfonskih kislin s trdnimi alkalijami: C6H5-SO3Na + NaOH t → Na2SO3 + C6H5 - OH Iz premogovega katrana: C6H5ONa + H2SO4 (diff) → C6H5 - OH + NaHSO4 OH+NaCl

6 diapozitiv

Opis diapozitiva:

Fizikalne lastnosti Topen v vodi (6 g na 100 g vode), v alkalijskih raztopinah, v alkoholu, v benzenu, v acetonu. Fenol je zelo strupen in nevaren za človeško telo.

7 diapozitiv

Opis diapozitiva:

Elektronska struktura Hidroksilna skupina -OH je substituent prve vrste, to pomeni, da prispeva k povečanju elektronske gostote v benzenovem obroču (zlasti v orto in para položajih). To je posledica dejstva, da eden od osamljenih parov elektronov atoma kisika skupine OH vstopi v konjugacijo s π-sistemom benzenskega obroča. Premik osamljenega para elektronov atoma kisika proti benzenovemu obroču vodi do povečanja polarnosti O-H vezi.

8 diapozitiv

Opis diapozitiva:

Kemijske lastnosti Interakcija s kovinskim natrijem: 2C6H5OH + 2Na 2C6H5ONa + H2 Ima lastnosti šibke kisline, tvori soli - fenolate pod delovanjem alkalij (na primer natrijev fenolat - C6H5ONa): C6H5OH + NaOH C6H5ONaqualit (reakcija z brominom + H2O) na fenol) : C6H5OH + 3Br2 C6H2Br3OH + 3HBr (tvori bela trdna snov 2,4,6-tribromofenol) Reakcija s koncentrirano dušikovo kislino: C6H5OH + 3HNO3 C6H2(NO2)3OH + 3H2O (tvori 2,4,6-trianitrophenol)-trianitropin klorid železo(III) (kvalitativne reakcije za fenol): 6C6H5OH + FeCl3 Cl3

9 diapozitiv

Opis diapozitiva:

Biološka vloga Eterična olja (imajo močne baktericidne in protivirusne lastnosti, spodbujajo imunski sistem, zvišujejo krvni tlak: - anetol v kopru, komarčku, janežu - karvakrol in timol v timijanu - evgenol v nageljnove žbice, bazilika Flavonoidi (pomagajo pri odstranjevanju radioaktivnih elementov iz telesa ) Zdravilni pripravki (purgen, paracetamol) Antiseptiki (3-5% raztopina - karbolna kislina) Fenol je eden od industrijskih onesnaževal Fenol je precej strupen za živali in ljudi Fenol je škodljiv za številne mikroorganizme, zato industrijske odpadne vode z visoko vsebnostjo fenola je težko biološko zdraviti.

10 diapozitiv

Opis diapozitiva:

Strupene lastnosti Nanaša se na zelo nevarne snovi (razred nevarnosti II). Pri vdihavanju povzroči poškodbe funkcij živčnega sistema. Prah, hlapi in raztopina fenola dražijo sluznico oči, dihala, kožo in povzročajo kemične opekline. Če pride na kožo, se fenol zelo hitro absorbira tudi skozi nedotaknjena področja in po nekaj minutah začne vplivati ​​na možgansko tkivo.

11 diapozitiv

Opis diapozitiva:

Strupene lastnosti Najprej pride do kratkotrajnega vzbujanja, nato pa do paralize dihalnega centra. Tudi pri izpostavljenosti minimalnim odmerkom fenola se opazi kihanje, kašelj, glavobol, omotica, bledica, slabost in izguba moči. Za hude primere zastrupitve so značilni nezavest, cianoza, oteženo dihanje, neobčutljivost roženice, hiter, komaj zaznaven pulz, hladen znoj, pogosto konvulzije.

12 diapozitiv

Opis diapozitiva:

Vpliv na telo Ko raztopina fenola pride na kožo, se takoj pojavijo hude kemične opekline, ki se spremenijo v razjede. Če je četrtina celotne telesne površine opečena zaradi izpostavljenosti fenolu, je verjetnost smrti blizu 100%. Zaužitje snovi v telo skozi gastrointestinalni trakt prispeva k težavam pri gibanju, lahko izzove krvavitev, razjedo. Smrtonosni odmerek za ljudi ob zaužitju je 1-10 g, za otroke 0,05-0,5 g. Kljub hitremu izločanju iz telesa (samo en dan) lahko fenol povzroči nepopravljivo škodo, zdravljenje pa lahko traja več let. Najhujše posledice so razvoj rakavih obolenj, neplodnost, težave s srcem.

fenoli- derivati ​​aromatskih ogljikovodikov, ki lahko vključujejo eno ali več hidroksilnih skupin, povezanih z benzenskim obročem.

Kako se imenujejo fenoli?

V skladu s pravili IUPAC je ime " fenol". Oštevilčenje atomov izhaja iz atoma, ki je neposredno povezan s hidroksi skupino (če je najstarejša) in so oštevilčeni tako, da substituenti prejmejo najmanjše število.

Predstavnik - fenol - C6H5OH:

Struktura fenola.

Atom kisika ima na zunanji ravni nedeljeni elektronski par, ki se "povleče" v obročni sistem (+ M-učinek JE ON-skupine). Posledično se lahko pojavita 2 učinka:

1) povečanje elektronske gostote benzenskega obroča na orto in para položaj. V bistvu se ta učinek kaže v reakcijah elektrofilne substitucije.

2) gostota na atomu kisika se zmanjša, zaradi česar je vez JE ON oslabljen in se lahko zlomi. Učinek je povezan s povečano kislostjo fenola v primerjavi z nasičenimi alkoholi.

Monosubstituirani derivati fenol(krezol) je lahko v 3 strukturnih izomerih:

Fizikalne lastnosti fenolov.

Fenoli so kristalinične snovi pri sobni temperaturi. Slabo topen v hladni vodi, vendar dobro - v vročih in vodnih raztopinah alkalij. Imajo značilen vonj. Zaradi tvorbe vodikovih vezi imajo visoko vrelišče in tališče.

Pridobivanje fenolov.

1. Iz halobenzenov. Ko se klorobenzen in natrijev hidroksid segrevata pod tlakom, dobimo natrijev fenolat, ki se po interakciji s kislino spremeni v fenol:

2. Industrijska metoda: med katalitično oksidacijo kumona na zraku dobimo fenol in aceton:

3. Iz aromatskih sulfonskih kislin s fuzijo z alkalijami. Pogosteje se izvede reakcija za pridobitev polihidričnih fenolov:

Kemijske lastnosti fenolov.

R-orbitala atoma kisika tvori en sam sistem z aromatičnim obročem. Zato se elektronska gostota na atomu kisika zmanjša, v benzenskem obroču se poveča. Polariteta komunikacije JE ON poveča, vodik hidroksilne skupine pa postane bolj reaktiven in ga je mogoče zlahka nadomestiti s kovinskim atomom tudi pod delovanjem alkalij.

Kislost fenolov je višja kot pri alkoholih, zato je mogoče izvesti reakcije:

Toda fenol je šibka kislina. Če skozi njegove soli prehajamo ogljikov dioksid ali žveplov dioksid, se sprosti fenol, kar dokazuje, da sta ogljikova in žveplova kislina močnejši kislini:

Kisle lastnosti fenolov so oslabljene z vnosom substituentov prve vrste v obroč in se povečajo z uvedbo II.

2) Tvorba estrov. Postopek poteka pod vplivom kislinskih kloridov:

3) Elektrofilna substitucijska reakcija. Ker JE ON-skupina je substituent prve vrste, potem se reaktivnost benzenskega obroča v orto in para položajih poveča. Pod delovanjem bromove vode na fenol opazimo padavine - to je kvalitativna reakcija na fenol:

4) Nitriranje fenolov. Reakcija poteka z nitrirano mešanico, kar povzroči tvorbo pikrinske kisline:

5) Polikondenzacija fenolov. Reakcija poteka pod vplivom katalizatorjev:

6) Oksidacija fenolov. Fenole zlahka oksidira atmosferski kisik:

7) Kvalitativna reakcija na fenol je učinek raztopine železovega klorida in tvorba vijoličnega kompleksa.

Uporaba fenolov.

Fenoli se uporabljajo pri proizvodnji fenol-formaldehidnih smol, sintetičnih vlaken, barvil in zdravil ter razkužil. Pikrinska kislina se uporablja kot eksploziv.

Na osnovi benzena. V normalnih pogojih so trdne strupene snovi s specifično aromo. V sodobni industriji imajo te kemične spojine pomembno vlogo. Po uporabi so fenol in njegovi derivati ​​med dvajsetimi najbolj zahtevanimi kemičnimi spojinami na svetu. Široko se uporabljajo v kemični in lahki industriji, farmaciji in energetiki. Zato je proizvodnja fenola v industrijskem obsegu ena glavnih nalog kemične industrije.

Oznake fenolov

Prvotno ime fenola je karbolna kislina. Kasneje se je ta spojina naučila imena "fenol". Formula te snovi je prikazana na sliki:

Atomi fenola so oštevilčeni od atoma ogljika, ki je vezan na OH hidrokso skupino. Zaporedje se nadaljuje v takem vrstnem redu, da drugi substituirani atomi prejmejo najnižja števila. Derivati ​​fenola obstajajo kot trije elementi, katerih značilnosti so razložene z razliko v njihovih strukturnih izomerih. Različni orto-, meta-, parakrezoli so le modifikacije osnovne strukture spojine benzenskega obroča in hidroksilne skupine, katere osnovna kombinacija je fenol. Formula te snovi v kemijskem zapisu izgleda kot C 6 H 5 OH.

Fizikalne lastnosti fenola

Vizualno je fenol trdni brezbarvni kristali. Na prostem oksidirajo in dajejo snovi značilen roza odtenek. V normalnih pogojih je fenol precej slabo topen v vodi, vendar se s povišanjem temperature na 70 ° C ta številka močno poveča. V alkalnih raztopinah je ta snov topna v poljubnih količinah in pri kateri koli temperaturi.

Te lastnosti so ohranjene tudi v drugih spojinah, katerih glavna sestavina so fenoli.

Kemijske lastnosti

Edinstvene lastnosti fenola so razložene z njegovo notranjo strukturo. V molekuli te kemikalije tvori p-orbitala kisika en sam p-sistem z benzenskim obročem. Ta tesna interakcija poveča elektronsko gostoto aromatičnega obroča in zniža gostoto kisika. V tem primeru se polarnost vezi hidrokso skupine znatno poveča, vodik v njegovi sestavi pa se zlahka nadomesti s katero koli alkalijsko kovino. Tako nastanejo različni fenolati. Te spojine se z vodo ne razgradijo, kot alkoholati, so pa njihove raztopine zelo podobne soli močnih baz in šibkih kislin, zato imajo precej izrazito alkalno reakcijo. Fenolati medsebojno delujejo z različnimi kislinami, zaradi reakcije se fenoli zmanjšajo. Kemične lastnosti te spojine omogočajo interakcijo s kislinami in tako tvorijo estre. Na primer, interakcija fenola in ocetne kisline vodi do tvorbe fenil estra (feniacetat).

Splošno poznana je reakcija nitriranja, pri kateri pod vplivom 20 % dušikove kisline fenol tvori zmes para- in ortonitrofenolov. Če fenol obdelamo s koncentrirano dušikovo kislino, dobimo 2,4,6-trinitrofenol, ki ga včasih imenujemo pikrinska kislina.

Fenol v naravi

Kot samostojna snov se fenol v naravi nahaja v premogovem katranu in v nekaterih vrstah olja. Toda za industrijske potrebe ta znesek ne igra nobene vloge. Zato je umetno pridobivanje fenola postalo prednostna naloga mnogih generacij znanstvenikov. Na srečo je bil ta problem rešen in posledično je bil pridobljen umetni fenol.

lastnosti, pridobivanje

Uporaba različnih halogenov omogoča pridobivanje fenolatov, iz katerih pri nadaljnji predelavi nastane benzen. Na primer, s segrevanjem natrijevega hidroksida in klorobenzena nastane natrijev fenolat, ki se, ko je izpostavljen kislini, razgradi v sol, vodo in fenol. Formula za to reakcijo je podana tukaj:

C 6 H 5 -CI + 2NaOH -> C 6 H 5 -ONa + NaCl + H 2 O

Vir za proizvodnjo benzena so tudi aromatične sulfonske kisline. Kemična reakcija poteka s hkratnim taljenjem alkalije in sulfonske kisline. Kot je razvidno iz reakcije, najprej nastanejo fenoksidi. Pri obdelavi z močnimi kislinami se reducirajo v polihidrične fenole.

Fenol v industriji

V teoriji pridobivanje fenola na najpreprostejši in najbolj obetaven način izgleda takole: z uporabo katalizatorja se benzen oksidira s kisikom. Toda doslej katalizator za to reakcijo ni bil najden. Zato se v industriji trenutno uporabljajo druge metode.

Kontinuirana industrijska metoda za proizvodnjo fenola je interakcija klorobenzena in 7% raztopine natrijevega hidroksida. Nastalo zmes prehaja skozi kilometer in pol cevovodov, segretih na temperaturo 300 C. Pod vplivom temperature in vzdrževanega visokega tlaka izhodne snovi reagirajo, da dobijo 2,4-dinitrofenol in druge produkte.

Ne tako dolgo nazaj je bila razvita industrijska metoda za pridobivanje snovi, ki vsebujejo fenol, po metodi kumena. Ta proces je sestavljen iz dveh stopenj. Najprej se iz benzena pridobiva izopropilbenzen (kumen). Za to je benzen alkiliran s propilenom. Reakcija izgleda takole:

Po tem se kumen oksidira s kisikom. Izhod druge reakcije je fenol in še en pomemben produkt, aceton.

Proizvodnja fenola v industrijskem obsegu je možna iz toluena. Za to se toluen oksidira na kisiku, ki ga vsebuje zrak. Reakcija poteka v prisotnosti katalizatorja.

Primeri fenolov

Najbližji homologi fenolov se imenujejo krezoli.

Obstajajo tri vrste krezola. Meta-krezol je v normalnih pogojih tekočina, para-krezol in orto-krezol pa sta trdni snovi. Vsi krezoli so slabo topni v vodi, po svojih kemijskih lastnostih pa so skoraj podobni fenolu. Krezoli se naravno nahajajo v premogovem katranu, uporabljajo se v industriji pri proizvodnji barvil in nekaterih vrst plastike.

Primeri dihidričnih fenolov so para-, orto- in meta-hidrobenzeni. Vse so trdne snovi, zlahka topne v vodi.

Edini predstavnik trihidričnega fenola je pirogalol (1,2,3-trihidroksibenzen). Njegova formula je prikazana spodaj.

Pirogalol je precej močno redukcijsko sredstvo. Zlahka se oksidira, zato se uporablja za pridobivanje plinov, očiščenih iz kisika. Ta snov je fotografom dobro znana, uporablja se kot razvijalec.

Povzetek na temo:

"fenoli"

Učitelj: Petrishek

Irina Aleksandrovna

Dokončano:

Študent 2. letnika, skupina 9

Fakulteta za farmacijo

Vladlen Ardislamov

Splošne značilnosti fenolov

Fenoli so derivati ​​arenov, v katerih je en ali več vodikovih atomov nadomeščen s hidroksilnimi skupinami.

OH skupine fenolov se imenujejo fenolne hidroksilne skupine.

V rastlinskem svetu je prisotnih veliko fenolov in njihovih derivatov (pigmenti, tanini, ligninske sestavine lesa). Fenoli se uporabljajo v medicini (je močan protiglivični in antibakterijski antiseptik; če pride v človeško telo v zadostnih količinah, povzroči zastrupitev s poškodbami večine organov in sistemov), v farmacevtski industriji, pri proizvodnji polimerov, barvil, dišave, fitofarmacevtska sredstva. Fenoli in njihovi derivati ​​se uporabljajo v naftni industriji (kot antipolarizatorji). Hidrokinon se uporablja kot kozmetični izdelek za odpravo kožnih napak, kot zaviralec reakcije polimerizacije prostih radikalov metil metakrilata je del kemično utrjenih zobnih kompozitnih materialov. Pirokatehin se uporablja v fotografiji kot razvijalec, pri proizvodnji barvil, zdravilnih snovi (na primer adrenalina).

Glede na število hidroksilnih skupin v aromatskem obroču ločimo eno in polihidrične fenole. Za večino fenolov in nekatere njihove homologe se uporabljajo trivialna imena, ki jih je sprejela nomenklatura IUPAC.

Predstavniki:

O-krezol m-krezol p-krezol

a-naftol b-naftol

Pirokatehin resorcinol hidrokinon

pirogalol

Fizikalne lastnosti fenolov

Fenol in njegovi nižji homologi so brezbarvne, nizko talljive kristalne snovi ali tekočine s precej močnim značilnim vonjem. Vonj po fenolu v zraku pri nizkih koncentracijah (4mg/m3). Dvo- in trihidrični fenoli so trdne snovi, brez vonja, z dokaj visokimi tališči. Fenoli so manj hlapni kot alkoholi s podobno molekulsko maso, saj tvorijo močnejše medmolekularne vodikove vezi.

Fenol je zmerno topen v vodi (8,2 % pri 15 C*). Drugi monohidrični fenoli so zmerno topni v vodi, vendar zlahka topni v etru, benzenu, alkoholu in kloroformu. Povečanje števila hidroksilnih skupin povzroči povečanje topnosti polihidričnih fenolov v vodi. V polarnih polihidričnih topilih so tudi polihidrični fenoli dobro topni.

Fenoli in predvsem naftoli so zelo strupene snovi. Njihovo izpust v vodna telesa povzroča nepopravljivo škodo naravi.

Pridobivanje fenolov

Cumolova metoda (Sergeeva)

Večina fenola se trenutno proizvaja iz izopropilbenzena - kumena. Z oksidacijo kumena z zrakom dobimo kumen hidroperoksid, ki se pod delovanjem vodnih raztopin mineralnih kislin razgradi v fenol in aceton. Kumen se sintetizira iz benzena in propilena.

Kumen hidroperoksid

mehanizem:

(M 3)

Sec-butil hidroperoksid se obnaša podobno.

Hidroliza aril halogenidov

Klor je v klorobenzenu neaktiven, zato se hidroliza izvede z 8 % raztopino NaOH v avtoklavu pri 250 °C v prisotnosti bakrovih soli:

Natrijev fenoksid

Po Raschigovi metodi se klorobenzen pridobi z oksidacijo benzena v prisotnosti vodikovega klorida:

Hidrolizo klorobenzena izvajamo s pregreto paro v prisotnosti bakrenega katalizatorja. Nastali vodikov klorid se vrne v prvo stopnjo postopka:

Hidroliza v prisotnosti alkalije poteka pri nižji temperaturi, vendar se izgubi dragocena klorovodikova kislina, ki se ohrani pri Raschigovi metodi.

Fuzija arilsulfonatov z alkalijo

Ko se zlijejo z alkalijo, se arilsulfonati podvržejo substitucijski reakciji:

Benzensulfonska kislina Natrijev benzensulfonat

Pretvorba natrijevega fenolata v fenol poteka z uporabo žveplovega dioksida, ki nastane v drugi stopnji:

Fenol dobimo v obliki vodne raztopine, iz katere se izolira z destilacijo. Ta metoda za sintezo fenola je najstarejša (1890). Metoda se uporablja za pridobivanje drugih fenolov, na primer:

Razgradnja diazonijevih soli

Neposredna oksidacija benzena

C6H6 + O2 (boksit, 300-750C *) C6H5OH

Kompleksnost te transformacije je bila, da se benzen oksidira lažje kot fenol. Poznana je tako kot katalitična oksidacija z atmosferskim kisikom (v reakcijski shemi) kot z uporabo različnih kombinacij oksidacijskih sredstev (peroksidov) in katalizatorjev (soli bakra, železa, titana itd.).

Izolacija iz naravnih surovin

Fenole izoliramo iz premogovega katrana med destilacijo in kemično obdelavo, pri čemer dobimo mešanico fenolov; iz odpadkov rafiniranja nafte.