अणु में OH समूहों की संख्या के आधार पर एक-, दो-, तीन-परमाणु फिनोल होते हैं (चित्र 1)

चावल। एक। एकल-, दो- और त्रि-परमाणु फिनोल

अणु में जुड़े सुगंधित चक्रों की संख्या के अनुसार, स्वयं (चित्र 2) फिनोल (एक सुगंधित वलय - बेंजीन डेरिवेटिव), नेफ्थोल (2 फ्यूज्ड रिंग - नेफ़थलीन डेरिवेटिव), एंथ्रानोल (3 फ़्यूज़्ड रिंग - एन्थ्रेसीन डेरिवेटिव) होते हैं। और फेनेंट्रोल्स (चित्र 2)।

चावल। 2. मोनो- और पॉलीन्यूक्लियर फिनोल

अल्कोहल का नामकरण।

फिनोल के लिए, ऐतिहासिक रूप से विकसित हुए तुच्छ नामों का व्यापक रूप से उपयोग किया जाता है। प्रतिस्थापित मोनोन्यूक्लियर फिनोल के नाम में उपसर्गों का भी प्रयोग किया जाता है ऑर्थो-,मेटाऔर जोड़ा -,सुगंधित यौगिकों के नामकरण में उपयोग किया जाता है। अधिक जटिल यौगिकों के लिए, परमाणु जो सुगंधित चक्रों का हिस्सा हैं, गिने जाते हैं और डिजिटल इंडेक्स (चित्र 3) का उपयोग करके प्रतिस्थापन की स्थिति का संकेत दिया जाता है।

चावल। 3. फिनोल का नामकरण. स्पष्टता के लिए अलग-अलग रंगों में स्थानापन्न समूहों और संबंधित संख्यात्मक सूचकांकों को हाइलाइट किया गया है।

फिनोल के रासायनिक गुण।

फिनोल अणु में संयुक्त बेंजीन नाभिक और ओएच समूह एक दूसरे को प्रभावित करते हैं, जिससे एक दूसरे की प्रतिक्रियाशीलता में काफी वृद्धि होती है। फिनाइल समूह OH समूह में ऑक्सीजन परमाणु से एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म को दूर खींचता है (चित्र 4)। नतीजतन, इस समूह के एच परमाणु पर आंशिक सकारात्मक चार्ज बढ़ता है (चिह्न डी + द्वारा इंगित), ओ-एच बंधन की ध्रुवीयता बढ़ जाती है, जो इस समूह के अम्लीय गुणों में वृद्धि में प्रकट होती है। इस प्रकार, अल्कोहल की तुलना में, फिनोल अधिक मजबूत एसिड होते हैं। आंशिक ऋणात्मक आवेश (d– द्वारा निरूपित), फिनाइल समूह में जाता है, स्थिति में केंद्रित होता है ऑर्थो-और जोड़ा-(ओएच समूह के संबंध में)। इन प्रतिक्रिया स्थलों पर उन अभिकर्मकों द्वारा हमला किया जा सकता है जो विद्युत ऋणात्मक केंद्रों की ओर प्रवृत्त होते हैं, तथाकथित इलेक्ट्रोफिलिक ("इलेक्ट्रॉन प्यार") अभिकर्मक।

चावल। 4. फिनोल में इलेक्ट्रॉन घनत्व वितरण

नतीजतन, फिनोल के लिए दो प्रकार के परिवर्तन संभव हैं: ओएच समूह में हाइड्रोजन परमाणु का प्रतिस्थापन और एच-एटोमोबेंजीन नाभिक का प्रतिस्थापन। ओ परमाणु के इलेक्ट्रॉनों की एक जोड़ी, बेंजीन की अंगूठी के लिए खींची गई, सी-ओ बंधन की ताकत बढ़ाती है, इसलिए इस बंधन के टूटने के साथ होने वाली प्रतिक्रियाएं, जो अल्कोहल की विशेषता हैं, फिनोल के लिए विशिष्ट नहीं हैं।

1. OH समूह में हाइड्रोजन परमाणु की प्रतिस्थापन अभिक्रियाएँ। जब फिनोल को क्षार के साथ उपचारित किया जाता है, तो फेनोलेट्स बनते हैं (चित्र 5ए), अल्कोहल के साथ उत्प्रेरक प्रतिक्रिया ईथर (छवि 5 बी) की ओर ले जाती है, और कार्बोक्जिलिक एसिड के एनहाइड्राइड या एसिड क्लोराइड के साथ प्रतिक्रिया के परिणामस्वरूप, एस्टर बनते हैं ( अंजीर। 5C)। अमोनिया (ऊंचा तापमान और दबाव) के साथ बातचीत करते समय, OH समूह को NH 2 से बदल दिया जाता है, एनिलिन बनता है (चित्र 5D), अभिकर्मकों को कम करने से फिनोल को बेंजीन में परिवर्तित किया जाता है (चित्र 5E)

2. बेन्जीन वलय में हाइड्रोजन परमाणुओं की प्रतिस्थापन अभिक्रियाएँ।

फिनोल के हैलोजन, नाइट्रेशन, सल्फोनेशन और एल्केलेशन के दौरान, बढ़े हुए इलेक्ट्रॉन घनत्व वाले केंद्रों पर हमला किया जाता है (चित्र 4), अर्थात। प्रतिस्थापन मुख्य रूप से होता है ऑर्थो-और जोड़ा-पदों (अंजीर। 6)।

एक गहरी प्रतिक्रिया के साथ, बेंजीन रिंग में दो और तीन हाइड्रोजन परमाणुओं को बदल दिया जाता है।

विशेष महत्व के एल्डिहाइड और कीटोन्स के साथ फिनोल की संक्षेपण प्रतिक्रियाएं हैं, संक्षेप में, यह अल्काइलेशन है, जो आसानी से और हल्की परिस्थितियों में (40-50 डिग्री सेल्सियस पर, उत्प्रेरक की उपस्थिति में एक जलीय माध्यम) होता है, जबकि कार्बन परमाणु एक मिथाइलीन समूह के रूप में होता है CH2 या प्रतिस्थापित मेथिलीन समूह (CHR या CR 2) दो फिनोल अणुओं के बीच डाला जाता है। इस तरह के संघनन से अक्सर बहुलक उत्पाद बनते हैं (चित्र 7)।

डायहाइड्रिक फिनोल (व्यापार नाम बिस्फेनॉल ए, अंजीर। 7) का उपयोग एपॉक्सी रेजिन के उत्पादन में एक घटक के रूप में किया जाता है। फॉर्मलाडेहाइड के साथ फिनोल का संघनन व्यापक रूप से उपयोग किए जाने वाले फिनोल-फॉर्मेल्डिहाइड रेजिन (फेनोलिक प्लास्टिक) के उत्पादन को रेखांकित करता है।

फिनोल प्राप्त करने के तरीके।

फिनोल कोल टार से, साथ ही भूरे कोयले और लकड़ी (टार) के पायरोलिसिस उत्पादों से अलग किया जाता है। सी 6 एच 5 ओएच फिनोल प्राप्त करने के लिए औद्योगिक विधि वायुमंडलीय ऑक्सीजन के साथ सुगंधित हाइड्रोकार्बन क्यूमेन (आइसोप्रोपाइलबेंजीन) के ऑक्सीकरण पर आधारित है, जिसके बाद एच 2 एसओ 4 (छवि 8 ए) से पतला परिणामी हाइड्रोपरॉक्साइड का अपघटन होता है। प्रतिक्रिया एक उच्च उपज के साथ आगे बढ़ती है और आकर्षक है कि यह एक बार में दो तकनीकी रूप से मूल्यवान उत्पादों को प्राप्त करने की अनुमति देती है - फिनोल और एसीटोन। एक अन्य विधि हैलोजेनेटेड बेंजीन का उत्प्रेरक हाइड्रोलिसिस है (चित्र 8बी)।

चावल। आठ। फिनोल प्राप्त करने की विधियाँ

फिनोल का उपयोग।

फिनोल के घोल का उपयोग कीटाणुनाशक (कार्बोलिक एसिड) के रूप में किया जाता है। डायटोमिक फिनोल - पाइरोकेटेकोल, रेसोरिसिनॉल (चित्र 3), साथ ही हाइड्रोक्विनोन ( जोड़ा-डायहाइड्रोक्सीबेन्जीन) का उपयोग एंटीसेप्टिक्स (जीवाणुरोधी कीटाणुनाशक) के रूप में किया जाता है, चमड़े और फर के लिए टैनिंग एजेंटों में पेश किया जाता है, चिकनाई वाले तेल और रबर के लिए स्टेबलाइजर्स के रूप में, साथ ही फोटोग्राफिक सामग्री के प्रसंस्करण के लिए और विश्लेषणात्मक रसायन विज्ञान में अभिकर्मकों के रूप में।

व्यक्तिगत यौगिकों के रूप में, फिनोल का उपयोग सीमित सीमा तक किया जाता है, लेकिन उनके विभिन्न डेरिवेटिव का व्यापक रूप से उपयोग किया जाता है। फिनोल विभिन्न प्रकार के बहुलक उत्पादों - फिनोल-एल्डिहाइड रेजिन (चित्र 7) प्राप्त करने के लिए प्रारंभिक यौगिकों के रूप में काम करते हैं, पॉलीमाइड्स, पॉलीपॉक्साइड। फिनोल के आधार पर, कई दवाएं प्राप्त की जाती हैं, उदाहरण के लिए, एस्पिरिन, सैलोल, फिनोलफथेलिन, इसके अलावा, पॉलिमर के लिए रंजक, इत्र, प्लास्टिसाइज़र और पौधे संरक्षण उत्पाद।

मिखाइल लेवित्स्की

इस प्रक्रिया का मुख्य उद्देश्य धातुकर्म कोक का उत्पादन करना है। उप-उत्पाद तरल कोकिंग उत्पाद और गैस हैं। तरल कोकिंग उत्पादों के आसवन द्वारा, बेंजीन, टोल्यूनि और नेफ़थलीन, फिनोल, थियोफीन, पाइरीडीन और उनके समरूपों के साथ-साथ संघनित नाभिक के साथ अधिक जटिल एनालॉग प्राप्त किए जाते हैं। प्राप्त क्यूमीन विधि की तुलना में कोल फिनोल की हिस्सेदारी नगण्य है।

2. सुगंधित यौगिकों में हलोजन प्रतिस्थापन

हाइड्रॉक्सिल समूह के लिए हैलोजन का प्रतिस्थापन कठोर परिस्थितियों में होता है और इसे "डॉव" प्रक्रिया (1928) के रूप में जाना जाता है।

पहले, फिनोल (क्लोरोबेंजीन से) इस तरह से प्राप्त किया जाता था, लेकिन अब अधिक किफायती तरीकों के विकास के कारण इसका महत्व कम हो गया है जिसमें क्लोरीन और क्षार की लागत शामिल नहीं है और बड़ी मात्रा में अपशिष्ट जल का निर्माण होता है।

सक्रिय हेलोएरेनेस में (जिसमें हैलोजन के साथ, एक नाइट्रो समूह होता है के विषय में-और पी-प्रावधान), हलोजन का प्रतिस्थापन मामूली परिस्थितियों में होता है:

इसे नाइट्रो समूह के इलेक्ट्रॉन-निकासी प्रभाव द्वारा समझाया जा सकता है, जो बेंजीन रिंग के इलेक्ट्रॉन घनत्व को अपनी ओर खींचता है और इस प्रकार σ-कॉम्प्लेक्स के स्थिरीकरण में भाग लेता है:

3. रास्चिग विधि

यह एक संशोधित क्लोरीन विधि है: बेंजीन हाइड्रोजन क्लोराइड और वायु की क्रिया द्वारा ऑक्सीडेटिव क्लोरीनीकरण से गुजरता है, और फिर, गठित क्लोरोबेंजीन को मुक्त किए बिना, यह तांबे के लवण की उपस्थिति में जल वाष्प के साथ हाइड्रोलाइज्ड होता है। नतीजतन, क्लोरीन की खपत बिल्कुल नहीं होती है, और समग्र प्रक्रिया बेंजीन के फिनोल के ऑक्सीकरण के लिए कम हो जाती है:

4. सल्फोनेट विधि

सोडियम और पोटेशियम हाइड्रॉक्साइड (प्रतिक्रिया) के मिश्रण के साथ सुगंधित सल्फोनिक एसिड Ar-SO 3H को मिलाकर फिनोल अच्छी उपज में प्राप्त किया जा सकता है क्षार पिघलने) 300С पर, इसके बाद एसिड जोड़कर परिणामी अल्कोहल को बेअसर कर दिया जाता है:

विधि अभी भी उद्योग में (फिनोल प्राप्त करने के लिए) प्रयोग की जाती है और प्रयोगशाला अभ्यास में प्रयोग की जाती है।

5. क्यूमोल विधि

सोवियत संघ में 1949 में क्यूमिन विधि द्वारा फिनोल का पहला बड़े पैमाने पर उत्पादन किया गया था। वर्तमान में, यह फिनोल और एसीटोन प्राप्त करने की मुख्य विधि है।

विधि में दो चरण शामिल हैं: वायुमंडलीय ऑक्सीजन के साथ आइसोप्रोपिलबेंजीन (क्यूमिन) का ऑक्सीकरण हाइड्रोपरॉक्साइड और इसके अम्लीय अपघटन के लिए:

इस पद्धति का लाभ उप-उत्पादों की अनुपस्थिति और अंतिम उत्पादों - फिनोल और एसीटोन की उच्च मांग है। विधि हमारे देश में R.Yu द्वारा विकसित की गई थी। उदरीस, बी.डी. क्रुतलोव और अन्य 1949 में

6. डाइऐज़ोनियम लवणों से

इस विधि में डाइऐज़ोनियम लवण को तनु सल्फ्यूरिक अम्ल में गर्म किया जाता है, जिससे जल-अपघटन होता है - हाइड्रॉक्सी समूह द्वारा डायज़ो समूह का प्रतिस्थापन। प्रयोगशाला में हाइड्रोक्सीएरेनेस प्राप्त करने के लिए संश्लेषण बहुत सुविधाजनक है:

1. फिनोल की संरचना

फिनोल अणु में इलेक्ट्रॉन घनत्व की संरचना और वितरण को निम्नलिखित योजना द्वारा दर्शाया जा सकता है:

फीनॉल का द्विध्रुव आघूर्ण 1.55 D है और बेंजीन वलय की ओर निर्देशित है। बेंजीन रिंग के संबंध में हाइड्रॉक्सिल समूह -I प्रभाव और +M प्रभाव प्रदर्शित करता है। चूंकि हाइड्रॉक्सिल समूह का मेसोमेरिक प्रभाव आगमनात्मक पर प्रबल होता है, बेंजीन रिंग के -ऑर्बिटल्स के साथ ऑक्सीजन परमाणु के एकाकी इलेक्ट्रॉन जोड़े के संयुग्मन का एरोमैटिक सिस्टम पर इलेक्ट्रॉन-दान प्रभाव होता है, जो इलेक्ट्रोफिलिक में इसकी प्रतिक्रियाशीलता को बढ़ाता है। प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाएं।

a) एसिटिलीन को गर्म करने पर मीथेन से प्राप्त किया जा सकता है:

उत्प्रेरक की उपस्थिति में, एसिटिलीन बेंजीन (ट्रिमराइजेशन प्रतिक्रिया) में परिवर्तित हो जाती है:

फिनोल बेंजीन से दो चरणों में प्राप्त किया जा सकता है। क्लोरोबेंजीन बनाने के लिए बेंजीन फेरिक क्लोराइड की उपस्थिति में क्लोरीन के साथ प्रतिक्रिया करता है:

जब क्षार उच्च तापमान पर क्लोरोबेंजीन पर कार्य करता है, तो क्लोरीन परमाणु को एक हाइड्रॉक्सिल समूह द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है और फिनोल प्राप्त होता है:

फिनोल पर ब्रोमीन की क्रिया के तहत 2,4,6-ट्राइब्रोमोफेनॉल बनता है:

b) मीथेन से दो स्टेशनों में ईथेन प्राप्त किया जा सकता है। जब मीथेन को क्लोरीनयुक्त किया जाता है, तो क्लोरोमेथेन बनता है। जब प्रकाश की उपस्थिति में मीथेन का क्लोरीनीकरण किया जाता है, तो क्लोरोमेथेन बनता है:

जब क्लोरोमेथेन सोडियम के साथ प्रतिक्रिया करता है, तो ईथेन बनता है (वर्ट्ज़ प्रतिक्रिया):

एथेन से प्रोपेन भी दो चरणों में बनाया जा सकता है। जब ईथेन को क्लोरीनयुक्त किया जाता है, तो क्लोरोइथेन बनता है:

जब क्लोरोइथेन सोडियम की उपस्थिति में क्लोरोमेथेन के साथ प्रतिक्रिया करता है, तो प्रोपेन बनता है:

प्रोपेन को दो चरणों में हेक्सेन में बदला जा सकता है। जब प्रोपेन को क्लोरीनयुक्त किया जाता है, तो आइसोमर्स का मिश्रण बनता है - 1-क्लोरोप्रोपेन और 2-क्लोरोप्रोपेन। आइसोमर्स के अलग-अलग क्वथनांक होते हैं और इन्हें आसवन द्वारा अलग किया जा सकता है।

जब 1-क्लोरोप्रोपेन सोडियम के साथ प्रतिक्रिया करता है, तो हेक्सेन बनता है:

जब उत्प्रेरक के ऊपर हेक्सेन का निर्जलीकरण होता है, तो बेंजीन बनता है:

बेंजीन से, पिक्रिक एसिड (2,4,6-ट्रिनिट्रोफेनॉल) तीन चरणों में प्राप्त किया जा सकता है। जब बेंजीन फेरिक क्लोराइड की उपस्थिति में क्लोरीन के साथ प्रतिक्रिया करता है, तो क्लोरोबेंजीन बनता है।

फिनोल- सुगंधित हाइड्रोकार्बन के डेरिवेटिव, जिसमें बेंजीन रिंग से जुड़े एक या एक से अधिक हाइड्रॉक्सिल समूह शामिल हो सकते हैं।

फिनोल का नाम क्या है?

IUPAC नियमों के अनुसार, नाम " फिनोल". परमाणुओं की संख्या परमाणु से आती है, जो सीधे हाइड्रॉक्सी समूह से जुड़ा होता है (यदि यह सबसे बड़ा है) और क्रमांकित किया जाता है ताकि प्रतिस्थापन को सबसे छोटी संख्या प्राप्त हो।

प्रतिनिधि - फिनोल - सी 6 एच 5 ओएच:

फिनोल की संरचना।

ऑक्सीजन परमाणु में बाहरी स्तर पर एक साझा इलेक्ट्रॉन युग्म होता है, जो रिंग सिस्टम (+ M- प्रभाव) में "खींचा" जाता है क्या वो-समूह)। परिणामस्वरूप, 2 प्रभाव हो सकते हैं:

1) ऑर्थो और पैरा स्थितियों में बेंजीन रिंग के इलेक्ट्रॉन घनत्व में वृद्धि। मूल रूप से, यह प्रभाव इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाओं में प्रकट होता है।

2) ऑक्सीजन परमाणु पर घनत्व कम हो जाता है, जिसके परिणामस्वरूप बंधन क्या वोकमजोर और टूट सकता है। प्रभाव संतृप्त अल्कोहल की तुलना में फिनोल की बढ़ी हुई अम्लता से जुड़ा हुआ है।

मोनोसबस्टिट्यूटेड डेरिवेटिव्स फिनोल(क्रेसोल) 3 संरचनात्मक आइसोमर्स में हो सकता है:

फिनोल के भौतिक गुण।

फिनोल कमरे के तापमान पर क्रिस्टलीय पदार्थ होते हैं। ठंडे पानी में खराब घुलनशील, लेकिन अच्छी तरह से - गर्म और क्षार के जलीय घोल में। उनके पास एक विशिष्ट गंध है। हाइड्रोजन बंध बनने के कारण इनका क्वथनांक और गलनांक उच्च होता है।

फिनोल प्राप्त करना।

1. हेलोबेंजीन से। जब क्लोरोबेंजीन और सोडियम हाइड्रॉक्साइड को दबाव में गर्म किया जाता है, तो सोडियम फेनोलेट प्राप्त होता है, जो एसिड के साथ बातचीत के बाद फिनोल में बदल जाता है:

2. औद्योगिक विधि: हवा में जीरे के उत्प्रेरक ऑक्सीकरण के दौरान, फिनोल और एसीटोन प्राप्त होते हैं:

3. क्षार के साथ संलयन द्वारा सुगंधित सल्फोनिक एसिड से। अधिक बार, पॉलीहाइड्रिक फिनोल प्राप्त करने के लिए एक प्रतिक्रिया की जाती है:

फिनोल के रासायनिक गुण।

आर-ऑक्सीजन परमाणु का कक्षक सुगन्धित वलय के साथ एकल प्रणाली बनाता है। इसलिए, ऑक्सीजन परमाणु पर इलेक्ट्रॉन घनत्व कम हो जाता है, बेंजीन रिंग में यह बढ़ जाता है। संचार ध्रुवीयता क्या वोबढ़ता है, और हाइड्रॉक्सिल समूह का हाइड्रोजन अधिक प्रतिक्रियाशील हो जाता है और क्षार की क्रिया के तहत भी आसानी से एक धातु परमाणु द्वारा प्रतिस्थापित किया जा सकता है।

फिनोल की अम्लता अल्कोहल की तुलना में अधिक होती है, इसलिए प्रतिक्रियाएं की जा सकती हैं:

लेकिन फिनोल एक कमजोर एसिड है। यदि कार्बन डाइऑक्साइड या सल्फर डाइऑक्साइड को इसके लवणों के माध्यम से पारित किया जाता है, तो फिनोल निकलता है, जो साबित करता है कि कार्बोनिक और सल्फ्यूरस एसिड मजबूत एसिड हैं:

फिनोल के अम्लीय गुण रिंग में पहली तरह के पदार्थों की शुरूआत से कमजोर हो जाते हैं और II की शुरूआत से बढ़ जाते हैं।

2) एस्टर का निर्माण। एसिड क्लोराइड के प्रभाव में प्रक्रिया आगे बढ़ती है:

3) इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन प्रतिक्रिया। क्योंकि क्या वो-ग्रुप पहले प्रकार का प्रतिस्थापक है, तब ऑर्थो और पैरा स्थितियों में बेंजीन रिंग की प्रतिक्रियाशीलता बढ़ जाती है। फिनोल पर ब्रोमीन पानी की क्रिया के तहत, वर्षा देखी जाती है - यह फिनोल की गुणात्मक प्रतिक्रिया है:

4) फिनोल का नाइट्रेशन। प्रतिक्रिया एक नाइट्रेटिंग मिश्रण के साथ की जाती है, जिसके परिणामस्वरूप पिक्रिक एसिड बनता है:

5) फिनोल का पॉलीकंडेंसेशन। उत्प्रेरक के प्रभाव में प्रतिक्रिया आगे बढ़ती है:

6) फिनोल का ऑक्सीकरण। फिनोल आसानी से वायुमंडलीय ऑक्सीजन द्वारा ऑक्सीकृत हो जाते हैं:

7) फिनोल के लिए एक गुणात्मक प्रतिक्रिया फेरिक क्लोराइड के घोल और वायलेट कॉम्प्लेक्स के गठन का प्रभाव है।

फिनोल का उपयोग।

फिनोल का उपयोग फिनोल-फॉर्मेल्डिहाइड रेजिन, सिंथेटिक फाइबर, रंजक और दवाओं और कीटाणुनाशक के उत्पादन में किया जाता है। पिक्रिक एसिड विस्फोटक के रूप में प्रयोग किया जाता है।

विषय पर सार:

"फिनोल"

शिक्षक: पेट्रीशेक

इरीना अलेक्जेंड्रोवना

पुरा होना:

द्वितीय वर्ष का छात्र, समूह 9

फार्मेसी विभाग

व्लादलेन अर्दिस्लामोव

फिनोल की सामान्य विशेषताएं

फिनोल एरेन्स के व्युत्पन्न हैं जिसमें एक या एक से अधिक हाइड्रोजन परमाणुओं को हाइड्रॉक्सिल समूहों द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है।

फिनोल के OH समूहों को फेनोलिक हाइड्रॉक्सिल समूह कहा जाता है।

कई फिनोल और उनके डेरिवेटिव पौधे की दुनिया (वर्णक, टैनिन, लकड़ी के लिग्निन घटक) में मौजूद हैं। फिनोल का उपयोग दवा में किया जाता है (यह एक शक्तिशाली एंटिफंगल और जीवाणुरोधी एंटीसेप्टिक है; यदि यह पर्याप्त मात्रा में मानव शरीर में प्रवेश करता है, तो यह अधिकांश अंगों और प्रणालियों को नुकसान के साथ विषाक्तता का कारण बनता है), दवा उद्योग में, पॉलिमर, रंजक के उत्पादन में, सुगंध, पौध संरक्षण उत्पाद। फिनोल और उनके डेरिवेटिव का उपयोग तेल उद्योग में (एंटीपोलराइज़र के रूप में) किया जाता है। हाइड्रोक्विनोन का उपयोग त्वचा के दोषों को खत्म करने के लिए कॉस्मेटिक उत्पाद के रूप में किया जाता है, मिथाइल मेथैक्रिलेट के मुक्त कट्टरपंथी पोलीमराइजेशन की प्रतिक्रिया के अवरोधक के रूप में, यह रासायनिक रूप से ठीक किए गए दंत मिश्रित सामग्री का हिस्सा है। पाइरोकैटेचिन का उपयोग फोटोग्राफी में एक डेवलपर के रूप में, रंजक, औषधीय पदार्थों (उदाहरण के लिए, एड्रेनालाईन) के उत्पादन में किया जाता है।

सुगंधित वलय में हाइड्रॉक्सिल समूहों की संख्या के अनुसार, एक और पॉलीहाइड्रिक फिनोल प्रतिष्ठित हैं। अधिकांश फिनोल और उनके कुछ समरूपों के लिए, IUPAC नामकरण द्वारा अपनाए गए तुच्छ नामों का उपयोग किया जाता है।

प्रतिनिधि:

ओ-क्रेसोल एम-क्रेसोल पी-क्रेसोल

a-नेफ्थोल b-नेफ्थोल

पायरोकैटेचिन रेसोरिसिनॉल हाइड्रोक्विनोन

pyrogallol

फिनोल के भौतिक गुण

फिनोल और इसके निचले समरूप रंगहीन, कम पिघलने वाले क्रिस्टलीय पदार्थ या तरल पदार्थ होते हैं जिनमें एक मजबूत विशेषता गंध होती है। कम सांद्रता (4mg/m3) पर हवा में फिनोल की गंध। दो- और तीन-हाइड्रिक फिनोल ठोस, गंधहीन होते हैं, जिनमें काफी उच्च गलनांक होते हैं। समान आणविक भार वाले अल्कोहल की तुलना में फिनोल कम अस्थिर होते हैं, क्योंकि वे मजबूत अंतर-आणविक हाइड्रोजन बांड बनाते हैं।

फिनोल पानी में थोड़ा घुलनशील है (15C* पर 8.2%)। अन्य मोनोहाइड्रिक फिनोल पानी में कम घुलनशील होते हैं, लेकिन ईथर, बेंजीन, अल्कोहल और क्लोरोफॉर्म में आसानी से घुलनशील होते हैं। हाइड्रॉक्सिल समूहों की संख्या में वृद्धि से पानी में पॉलीहाइड्रिक फिनोल की घुलनशीलता में वृद्धि होती है। ध्रुवीय पॉलीहाइड्रिक सॉल्वैंट्स में, पॉलीहाइड्रिक फिनोल भी अच्छी तरह से घुलनशील होते हैं।

फिनोल और विशेष रूप से नेफ्थोल अत्यधिक जहरीले पदार्थ हैं। जल निकायों में उनकी रिहाई से प्रकृति को अपूरणीय क्षति होती है।

फिनोल प्राप्त करना

क्यूमोल विधि (सर्गेवा)

अधिकांश फिनोल वर्तमान में आइसोप्रोपिलबेन्जीन - क्यूमीन से निर्मित होता है। क्यूमीन को हवा के साथ ऑक्सीकरण करके, क्यूमिन हाइड्रोपरॉक्साइड प्राप्त किया जाता है, जो खनिज एसिड के जलीय घोल की क्रिया के तहत फिनोल और एसीटोन में विघटित हो जाता है। कुमीन को बेंजीन और प्रोपलीन से संश्लेषित किया जाता है।

क्यूमिन हाइड्रोपरॉक्साइड

तंत्र:

(एम 3)

सेक-ब्यूटाइल हाइड्रोपरॉक्साइड समान व्यवहार करता है।

ऐरिल हैलाइडों का जल-अपघटन

क्लोरीन क्लोरोबेंजीन में निष्क्रिय है और इसलिए तांबे के लवण की उपस्थिति में 250 डिग्री सेल्सियस पर एक आटोक्लेव में 8% NaOH समाधान के साथ हाइड्रोलिसिस किया जाता है:

सोडियम फेनोक्साइड

रैशिग विधि के अनुसार, हाइड्रोजन क्लोराइड की उपस्थिति में बेंजीन के ऑक्सीकरण से क्लोरोबेंजीन प्राप्त होता है:

क्लोरोबेंजीन का हाइड्रोलिसिस तांबे के उत्प्रेरक की उपस्थिति में अत्यधिक गर्म भाप के साथ किया जाता है। परिणामी हाइड्रोजन क्लोराइड प्रक्रिया के पहले चरण में वापस आ जाता है:

क्षार की उपस्थिति में हाइड्रोलिसिस कम तापमान पर होता है, लेकिन मूल्यवान हाइड्रोक्लोरिक एसिड खो जाता है, जिसे रैशिग विधि में संरक्षित किया जाता है।

क्षार के साथ एरिलसल्फोनेट्स का संलयन

क्षार के साथ मिश्रित होने पर, एरिलसल्फ़ोनेट्स एक प्रतिस्थापन प्रतिक्रिया से गुजरते हैं:

बेंजीनसल्फोनिक एसिड सोडियम बेंजीनसल्फोनेट

सोडियम फेनोलेट का फिनोल में रूपांतरण सल्फर डाइऑक्साइड का उपयोग करके किया जाता है, जो दूसरे चरण में बनता है:

फिनोल एक जलीय घोल के रूप में प्राप्त होता है, जिससे इसे आसवन द्वारा पृथक किया जाता है। फिनोल के संश्लेषण की यह विधि सबसे पुरानी (1890) है। अन्य फिनोल प्राप्त करने के लिए विधि का उपयोग किया जाता है, उदाहरण के लिए:

डायज़ोनियम लवण का अपघटन

बेंजीन का प्रत्यक्ष ऑक्सीकरण

C6H6 + O2 (बॉक्साइट, 300-750C *) C6H5OH

इस परिवर्तन की जटिलता यह थी कि फिनोल की तुलना में बेंजीन अधिक आसानी से ऑक्सीकृत हो जाता है। इसे वायुमंडलीय ऑक्सीजन (प्रतिक्रिया योजना में) के साथ उत्प्रेरक ऑक्सीकरण के रूप में जाना जाता है, और ऑक्सीकरण एजेंटों (पेरोक्साइड) और उत्प्रेरक (तांबा, लोहा, टाइटेनियम, आदि के लवण) के विभिन्न संयोजनों के उपयोग के साथ।

प्राकृतिक कच्चे माल से अलगाव

आसवन और रासायनिक उपचार के दौरान फिनोल को कोल टार से अलग किया जाता है, जिससे फिनोल का मिश्रण प्राप्त होता है; तेल शोधन कचरे से।