Opis prezentacije na pojedinačnim slajdovima:

1 slajd

Opis slajda:

2 slajd

Opis slajda:

Svrha: Opisati fizikalna i kemijska svojstva fenola. Prikazati negativnu i pozitivnu ulogu fenola i njegovih derivata u prirodi i životu čovjeka

3 slajd

Opis slajda:

Fenol (oksibenzen, zastarjela karbolna kiselina) C6H5OH je najjednostavniji predstavnik klase fenola. Kristalna, bezbojna tvar karakterističnog mirisa. Na zraku lako oksidira, poprimajući najprije ružičastu, a zatim smeđu boju. Igličasti kristali fenola

4 slajd

Opis slajda:

Klasifikacija fenola Postoje jedno-, dvo-, troatomni fenoli ovisno o broju OH skupina u molekuli:

5 slajd

Opis slajda:

Priprema kumonske metode za proizvodnju fenola (SSSR, Sergeev P.G., Udris R.Yu., Kružhalov B.D., 1949.). Prednosti metode: neotpadna tehnologija (prinos korisnih proizvoda > 99%) i ekonomičnost. Fuzija soli aromatskih sulfonskih kiselina s čvrstim lužinama: C6H5-SO3Na + NaOH t → Na2SO3 + C6H5 - OH Iz katrana ugljena: C6H5ONa + H2SO4 (dil) → C6H5 - OH + NaHSO4 OH+NaCl

6 slajd

Opis slajda:

Fizikalna svojstva Topiv u vodi (6 g na 100 g vode), u alkalnim otopinama, u alkoholu, u benzenu, u acetonu. Fenol je izuzetno otrovan i opasan za ljudski organizam.

7 slajd

Opis slajda:

Elektronska struktura Hidroksilna skupina -OH je supstituent prve vrste, odnosno doprinosi povećanju elektronske gustoće u benzenskom prstenu (osobito u orto i para položajima). To je zbog činjenice da jedan od usamljenih parova elektrona atoma kisika OH skupine ulazi u konjugaciju s π-sustavom benzenskog prstena. Pomicanje usamljenog para elektrona atoma kisika prema benzenskom prstenu dovodi do povećanja polariteta O-H veze.

8 slajd

Opis slajda:

Kemijska svojstva Interakcija s metalnim natrijem: 2C6H5OH + 2Na 2C6H5ONa + H2 Posjeduje slaba kiselinska svojstva, stvara soli - fenolate pod djelovanjem lužina (na primjer, natrijev fenolat - C6H5ONa): C6H5OH + NaOH C6H5ONaqua (međusobna reakcija s brominom vodom + H2O) u fenol) : C6H5OH + 3Br2 C6H2Br3OH + 3HBr (tvoreći bijelu krutinu 2,4,6-tribromofenol) Reakcija s koncentriranom dušičnom kiselinom: C6H5OH + 3HNO3 C6H2(NO2)3OH + 3H2O (tvoreći 2,4,6-trianitrophenol)-trianitrop klorid željezo(III) (kvalitativna reakcija za fenol): 6C6H5OH + FeCl3 Cl3

9 slajd

Opis slajda:

Biološka uloga Eterična ulja (imaju snažna baktericidna i antivirusna svojstva, stimuliraju imunološki sustav, povećavaju krvni tlak: - anetol u kopru, komoraču, anisu - karvakrol i timol u timijanu - eugenol u klinčićima, bosiljak Flavonoidi (pomažu uklanjanju radioaktivnih elemenata iz organizma ) Ljekoviti pripravci (purgen, paracetamol) Antiseptici (3-5% otopina - karbolna kiselina) Fenol je jedan od industrijskih zagađivača. teško se biološki liječi .

10 slajd

Opis slajda:

Toksična svojstva Odnosi se na vrlo opasne tvari (klasa opasnosti II). Kada se udiše, uzrokuje oštećenje funkcija živčanog sustava. Prašina, pare i otopina fenola nadražuju sluznicu očiju, dišnih puteva, kože, uzrokujući kemijske opekline. Dolazeći na kožu, fenol se vrlo brzo apsorbira čak i kroz netaknuta područja i nakon nekoliko minuta počinje utjecati na moždano tkivo.

11 slajd

Opis slajda:

Toksična svojstva Najprije dolazi do kratkotrajne ekscitacije, a zatim do paralize respiratornog centra. Čak i kada su izloženi minimalnim dozama fenola, uočavaju se kihanje, kašalj, glavobolja, vrtoglavica, bljedilo, mučnina i gubitak snage. Teže slučajeve trovanja karakteriziraju nesvjestica, cijanoza, otežano disanje, neosjetljivost rožnice, ubrzan, jedva primjetan puls, hladan znoj, često i konvulzije.

12 slajd

Opis slajda:

Utjecaj na tijelo Kada otopina fenola dospije na kožu, odmah se pojavljuju teške kemijske opekline koje se pretvaraju u čireve. Ako je četvrtina cijele površine tijela spaljena izlaganjem fenolu, tada je vjerojatnost smrti blizu 100%. Gutanje tvari u tijelo kroz gastrointestinalni trakt doprinosi otežanom kretanju, može izazvati krvarenje, čir. Smrtonosna doza za ljude kada se proguta je 1-10 g, za djecu 0,05-0,5 g. Unatoč brzom razdoblju eliminacije iz tijela (samo jedan dan), fenol može uzrokovati nepopravljivu štetu, a liječenje može trajati nekoliko godina. Najteže posljedice su razvoj raka, neplodnost, srčani problemi.

Fenoli- derivati ​​aromatskih ugljikovodika, koji mogu uključivati ​​jednu ili više hidroksilnih skupina povezanih na benzenski prsten.

Kako se zovu fenoli?

Prema IUPAC pravilima, naziv " fenol". Numeracija atoma dolazi od atoma koji je izravno povezan s hidroksi skupinom (ako je najstarija) i numerirani su tako da supstituenti dobivaju najmanji broj.

Predstavnik - fenol - C6H5OH:

Struktura fenola.

Atom kisika ima nepodijeljeni elektronski par na vanjskoj razini, koji je "uvučen" u sustav prstena (+ M-efekt JE LI ON-skupine). Kao rezultat, mogu se pojaviti 2 učinka:

1) povećanje elektronske gustoće benzenskog prstena do orto i para položaja. U osnovi, ovaj se učinak očituje u reakcijama elektrofilne supstitucije.

2) gustoća na atomu kisika se smanjuje, zbog čega je veza JE LI ON oslabljen i može se slomiti. Učinak je povezan s povećanom kiselošću fenola u odnosu na zasićene alkohole.

Monosupstituirani derivati fenol(krezol) može biti u 3 strukturna izomera:

Fizička svojstva fenola.

Fenoli su kristalne tvari na sobnoj temperaturi. Slabo topiv u hladnoj vodi, ali dobro - u vrućoj i u vodenim otopinama lužina. Imaju karakterističan miris. Zbog stvaranja vodikovih veza imaju visoko vrelište i talište.

Dobivanje fenola.

1. Od halobenzena. Kada se klorobenzen i natrijev hidroksid zagrijavaju pod tlakom, dobiva se natrijev fenolat koji se nakon interakcije s kiselinom pretvara u fenol:

2. Industrijska metoda: tijekom katalitičke oksidacije kumena na zraku dobivaju se fenol i aceton:

3. Od aromatskih sulfonskih kiselina fuzijom s lužinama. Češće se provodi reakcija za dobivanje polihidričnih fenola:

Kemijska svojstva fenola.

R-orbitala atoma kisika čini jedinstveni sustav s aromatičnim prstenom. Stoga se elektronska gustoća na atomu kisika smanjuje, u benzenskom prstenu povećava. Polaritet komunikacije JE LI ON raste, a vodik hidroksilne skupine postaje reaktivniji i lako se može zamijeniti atomom metala čak i pod djelovanjem lužina.

Kiselost fenola je viša od alkohola, pa se mogu provesti reakcije:

Ali fenol je slaba kiselina. Ako se ugljični dioksid ili sumpordioksid propuštaju kroz njegove soli, tada se oslobađa fenol, što dokazuje da su ugljična i sumporna kiselina jače kiseline:

Kisela svojstva fenola oslabljena su uvođenjem supstituenata prve vrste u prsten, a pojačana su uvođenjem II.

2) Stvaranje estera. Proces se odvija pod utjecajem kiselih klorida:

3) Elektrofilna supstitucijska reakcija. Jer JE LI ON-skupina je supstituent prve vrste, tada se povećava reaktivnost benzenskog prstena u orto i para položajima. Pod djelovanjem bromne vode na fenol, uočava se taloženje - ovo je kvalitativna reakcija na fenol:

4) Nitracija fenola. Reakcija se provodi s nitrirajućom smjesom, što rezultira stvaranjem pikrinske kiseline:

5) Polikondenzacija fenola. Reakcija se odvija pod utjecajem katalizatora:

6) Oksidacija fenola. Fenoli se lako oksidiraju atmosferskim kisikom:

7) Kvalitativna reakcija na fenol je djelovanje otopine željeznog klorida i stvaranje ljubičastog kompleksa.

Upotreba fenola.

Fenoli se koriste u proizvodnji fenol-formaldehidnih smola, sintetičkih vlakana, bojila i lijekova te dezinficijensa. Pikrinska kiselina se koristi kao eksploziv.

Na bazi benzena. U normalnim uvjetima, to su čvrste otrovne tvari specifične arome. U suvremenoj industriji ovi kemijski spojevi igraju važnu ulogu. U smislu upotrebe, fenol i njegovi derivati ​​su među dvadeset najtraženijih kemijskih spojeva u svijetu. Široko se koriste u kemijskoj i lakoj industriji, farmaciji i energetici. Stoga je proizvodnja fenola u industrijskim razmjerima jedan od glavnih zadataka kemijske industrije.

Oznake fenola

Izvorni naziv fenola je karbolna kiselina. Kasnije je ovaj spoj naučio naziv "fenol". Formula ove tvari prikazana je na slici:

Atomi fenola su numerirani počevši od atoma ugljika koji je povezan s OH hidrokso skupinom. Niz se nastavlja takvim redoslijedom da ostali supstituirani atomi dobiju najniže brojeve. Derivati ​​fenola postoje kao tri elementa čije se karakteristike objašnjavaju razlikom u njihovim strukturnim izomerima. Razni orto-, meta-, parakrezoli samo su modifikacije osnovne strukture spoja benzenskog prstena i hidroksilne skupine čija je osnovna kombinacija fenol. Formula ove tvari u kemijskom zapisu izgleda kao C 6 H 5 OH.

Fizička svojstva fenola

Vizualno, fenol je čvrsti bezbojni kristali. Na otvorenom oksidiraju, dajući tvari karakterističnu ružičastu nijansu. U normalnim uvjetima, fenol je prilično slabo topiv u vodi, ali s porastom temperature na 70 ° C, ta se brojka naglo povećava. U alkalnim otopinama, ova tvar je topiva u bilo kojoj količini i na bilo kojoj temperaturi.

Ova svojstva su sačuvana i u drugim spojevima, čija su glavna komponenta fenoli.

Kemijska svojstva

Jedinstvena svojstva fenola objašnjavaju se njegovom unutarnjom strukturom. U molekuli ove kemikalije, p-orbitala kisika tvori jedan p-sustav s benzenskim prstenom. Ova čvrsta interakcija povećava gustoću elektrona aromatskog prstena i smanjuje gustoću atoma kisika. U ovom slučaju, polaritet veza hidrokso skupine značajno se povećava, a vodik u njegovom sastavu lako se zamjenjuje bilo kojim alkalnim metalom. Tako nastaju razni fenolati. Ovi spojevi se ne razgrađuju s vodom, kao alkoholati, ali su im otopine vrlo slične solima jakih baza i slabih kiselina, pa imaju dosta izraženu alkalnu reakciju. Fenolati stupaju u interakciju s raznim kiselinama, kao rezultat reakcije, fenoli se smanjuju. Kemijska svojstva ovog spoja omogućuju mu interakciju s kiselinama, stvarajući tako estere. Na primjer, interakcija fenola i octene kiseline dovodi do stvaranja fenil estera (feniacetata).

Nadaleko je poznata reakcija nitracije u kojoj pod utjecajem 20% dušične kiseline fenol stvara smjesu para- i ortonitrofenola. Ako se fenol tretira koncentriranom dušičnom kiselinom, dobiva se 2,4,6-trinitrofenol, koji se ponekad naziva pikrinska kiselina.

Fenol u prirodi

Kao samostalna tvar, fenol se u prirodi nalazi u katranu ugljena i u određenim vrstama ulja. Ali za industrijske potrebe ovaj iznos ne igra nikakvu ulogu. Stoga je umjetno dobivanje fenola postalo prioritet mnogih generacija znanstvenika. Na sreću, ovaj problem je riješen i kao rezultat je dobiven umjetni fenol.

svojstva, dobivanje

Korištenje različitih halogena omogućuje dobivanje fenolata, iz kojih nastaje benzen tijekom daljnje obrade. Na primjer, zagrijavanjem natrijevog hidroksida i klorobenzena nastaje natrijev fenolat, koji se razgrađuje na sol, vodu i fenol kada je izložen kiselini. Formula za ovu reakciju je ovdje:

C 6 H 5 -CI + 2NaOH -> C 6 H 5 -ONa + NaCl + H 2 O

Aromatske sulfonske kiseline također su izvor za proizvodnju benzena. Kemijska reakcija se provodi uz istodobno taljenje lužine i sulfonske kiseline. Kao što se može vidjeti iz reakcije, prvo nastaju fenoksidi. Kada se tretiraju jakim kiselinama, reduciraju se u polihidrične fenole.

Fenol u industriji

U teoriji, dobivanje fenola na najjednostavniji i najperspektivniji način izgleda ovako: pomoću katalizatora, benzen se oksidira kisikom. No, do sada, katalizator za ovu reakciju nije pronađen. Stoga se u industriji trenutno koriste druge metode.

Kontinuirana industrijska metoda za proizvodnju fenola sastoji se od interakcije klorobenzena i 7% otopine natrijevog hidroksida. Dobivena smjesa prolazi kroz jedan i pol kilometarski sustav cijevi zagrijanih na temperaturu od 300 C. Pod utjecajem temperature i održavanog visokog tlaka, polazni materijali reagiraju kako bi se dobio 2,4-dinitrofenol i drugi produkti.

Ne tako davno razvijena je industrijska metoda za dobivanje tvari koje sadrže fenol metodom kumena. Ovaj proces se sastoji od dvije faze. Prvo se iz benzena dobiva izopropilbenzen (kumen). Za to se benzen alkilira s propilenom. Reakcija izgleda ovako:

Nakon toga, kumen se oksidira kisikom. Izlaz druge reakcije je fenol i još jedan važan produkt, aceton.

Iz toluena je moguća proizvodnja fenola u industrijskim razmjerima. Da bi se to postiglo, toluen se oksidira na kisiku sadržanom u zraku. Reakcija se odvija u prisutnosti katalizatora.

Primjeri fenola

Najbliži homolozi fenola nazivaju se krezoli.

Postoje tri vrste krezola. Meta-krezol u normalnim uvjetima je tekućina, para-krezol i orto-krezol su krute tvari. Svi krezoli su slabo topljivi u vodi, a po svojim kemijskim svojstvima gotovo su slični fenolu. Krezoli se prirodno nalaze u katranu ugljena, koriste se u industriji u proizvodnji boja i nekih vrsta plastike.

Primjeri dihidričnih fenola su para-, orto- i meta-hidrobenzeni. Sve su čvrste tvari, lako topljive u vodi.

Jedini predstavnik trihidričnog fenola je pirogalol (1,2,3-trihidroksibenzen). Njegova formula je prikazana u nastavku.

Pirogalol je prilično jak redukcijski agens. Lako se oksidira, pa se koristi za dobivanje plinova pročišćenih od kisika. Ova je tvar dobro poznata fotografima, koristi se kao razvijač.

Sažetak na temu:

"fenoli"

Učitelj: Petrishek

Irina Aleksandrovna

Završeno:

Student 2. godine, grupa 9

Farmaceutski fakultet

Vladlen Ardislamov

Opće karakteristike fenola

Fenoli su derivati ​​arena u kojima je jedan ili više atoma vodika zamijenjeno hidroksilnim skupinama.

OH skupine fenola nazivaju se fenolne hidroksilne skupine.

Mnogi fenoli i njihovi derivati ​​prisutni su u biljnom svijetu (pigmenti, tanini, ligninske komponente drva). Fenoli se koriste u medicini (snažan je antifungalni i antibakterijski antiseptik; ako dospije u ljudski organizam u dovoljnim količinama, izaziva trovanje s oštećenjem većine organa i sustava), u farmaceutskoj industriji, u proizvodnji polimera, bojila, mirisi, sredstva za zaštitu bilja. Fenoli i njihovi derivati ​​koriste se u naftnoj industriji (kao antipolarizatori). Hidrokinon se koristi kao kozmetički proizvod za uklanjanje nedostataka kože, kao inhibitor reakcije polimerizacije slobodnih radikala metil metakrilata, dio je kemijski stvrdnutih dentalnih kompozitnih materijala. Pirokatehin se koristi u fotografiji kao razvijač, u proizvodnji boja, ljekovitih tvari (na primjer, adrenalina).

Prema broju hidroksilnih skupina u aromatskom prstenu razlikuju se jedno i polihidrične fenole. Za većinu fenola i neke od njihovih homologa koriste se trivijalni nazivi prihvaćeni u IUPAC nomenklaturi.

Predstavnici:

O-krezol m-krezol p-krezol

a-naftol b-naftol

Pirokatehin rezorcinol hidrokinon

pirogalol

Fizička svojstva fenola

Fenol i njegovi niži homolozi su bezbojne, nisko taljive kristalne tvari ili tekućine s prilično jakim karakterističnim mirisom. Miris fenola u zraku pri niskim koncentracijama (4mg/m3). Dvo- i trohidrični fenoli su krute tvari, bez mirisa, s prilično visokim talištem. Fenoli su manje hlapljivi od alkohola slične molekularne mase, jer stvaraju jače međumolekularne vodikove veze.

Fenol je slabo topiv u vodi (8,2% na 15C*). Ostali monohidrični fenoli slabo su topljivi u vodi, ali lako topljivi u eteru, benzenu, alkoholu i kloroformu. Povećanje broja hidroksilnih skupina uzrokuje povećanje topljivosti polihidričnih fenola u vodi. U polarnim polihidričnim otapalima, polihidrični fenoli su također dobro topljivi.

Fenoli, a posebno naftoli su vrlo otrovne tvari. Njihovo ispuštanje u vodena tijela uzrokuje nepopravljivu štetu prirodi.

Dobivanje fenola

Cumol metoda (Sergeeva)

Većina fenola se trenutno proizvodi iz izopropilbenzena – kumena. Oksidacijom kumona zrakom dobiva se kumen hidroperoksid koji se pod djelovanjem vodenih otopina mineralnih kiselina razgrađuje na fenol i aceton. Kumen se sintetizira iz benzena i propilena.

Kumen hidroperoksid

Mehanizam:

(M 3)

Slično se ponaša i sek-butil hidroperoksid.

Hidroliza aril halogenida

Klor je neaktivan u klorobenzenu i stoga se hidroliza provodi s 8% otopinom NaOH u autoklavu na 250°C u prisutnosti soli bakra:

Natrijev fenoksid

Prema Raschigovoj metodi, klorobenzen se dobiva oksidacijom benzena u prisutnosti klorovodika:

Hidroliza klorobenzena se provodi pregrijanom parom u prisutnosti bakrenog katalizatora. Dobiveni klorovodik se vraća u prvu fazu procesa:

Hidroliza u prisutnosti lužine odvija se na nižoj temperaturi, ali se gubi vrijedna klorovodična kiselina, koja je sačuvana u Raschig metodi.

Fuzija arilsulfonata s alkalijom

Kada se spoje s alkalijom, arilsulfonati prolaze kroz reakciju supstitucije:

Benzensulfonska kiselina Natrijev benzensulfonat

Pretvorba natrijevog fenolata u fenol provodi se pomoću sumporovog dioksida koji nastaje u drugoj fazi:

Fenol se dobiva u obliku vodene otopine iz koje se izolira destilacijom. Ova metoda za sintezu fenola je najstarija (1890). Metoda se koristi za dobivanje drugih fenola, na primjer:

Razgradnja diazonijevih soli

Izravna oksidacija benzena

C6H6 + O2 (boksit, 300-750C *) C6H5OH

Složenost ove transformacije bila je u tome što se benzen oksidira lakše od fenola. Poznata je i kao katalitička oksidacija atmosferskim kisikom (u reakcijskoj shemi), te uz korištenje različitih kombinacija oksidacijskih sredstava (peroksida) i katalizatora (soli bakra, željeza, titana itd.).

Izolacija od prirodnih sirovina

Fenoli se izoliraju iz katrana ugljena destilacijom i kemijskom obradom, čime se dobiva smjesa fenola; iz otpada prerade nafte.