विषय पर सार:

"फिनोल"

शिक्षक: पेट्रीशेक

इरीना अलेक्जेंड्रोवना

पुरा होना:

द्वितीय वर्ष का छात्र, समूह 9

फार्मेसी विभाग

व्लादलेन अर्दिस्लामोव

फिनोल की सामान्य विशेषताएं

फिनोल एरेन्स के व्युत्पन्न हैं जिसमें एक या एक से अधिक हाइड्रोजन परमाणुओं को हाइड्रॉक्सिल समूहों द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है।

फिनोल के OH समूहों को फेनोलिक हाइड्रॉक्सिल समूह कहा जाता है।

कई फिनोल और उनके डेरिवेटिव पौधे की दुनिया (वर्णक, टैनिन, लकड़ी के लिग्निन घटक) में मौजूद हैं। फिनोल का उपयोग दवा में किया जाता है (यह एक शक्तिशाली एंटिफंगल और जीवाणुरोधी एंटीसेप्टिक है; यदि यह पर्याप्त मात्रा में मानव शरीर में प्रवेश करता है, तो यह अधिकांश अंगों और प्रणालियों को नुकसान के साथ विषाक्तता का कारण बनता है), दवा उद्योग में, पॉलिमर, रंजक के उत्पादन में, सुगंध, पौध संरक्षण उत्पाद। फिनोल और उनके डेरिवेटिव का उपयोग तेल उद्योग में (एंटीपोलराइज़र के रूप में) किया जाता है। हाइड्रोक्विनोन का उपयोग त्वचा के दोषों को खत्म करने के लिए कॉस्मेटिक उत्पाद के रूप में किया जाता है, मिथाइल मेथैक्रिलेट के मुक्त कट्टरपंथी पोलीमराइजेशन की प्रतिक्रिया के अवरोधक के रूप में, यह रासायनिक रूप से ठीक किए गए दंत मिश्रित सामग्री का हिस्सा है। पाइरोकैटेचिन का उपयोग फोटोग्राफी में एक डेवलपर के रूप में, रंजक, औषधीय पदार्थों (उदाहरण के लिए, एड्रेनालाईन) के उत्पादन में किया जाता है।

सुगंधित वलय में हाइड्रॉक्सिल समूहों की संख्या के अनुसार, एक और पॉलीहाइड्रिक फिनोल प्रतिष्ठित हैं। अधिकांश फिनोल और उनके कुछ समरूपों के लिए, IUPAC नामकरण द्वारा अपनाए गए तुच्छ नामों का उपयोग किया जाता है।

प्रतिनिधि:

ओ-क्रेसोल एम-क्रेसोल पी-क्रेसोल

a-नेफ्थोल b-नेफ्थोल

पायरोकैटेचिन रेसोरिसिनॉल हाइड्रोक्विनोन

pyrogallol

फिनोल के भौतिक गुण

फिनोल और इसके निचले समरूप रंगहीन, कम पिघलने वाले क्रिस्टलीय पदार्थ या तरल पदार्थ होते हैं जिनमें एक मजबूत विशेषता गंध होती है। कम सांद्रता (4mg/m3) पर हवा में फिनोल की गंध। दो- और तीन-हाइड्रिक फिनोल ठोस, गंधहीन होते हैं, जिनमें काफी उच्च गलनांक होते हैं। समान आणविक भार वाले अल्कोहल की तुलना में फिनोल कम अस्थिर होते हैं, क्योंकि वे मजबूत अंतर-आणविक हाइड्रोजन बांड बनाते हैं।

फिनोल पानी में थोड़ा घुलनशील है (15C* पर 8.2%)। अन्य मोनोहाइड्रिक फिनोल पानी में कम घुलनशील होते हैं, लेकिन ईथर, बेंजीन, अल्कोहल और क्लोरोफॉर्म में आसानी से घुलनशील होते हैं। हाइड्रॉक्सिल समूहों की संख्या में वृद्धि से पानी में पॉलीहाइड्रिक फिनोल की घुलनशीलता में वृद्धि होती है। ध्रुवीय पॉलीहाइड्रिक सॉल्वैंट्स में, पॉलीहाइड्रिक फिनोल भी अच्छी तरह से घुलनशील होते हैं।

फिनोल और विशेष रूप से नेफ्थोल अत्यधिक जहरीले पदार्थ हैं। जल निकायों में उनकी रिहाई से प्रकृति को अपूरणीय क्षति होती है।

फिनोल प्राप्त करना

क्यूमोल विधि (सर्गेवा)

अधिकांश फिनोल वर्तमान में आइसोप्रोपिलबेन्जीन - क्यूमीन से निर्मित होता है। क्यूमीन को हवा के साथ ऑक्सीकरण करके, क्यूमिन हाइड्रोपरॉक्साइड प्राप्त किया जाता है, जो खनिज एसिड के जलीय घोल की क्रिया के तहत फिनोल और एसीटोन में विघटित हो जाता है। कुमीन को बेंजीन और प्रोपलीन से संश्लेषित किया जाता है।

क्यूमिन हाइड्रोपरॉक्साइड

तंत्र:

(एम 3)

सेक-ब्यूटाइल हाइड्रोपरॉक्साइड समान व्यवहार करता है।

एरिल हैलाइड्स का हाइड्रोलिसिस

क्लोरीन क्लोरोबेंजीन में निष्क्रिय है और इसलिए तांबे के लवण की उपस्थिति में 250 डिग्री सेल्सियस पर एक आटोक्लेव में 8% NaOH समाधान के साथ हाइड्रोलिसिस किया जाता है:

सोडियम फेनोक्साइड

रैशिग विधि के अनुसार, हाइड्रोजन क्लोराइड की उपस्थिति में बेंजीन के ऑक्सीकरण से क्लोरोबेंजीन प्राप्त होता है:

क्लोरोबेंजीन का हाइड्रोलिसिस तांबे के उत्प्रेरक की उपस्थिति में अत्यधिक गर्म भाप के साथ किया जाता है। परिणामी हाइड्रोजन क्लोराइड प्रक्रिया के पहले चरण में वापस आ जाता है:

क्षार की उपस्थिति में हाइड्रोलिसिस कम तापमान पर होता है, लेकिन मूल्यवान हाइड्रोक्लोरिक एसिड खो जाता है, जिसे रैशिग विधि में संरक्षित किया जाता है।

क्षार के साथ एरिलसल्फोनेट्स का संलयन

क्षार के साथ मिश्रित होने पर, एरिलसल्फ़ोनेट्स एक प्रतिस्थापन प्रतिक्रिया से गुजरते हैं:

बेंजीनसल्फोनिक एसिड सोडियम बेंजीनसल्फोनेट

सोडियम फेनोलेट का फिनोल में रूपांतरण सल्फर डाइऑक्साइड का उपयोग करके किया जाता है, जो दूसरे चरण में बनता है:

फिनोल एक जलीय घोल के रूप में प्राप्त होता है, जिससे इसे आसवन द्वारा पृथक किया जाता है। फिनोल के संश्लेषण की यह विधि सबसे पुरानी (1890) है। अन्य फिनोल प्राप्त करने के लिए विधि का उपयोग किया जाता है, उदाहरण के लिए:

डायज़ोनियम लवण का अपघटन

बेंजीन का प्रत्यक्ष ऑक्सीकरण

C6H6 + O2 (बॉक्साइट, 300-750C *) C6H5OH

इस परिवर्तन की जटिलता यह थी कि फिनोल की तुलना में बेंजीन अधिक आसानी से ऑक्सीकृत हो जाता है। इसे वायुमंडलीय ऑक्सीजन (प्रतिक्रिया योजना में) के साथ उत्प्रेरक ऑक्सीकरण के रूप में जाना जाता है, और ऑक्सीकरण एजेंटों (पेरोक्साइड) और उत्प्रेरक (तांबा, लोहा, टाइटेनियम, आदि के लवण) के विभिन्न संयोजनों के उपयोग के साथ।

प्राकृतिक कच्चे माल से अलगाव

आसवन और रासायनिक उपचार के दौरान फिनोल को कोल टार से अलग किया जाता है, जिससे फिनोल का मिश्रण प्राप्त होता है; तेल शोधन कचरे से।

फिनोल -कार्बनिक पदार्थ जिनके अणुओं में एक या एक से अधिक हाइड्रोक्सो समूहों से जुड़े फिनाइल रेडिकल होते हैं। शराब की तरह फिनोल वर्गीकृतपरमाणु द्वारा, अर्थात्। हाइड्रॉक्सिल समूहों की संख्या से।

मोनैटोमिक फिनोलअणु में एक हाइड्रॉक्सिल समूह होता है:

पॉलीहाइड्रिक फिनोलअणुओं में एक से अधिक हाइड्रॉक्सिल समूह होते हैं:

बेंजीन रिंग में तीन या अधिक हाइड्रॉक्सिल समूहों वाले पॉलीहाइड्रिक फिनोल भी होते हैं।

आइए इस वर्ग के सबसे सरल प्रतिनिधि की संरचना और गुणों से अधिक विस्तार से परिचित हों - फिनोल सी 6 एच 5 ओएच। इस पदार्थ के नाम ने पूरे कैश रजिस्टर - फिनोल के नाम का आधार बनाया।

फिनोल के भौतिक गुण

फिनोल एक ठोस, रंगहीन क्रिस्टलीय पदार्थ है, गलनांक = 43 डिग्री सेल्सियस, क्वथनांक = 181 डिग्री सेल्सियस, एक तेज विशिष्ट गंध के साथ। जहरीला। फिनोल कमरे के तापमान पर पानी में थोड़ा घुल जाता है। फिनोल के एक जलीय घोल को कार्बोलिक एसिड कहा जाता है। त्वचा के संपर्क में आने पर यह होता हैजलता है, इसलिए, फिनोल को बहुत सावधानी से संभाला जाना चाहिए!

फिनोल के रासायनिक गुण

अधिकांश ओ-एच बंधन प्रतिक्रियाओं में फिनोल अधिक सक्रिय होते हैं, क्योंकि यह बंधन ऑक्सीजन परमाणु से बेंजीन रिंग की ओर इलेक्ट्रॉन घनत्व के बदलाव के कारण अधिक ध्रुवीय होता है (पी-संयुग्मन में ऑक्सीजन परमाणु के अकेले इलेक्ट्रॉन जोड़े की भागीदारी) प्रणाली)। फिनोल की अम्लता अल्कोहल की तुलना में बहुत अधिक है। फिनोल के लिए, सीओ बॉन्ड ब्रेकिंग प्रतिक्रियाएं विशिष्ट नहीं हैं, क्योंकि संयुग्मन प्रणाली में इसकी अकेली इलेक्ट्रॉन जोड़ी की भागीदारी के कारण ऑक्सीजन परमाणु बेंजीन रिंग के कार्बन परमाणु से मजबूती से जुड़ा होता है। फिनोल अणु में परमाणुओं का पारस्परिक प्रभाव न केवल हाइड्रॉक्सी समूह के व्यवहार में प्रकट होता है, बल्कि बेंजीन रिंग की अधिक प्रतिक्रियाशीलता में भी प्रकट होता है। हाइड्रॉक्सिल समूह बेंजीन रिंग में इलेक्ट्रॉन घनत्व को बढ़ाता है, विशेष रूप से ऑर्थो और पैरा स्थितियों (OH समूहों) में।

फिनोल के अम्ल गुण

हाइड्रॉक्सिल समूह का हाइड्रोजन परमाणु अम्लीय होता है। इसलिये चूंकि फिनोल के अम्लीय गुण पानी और अल्कोहल की तुलना में अधिक स्पष्ट होते हैं, इसलिए फिनोल न केवल क्षार धातुओं के साथ प्रतिक्रिया करता है, बल्कि क्षार के साथ भी फेनोलेट बनाता है:

फिनोल की अम्लता प्रतिस्थापकों की प्रकृति (इलेक्ट्रॉन घनत्व दाता या स्वीकर्ता), OH समूह के सापेक्ष स्थिति और प्रतिस्थापकों की संख्या पर निर्भर करती है। फिनोल की ओएच-अम्लता पर सबसे बड़ा प्रभाव ऑर्थो- और पैरा-पोजीशन में स्थित समूहों द्वारा लगाया जाता है। दाता ओ-एच बांड की ताकत बढ़ाते हैं (जिससे हाइड्रोजन गतिशीलता और अम्लीय गुण कम हो जाते हैं), स्वीकर्ता ओ-एच बांड की ताकत को कम करते हैं, जबकि अम्लता बढ़ जाती है:

हालांकि, फिनोल के अम्लीय गुण अकार्बनिक और कार्बोक्जिलिक एसिड की तुलना में कम स्पष्ट होते हैं। इसलिए, उदाहरण के लिए, फिनोल के अम्लीय गुण कार्बोनिक एसिड की तुलना में लगभग 3000 गुना कम हैं। इसलिए, कार्बन डाइऑक्साइड को सोडियम फेनोलेट के जलीय घोल से गुजारकर मुक्त फिनोल को पृथक किया जा सकता है।

सोडियम फेनोलेट के जलीय घोल में हाइड्रोक्लोरिक या सल्फ्यूरिक एसिड मिलाने से भी फिनोल बनता है:

फिनोल के लिए गुणात्मक प्रतिक्रिया

फिनोल आयरन (3) क्लोराइड के साथ अभिक्रिया कर एक तीव्र बैंगनी रंग का जटिल यौगिक बनाता है। यह प्रतिक्रिया बहुत सीमित मात्रा में भी इसका पता लगाने की अनुमति देती है। बेंजीन रिंग में एक या एक से अधिक हाइड्रॉक्सिल समूहों वाले अन्य फिनोल भी चमकीले नीले-बैंगनी रंग देते हैं लोहे (3) क्लोराइड के साथ प्रतिक्रिया।

फिनोल के बेंजीन रिंग की प्रतिक्रियाएं

एक हाइड्रॉक्सिल प्रतिस्थापन की उपस्थिति बेंजीन रिंग में इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाओं के पाठ्यक्रम को बहुत सुविधाजनक बनाती है।

1. फिनोल का ब्रोमिनेशन।बेंजीन के विपरीत, फिनोल ब्रोमिनेशन में उत्प्रेरक (लौह (3) ब्रोमाइड) को जोड़ने की आवश्यकता नहीं होती है। इसके अलावा, फिनोल के साथ बातचीत चुनिंदा (चुनिंदा रूप से) आगे बढ़ती है: ब्रोमीन परमाणुओं को भेजा जाता है ऑर्थो-और जोड़ा-स्थिति, वहां स्थित हाइड्रोजन परमाणुओं की जगह। प्रतिस्थापन की चयनात्मकता को ऊपर चर्चा की गई फिनोल अणु की इलेक्ट्रॉनिक संरचना की विशेषताओं द्वारा समझाया गया है।

इसलिए, जब फिनोल ब्रोमीन के पानी के साथ परस्पर क्रिया करता है, तो 2,4,6-ट्राइब्रोमोफेनॉल का एक सफेद अवक्षेप बनता है:

यह प्रतिक्रिया, साथ ही लोहे (3) क्लोराइड के साथ प्रतिक्रिया, कार्य करती है फिनोल का गुणात्मक पता लगाना.

2.फिनोल नाइट्रेशनबेंजीन के नाइट्रेशन की तुलना में भी अधिक आसानी से होता है। तनु नाइट्रिक अम्ल के साथ अभिक्रिया कमरे के ताप पर आगे बढ़ती है। परिणाम एक मिश्रण है ऑर्थो-और पारोनाइट्रोफेनोल के आइसोमर्स:

केंद्रित नाइट्रिक एसिड, 2,4,6, ट्रिनिट्राइटफेनोल-पिक्रिक एसिड का उपयोग करते समय, एक विस्फोटक बनता है:

3. फिनोल के सुगंधित वलय का हाइड्रोजनीकरणउत्प्रेरक की उपस्थिति में आसानी से गुजरता है:

4.एल्डिहाइड के साथ फिनोल का पॉलीकंडेंसेशन,विशेष रूप से, फॉर्मलाडेहाइड के साथ प्रतिक्रिया उत्पादों के निर्माण के साथ होता है - फिनोल-फॉर्मेल्डिहाइड रेजिन और ठोस पॉलिमर।

फॉर्मलाडेहाइड के साथ फिनोल की बातचीत को योजना द्वारा वर्णित किया जा सकता है:

डिमर अणु "मोबाइल" हाइड्रोजन परमाणुओं को बरकरार रखता है, जिसका अर्थ है कि प्रतिक्रिया को पर्याप्त मात्रा में अभिकर्मकों के साथ आगे भी जारी रखा जा सकता है:

प्रतिक्रिया बहु संघनन,वे। बहुलक उत्पादन प्रतिक्रिया, एक कम-आणविक उप-उत्पाद (पानी) की रिहाई के साथ आगे बढ़ते हुए, विशाल मैक्रोमोलेक्यूल्स के गठन के साथ आगे (जब तक कि एक अभिकर्मक पूरी तरह से खपत नहीं हो जाता) जारी रह सकता है। प्रक्रिया को समग्र समीकरण द्वारा वर्णित किया जा सकता है:

रैखिक अणुओं का निर्माण सामान्य तापमान पर होता है। हीटिंग के दौरान एक ही प्रतिक्रिया करने से यह तथ्य सामने आता है कि परिणामी उत्पाद में एक शाखित संरचना होती है, यह पानी में ठोस और अघुलनशील होती है। एल्डिहाइड, ठोस प्लास्टिक की अधिकता के साथ एक रैखिक संरचना के फिनोल-फॉर्मेल्डिहाइड राल को गर्म करने के परिणामस्वरूप अद्वितीय गुणों वाले द्रव्यमान प्राप्त होते हैं। फिनोल-फॉर्मेल्डिहाइड रेजिन पर आधारित पॉलिमर का उपयोग वार्निश और पेंट, प्लास्टिक उत्पादों के निर्माण के लिए किया जाता है जो हीटिंग, कूलिंग, पानी, क्षार, एसिड के प्रतिरोधी होते हैं। उनके पास उच्च ढांकता हुआ गुण होते हैं। फिनोल-फॉर्मेल्डिहाइड रेजिन पर आधारित पॉलिमर का उपयोग विद्युत उपकरणों के सबसे महत्वपूर्ण और महत्वपूर्ण भागों, बिजली इकाई के मामलों और मशीन भागों, रेडियो उपकरणों के लिए मुद्रित सर्किट बोर्डों के बहुलक आधार बनाने के लिए किया जाता है। फिनोल-फॉर्मेल्डिहाइड रेजिन पर आधारित चिपकने वाले विभिन्न प्रकृति के हिस्सों को मज़बूती से जोड़ने में सक्षम हैं, एक बहुत विस्तृत तापमान सीमा में उच्चतम बंधन शक्ति को बनाए रखते हैं। इस तरह के चिपकने का उपयोग प्रकाश लैंप के धातु आधार को कांच के बल्ब से जोड़ने के लिए किया जाता है। इस प्रकार, फिनोल और उस पर आधारित उत्पादों का व्यापक रूप से उपयोग किया जाता है।

फिनोल का उपयोग

फिनोल एक ठोस पदार्थ है जिसमें एक विशिष्ट गंध होती है जो त्वचा के संपर्क में आने पर जल जाती है। जहरीला। यह पानी में घुल जाता है, इसके घोल को कार्बोलिक एसिड (एंटीसेप्टिक) कहते हैं। वह सर्जरी में पेश की गई पहली एंटीसेप्टिक थीं। यह व्यापक रूप से प्लास्टिक, दवाओं (सैलिसिलिक एसिड और इसके डेरिवेटिव), रंजक, विस्फोटकों के उत्पादन के लिए उपयोग किया जाता है।

हाइड्रॉक्सिल समूहों की संख्या के अनुसार:

एकपरमाणुक; उदाहरण के लिए:

द्विपरमाणुक; उदाहरण के लिए:

त्रिपरमाण्विक; उदाहरण के लिए:

फिनोल और उच्च परमाणुता हैं।

सबसे सरल मोनोएटोमिक फिनोल

सी 6 एच 5 ओएच - फिनोल (हाइड्रॉक्सीबेन्जीन), तुच्छ नाम कार्बोलिक एसिड है।

सरलतम डाइहाइड्रिक फिनोल

फिनोल अणु की इलेक्ट्रॉनिक संरचना। अणु में परमाणुओं का पारस्परिक प्रभाव

हाइड्रॉक्सिल समूह -OH (अल्काइल रेडिकल्स की तरह) पहली तरह का एक विकल्प है, यानी एक इलेक्ट्रॉन दाता। यह इस तथ्य के कारण है कि हाइड्रॉक्सिल ऑक्सीजन परमाणु के एकमात्र इलेक्ट्रॉन जोड़े में से एक बेंजीन नाभिक के -प्रणाली के साथ पी, π-संयुग्मन में प्रवेश करता है।

इसका परिणाम है:

बेंजीन नाभिक के ऑर्थो और पैरा स्थितियों में कार्बन परमाणुओं पर इलेक्ट्रॉन घनत्व में वृद्धि, जो इन स्थितियों में हाइड्रोजन परमाणुओं के प्रतिस्थापन की सुविधा प्रदान करता है;

ओ-एच बांड की ध्रुवीयता में वृद्धि, जिससे अल्कोहल की तुलना में फिनोल के अम्लीय गुणों में वृद्धि होती है।

अल्कोहल के विपरीत, फिनोल आंशिक रूप से आयनों में जलीय घोल में अलग हो जाते हैं:

यानी कमजोर अम्लीय गुण प्रदर्शित करते हैं।

भौतिक गुण

सामान्य परिस्थितियों में सबसे सरल फिनोल कम पिघलने वाले, रंगहीन क्रिस्टलीय पदार्थ होते हैं जिनमें एक विशिष्ट गंध होती है। फिनोल पानी में कम घुलनशील होते हैं, लेकिन कार्बनिक सॉल्वैंट्स में आसानी से घुलनशील होते हैं। वे जहरीले पदार्थ हैं जो त्वचा में जलन पैदा करते हैं।

रासायनिक गुण

I. हाइड्रॉक्सिल समूह (अम्लीय गुण) से जुड़ी प्रतिक्रियाएं

(अल्कोहल के विपरीत तटस्थता प्रतिक्रिया)

फिनोल एक बहुत ही कमजोर एसिड है, इसलिए फेनोलेट्स न केवल मजबूत एसिड द्वारा, बल्कि कार्बोनिक जैसे कमजोर एसिड द्वारा भी विघटित होते हैं:

द्वितीय. हाइड्रॉक्सिल समूह (एस्टर और ईथर का निर्माण) से जुड़ी प्रतिक्रियाएं

अल्कोहल की तरह, फिनोल ईथर और एस्टर बना सकते हैं।

एस्टर एनहाइड्राइड या कार्बोक्जिलिक एसिड के क्लोराइड के साथ फिनोल की बातचीत से बनते हैं (कार्बोक्जिलिक एसिड के साथ प्रत्यक्ष एस्टरीफिकेशन अधिक कठिन है):

एल्काइल हैलाइड्स के साथ फेनोलेट्स की बातचीत से ईथर (एल्काइलरिल) बनते हैं:

III. बेंजीन रिंग से जुड़ी प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाएं

ट्राइब्रोमोफेनॉल के सफेद अवक्षेप के बनने को कभी-कभी फिनोल की गुणात्मक प्रतिक्रिया के रूप में माना जाता है।

चतुर्थ। जोड़ प्रतिक्रियाएं (हाइड्रोजनीकरण)

V. आयरन (III) क्लोराइड के साथ गुणात्मक प्रतिक्रिया

मोनोआटोमिक फिनोल + FeCl 3 (समाधान) → नीला-बैंगनी रंग, अम्लीकरण पर गायब हो जाता है।

a) एसिटिलीन को गर्म करने पर मीथेन से प्राप्त किया जा सकता है:

उत्प्रेरक की उपस्थिति में, एसिटिलीन बेंजीन (ट्रिमराइजेशन प्रतिक्रिया) में परिवर्तित हो जाती है:

फिनोल बेंजीन से दो चरणों में प्राप्त किया जा सकता है। क्लोरोबेंजीन बनाने के लिए बेंजीन फेरिक क्लोराइड की उपस्थिति में क्लोरीन के साथ प्रतिक्रिया करता है:

जब क्षार उच्च तापमान पर क्लोरोबेंजीन पर कार्य करता है, तो क्लोरीन परमाणु को एक हाइड्रॉक्सिल समूह द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है और फिनोल प्राप्त होता है:

फिनोल पर ब्रोमीन की क्रिया के तहत 2,4,6-ट्राइब्रोमोफेनॉल बनता है:

b) मीथेन से दो स्टेशनों में ईथेन प्राप्त किया जा सकता है। जब मीथेन को क्लोरीनयुक्त किया जाता है, तो क्लोरोमेथेन बनता है। जब प्रकाश की उपस्थिति में मीथेन का क्लोरीनीकरण किया जाता है, तो क्लोरोमेथेन बनता है:

जब क्लोरोमेथेन सोडियम के साथ प्रतिक्रिया करता है, तो ईथेन बनता है (वर्ट्ज़ प्रतिक्रिया):

एथेन से प्रोपेन भी दो चरणों में बनाया जा सकता है। जब ईथेन को क्लोरीनयुक्त किया जाता है, तो क्लोरोइथेन बनता है:

जब क्लोरोइथेन सोडियम की उपस्थिति में क्लोरोमेथेन के साथ प्रतिक्रिया करता है, तो प्रोपेन बनता है:

प्रोपेन को दो चरणों में हेक्सेन में बदला जा सकता है। जब प्रोपेन को क्लोरीनयुक्त किया जाता है, तो आइसोमर्स का मिश्रण बनता है - 1-क्लोरोप्रोपेन और 2-क्लोरोप्रोपेन। आइसोमर्स के अलग-अलग क्वथनांक होते हैं और इन्हें आसवन द्वारा अलग किया जा सकता है।

जब 1-क्लोरोप्रोपेन सोडियम के साथ प्रतिक्रिया करता है, तो हेक्सेन बनता है:

जब उत्प्रेरक के ऊपर हेक्सेन का निर्जलीकरण होता है, तो बेंजीन बनता है:

बेंजीन से, पिक्रिक एसिड (2,4,6-ट्रिनिट्रोफेनॉल) तीन चरणों में प्राप्त किया जा सकता है। जब बेंजीन फेरिक क्लोराइड की उपस्थिति में क्लोरीन के साथ प्रतिक्रिया करता है, तो क्लोरोबेंजीन बनता है।

इस प्रक्रिया का मुख्य उद्देश्य धातुकर्म कोक का उत्पादन करना है। उप-उत्पाद तरल कोकिंग उत्पाद और गैस हैं। तरल कोकिंग उत्पादों के आसवन द्वारा, बेंजीन, टोल्यूनि और नेफ़थलीन, फिनोल, थियोफीन, पाइरीडीन और उनके समरूपों के साथ-साथ संघनित नाभिक के साथ अधिक जटिल एनालॉग प्राप्त किए जाते हैं। प्राप्त क्यूमीन विधि की तुलना में कोल फिनोल की हिस्सेदारी नगण्य है।

2. सुगंधित यौगिकों में हलोजन प्रतिस्थापन

हाइड्रॉक्सिल समूह के लिए हैलोजन का प्रतिस्थापन कठोर परिस्थितियों में होता है और इसे "डॉव" प्रक्रिया (1928) के रूप में जाना जाता है।

पहले, फिनोल (क्लोरोबेंजीन से) इस तरह से प्राप्त किया जाता था, लेकिन अब अधिक किफायती तरीकों के विकास के कारण इसका महत्व कम हो गया है जिसमें क्लोरीन और क्षार की लागत शामिल नहीं है और बड़ी मात्रा में अपशिष्ट जल का निर्माण होता है।

सक्रिय हेलोएरेनेस में (जिसमें हैलोजन के साथ, एक नाइट्रो समूह होता है के बारे में-और पी-प्रावधान), हलोजन का प्रतिस्थापन मामूली परिस्थितियों में होता है:

इसे नाइट्रो समूह के इलेक्ट्रॉन-निकासी प्रभाव द्वारा समझाया जा सकता है, जो बेंजीन रिंग के इलेक्ट्रॉन घनत्व को अपनी ओर खींचता है और इस प्रकार σ-कॉम्प्लेक्स के स्थिरीकरण में भाग लेता है:

3. रास्चिग विधि

यह एक संशोधित क्लोरीन विधि है: बेंजीन हाइड्रोजन क्लोराइड और वायु की क्रिया द्वारा ऑक्सीडेटिव क्लोरीनीकरण से गुजरता है, और फिर, गठित क्लोरोबेंजीन को मुक्त किए बिना, यह तांबे के लवण की उपस्थिति में जल वाष्प के साथ हाइड्रोलाइज्ड होता है। नतीजतन, क्लोरीन की खपत बिल्कुल नहीं होती है, और समग्र प्रक्रिया बेंजीन के फिनोल के ऑक्सीकरण के लिए कम हो जाती है:

4. सल्फोनेट विधि

सोडियम और पोटेशियम हाइड्रॉक्साइड (प्रतिक्रिया) के मिश्रण के साथ सुगंधित सल्फोनिक एसिड Ar-SO 3 H को मिलाकर फिनोल अच्छी उपज में प्राप्त किया जा सकता है। क्षार पिघलने) 300С पर, इसके बाद एसिड जोड़कर परिणामी अल्कोहल को बेअसर कर दिया जाता है:

विधि अभी भी उद्योग में (फिनोल प्राप्त करने के लिए) प्रयोग की जाती है और प्रयोगशाला अभ्यास में प्रयोग की जाती है।

5. क्यूमोल विधि

सोवियत संघ में 1949 में क्यूमिन विधि द्वारा फिनोल का पहला बड़े पैमाने पर उत्पादन किया गया था। वर्तमान में, यह फिनोल और एसीटोन प्राप्त करने की मुख्य विधि है।

विधि में दो चरण शामिल हैं: वायुमंडलीय ऑक्सीजन के साथ आइसोप्रोपिलबेंजीन (क्यूमिन) का ऑक्सीकरण हाइड्रोपरॉक्साइड और इसके अम्लीय अपघटन के लिए:

इस पद्धति का लाभ उप-उत्पादों की अनुपस्थिति और अंतिम उत्पादों - फिनोल और एसीटोन की उच्च मांग है। विधि हमारे देश में R.Yu द्वारा विकसित की गई थी। उदरीस, बी.डी. क्रुतलोव और अन्य 1949 में

6. डाइऐज़ोनियम लवणों से

इस विधि में डाइऐज़ोनियम लवण को तनु सल्फ्यूरिक अम्ल में गर्म किया जाता है, जिससे जल-अपघटन होता है - हाइड्रॉक्सी समूह द्वारा डायज़ो समूह का प्रतिस्थापन। प्रयोगशाला में हाइड्रोक्सीएरेनेस प्राप्त करने के लिए संश्लेषण बहुत सुविधाजनक है:

1. फिनोल की संरचना

फिनोल अणु में इलेक्ट्रॉन घनत्व की संरचना और वितरण को निम्नलिखित योजना द्वारा दर्शाया जा सकता है:

फीनॉल का द्विध्रुव आघूर्ण 1.55 D है और बेंजीन वलय की ओर निर्देशित है। बेंजीन रिंग के संबंध में हाइड्रॉक्सिल समूह -I प्रभाव और +M प्रभाव प्रदर्शित करता है। चूंकि हाइड्रॉक्सिल समूह का मेसोमेरिक प्रभाव आगमनात्मक पर प्रबल होता है, बेंजीन रिंग के -ऑर्बिटल्स के साथ ऑक्सीजन परमाणु के एकाकी इलेक्ट्रॉन जोड़े के संयुग्मन का एरोमैटिक सिस्टम पर इलेक्ट्रॉन-दान प्रभाव होता है, जो इलेक्ट्रोफिलिक में इसकी प्रतिक्रियाशीलता को बढ़ाता है। प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाएं।