अलग-अलग स्लाइड्स पर प्रस्तुति का विवरण:

1 स्लाइड

स्लाइड का विवरण:

2 स्लाइड

स्लाइड का विवरण:

उद्देश्य: फिनोल के भौतिक और रासायनिक गुणों को चिह्नित करने के लिए प्रकृति और मानव जीवन में फिनोल और उसके डेरिवेटिव की नकारात्मक और सकारात्मक भूमिका दिखाएं

3 स्लाइड

स्लाइड का विवरण:

फिनोल (ऑक्सीबेंजीन, अप्रचलित कार्बोलिक एसिड) C6H5OH फिनोल के वर्ग का सबसे सरल प्रतिनिधि है। एक विशिष्ट गंध के साथ क्रिस्टलीय, रंगहीन पदार्थ। यह हवा में आसानी से ऑक्सीकृत हो जाता है, पहले गुलाबी, फिर भूरा हो जाता है। फिनोल के सुई क्रिस्टल

4 स्लाइड

स्लाइड का विवरण:

फिनोल का वर्गीकरण अणु में OH समूहों की संख्या के आधार पर एक-, दो-, तीन-परमाणु फिनोल होते हैं:

5 स्लाइड

स्लाइड का विवरण:

फिनोल (यूएसएसआर, सर्गेव पीजी, उड्रिस आर.यू., क्रुझालोव बी.डी., 1949) के उत्पादन के लिए क्यूमिन विधि तैयार करना। विधि के लाभ: गैर-अपशिष्ट प्रौद्योगिकी (उपयोगी उत्पादों की उपज> 99%) और अर्थव्यवस्था। ठोस क्षार के साथ सुगंधित सल्फोनिक एसिड के लवण का संलयन: C6H5-SO3Na + NaOH t → Na2SO3 + C6H5 - OH कोयला टार से: C6H5ONa + H2SO4 (dil) → C6H5 - OH + NaHSO4 OH+NaCl

6 स्लाइड

स्लाइड का विवरण:

भौतिक गुण पानी में घुलनशील (6 ग्राम प्रति 100 ग्राम पानी), क्षार घोल में, शराब में, बेंजीन में, एसीटोन में। फिनोल मानव शरीर के लिए अत्यंत विषैला और खतरनाक है।

7 स्लाइड

स्लाइड का विवरण:

इलेक्ट्रॉनिक संरचना हाइड्रॉक्सिल समूह -OH पहली तरह का एक प्रतिस्थापन है, अर्थात, यह बेंजीन रिंग (विशेषकर ऑर्थो और पैरा स्थितियों में) में इलेक्ट्रॉन घनत्व में वृद्धि में योगदान देता है। यह इस तथ्य के कारण है कि ओएच समूह के ऑक्सीजन परमाणु के इलेक्ट्रॉनों के एकमात्र जोड़े में से एक बेंजीन रिंग के -सिस्टम के साथ संयुग्मन में प्रवेश करता है। ऑक्सीजन परमाणु के इलेक्ट्रॉनों के एकाकी युग्म के बेन्जीन वलय की ओर विस्थापन से OH आबंध की ध्रुवता में वृद्धि होती है।

8 स्लाइड

स्लाइड का विवरण:

रासायनिक गुण धात्विक सोडियम के साथ परस्पर क्रिया: 2C6H5OH + 2Na 2C6H5ONa + H2 में कमजोर एसिड गुण होते हैं, लवण बनाते हैं - क्षार की क्रिया के तहत फेनोलेट्स (उदाहरण के लिए, सोडियम फेनोलेट - C6H5ONa): C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O ब्रोमीन पानी के साथ बातचीत (गुणात्मक प्रतिक्रिया) फिनोल के लिए): C6H5OH + 3Br2 C6H2Br3OH + 3HBr (सफेद ठोस 2,4,6-ट्राइब्रोमोफेनॉल बनाना) सांद्र नाइट्रिक एसिड के साथ प्रतिक्रिया: C6H5OH + 3HNO3 C6H2 (NO2) 3OH + 3H2O (2,4,6-ट्रिनिट्रोफेनॉल का निर्माण) के साथ प्रतिक्रिया क्लोराइड आयरन (III) (फिनोल के लिए गुणात्मक प्रतिक्रिया): 6C6H5OH + FeCl3 Cl3

9 स्लाइड

स्लाइड का विवरण:

जैविक भूमिका आवश्यक तेल (मजबूत जीवाणुनाशक और एंटीवायरल गुण होते हैं, प्रतिरक्षा प्रणाली को उत्तेजित करते हैं, रक्तचाप बढ़ाते हैं: - डिल में एनेथोल, सौंफ, सौंफ - थाइम में कार्वाक्रोल और थाइमोल - लौंग में यूजेनॉल, तुलसी फ्लेवोनोइड्स (शरीर से रेडियोधर्मी तत्वों को हटाने में मदद करते हैं) ) औषधीय तैयारी (पर्जेन, पेरासिटामोल) एंटीसेप्टिक्स (3-5% घोल - कार्बोलिक एसिड) फिनोल औद्योगिक प्रदूषकों में से एक है फिनोल जानवरों और मनुष्यों के लिए काफी जहरीला है फिनोल कई सूक्ष्मजीवों के लिए हानिकारक है, इसलिए फिनोल की उच्च सामग्री के साथ औद्योगिक अपशिष्ट जल जैविक रूप से इलाज करना मुश्किल है।

10 स्लाइड

स्लाइड का विवरण:

विषाक्त गुण अत्यधिक खतरनाक पदार्थों (खतरा वर्ग II) को संदर्भित करता है। जब साँस ली जाती है, तो यह तंत्रिका तंत्र के कार्यों को नुकसान पहुंचाता है। धूल, वाष्प और फिनोल के घोल से आंखों, श्वसन तंत्र, त्वचा की श्लेष्मा झिल्ली में जलन होती है, जिससे रासायनिक जलन होती है। त्वचा पर होने से, फिनोल बहुत जल्दी से बरकरार क्षेत्रों के माध्यम से भी अवशोषित हो जाता है और कुछ मिनटों के बाद मस्तिष्क के ऊतकों को प्रभावित करना शुरू कर देता है।

11 स्लाइड

स्लाइड का विवरण:

विषाक्त गुण सबसे पहले, एक अल्पकालिक उत्तेजना होती है, और फिर श्वसन केंद्र का पक्षाघात होता है। फिनोल की न्यूनतम खुराक के संपर्क में आने पर भी, छींकने, खांसने, सिरदर्द, चक्कर आना, पीलापन, मतली और ताकत का नुकसान देखा जाता है। विषाक्तता के गंभीर मामलों में बेहोशी, सायनोसिस, सांस लेने में कठिनाई, कॉर्नियल असंवेदनशीलता, तेज, बमुश्किल बोधगम्य नाड़ी, ठंडा पसीना, अक्सर आक्षेप होता है।

12 स्लाइड

स्लाइड का विवरण:

शरीर पर प्रभाव जब फिनोल का घोल त्वचा पर पड़ता है, तो गंभीर रासायनिक जलन तुरंत दिखाई देती है, अल्सर में बदल जाती है। यदि फिनोल के संपर्क में आने से पूरे शरीर की सतह का एक चौथाई हिस्सा जल जाता है, तो मृत्यु की संभावना 100% के करीब होती है। जठरांत्र संबंधी मार्ग के माध्यम से शरीर में किसी पदार्थ का अंतर्ग्रहण आंदोलन की कठिनाई में योगदान देता है, रक्तस्राव, अल्सर को भड़का सकता है। मनुष्यों के लिए घातक खुराक जब निगला जाता है तो 0.05-0.5 ग्राम बच्चों के लिए 1-10 ग्राम होता है। शरीर से तेजी से उन्मूलन अवधि (केवल एक दिन) के बावजूद, फिनोल अपूरणीय क्षति का कारण बन सकता है, और उपचार में कई साल लग सकते हैं। सबसे गंभीर परिणाम कैंसर, बांझपन, हृदय की समस्याओं का विकास हैं।

फिनोल- सुगंधित हाइड्रोकार्बन के डेरिवेटिव, जिसमें बेंजीन रिंग से जुड़े एक या एक से अधिक हाइड्रॉक्सिल समूह शामिल हो सकते हैं।

फिनोल का नाम क्या है?

IUPAC नियमों के अनुसार, नाम " फिनोल". परमाणुओं की संख्या परमाणु से आती है, जो सीधे हाइड्रॉक्सी समूह से जुड़ा होता है (यदि यह सबसे बड़ा है) और क्रमांकित किया जाता है ताकि प्रतिस्थापन को सबसे छोटी संख्या प्राप्त हो।

प्रतिनिधि - फिनोल - सी 6 एच 5 ओएच:

फिनोल की संरचना।

ऑक्सीजन परमाणु में बाहरी स्तर पर एक साझा इलेक्ट्रॉन युग्म होता है, जो रिंग सिस्टम (+ M- प्रभाव) में "खींचा" जाता है क्या वो-समूह)। परिणामस्वरूप, 2 प्रभाव हो सकते हैं:

1) ऑर्थो और पैरा स्थितियों में बेंजीन रिंग के इलेक्ट्रॉन घनत्व में वृद्धि। मूल रूप से, यह प्रभाव इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाओं में प्रकट होता है।

2) ऑक्सीजन परमाणु पर घनत्व कम हो जाता है, जिसके परिणामस्वरूप बंधन क्या वोकमजोर और टूट सकता है। प्रभाव संतृप्त अल्कोहल की तुलना में फिनोल की बढ़ी हुई अम्लता से जुड़ा हुआ है।

मोनोसबस्टिट्यूटेड डेरिवेटिव्स फिनोल(क्रेसोल) 3 संरचनात्मक आइसोमर्स में हो सकता है:

फिनोल के भौतिक गुण।

फिनोल कमरे के तापमान पर क्रिस्टलीय पदार्थ होते हैं। ठंडे पानी में खराब घुलनशील, लेकिन अच्छी तरह से - गर्म और क्षार के जलीय घोल में। उनके पास एक विशिष्ट गंध है। हाइड्रोजन बंध बनने के कारण इनका क्वथनांक और गलनांक उच्च होता है।

फिनोल प्राप्त करना।

1. हेलोबेंजीन से। जब क्लोरोबेंजीन और सोडियम हाइड्रॉक्साइड को दबाव में गर्म किया जाता है, तो सोडियम फेनोलेट प्राप्त होता है, जो एसिड के साथ बातचीत के बाद फिनोल में बदल जाता है:

2. औद्योगिक विधि: हवा में जीरे के उत्प्रेरक ऑक्सीकरण के दौरान, फिनोल और एसीटोन प्राप्त होते हैं:

3. क्षार के साथ संलयन द्वारा सुगंधित सल्फोनिक एसिड से। अधिक बार, पॉलीहाइड्रिक फिनोल प्राप्त करने के लिए एक प्रतिक्रिया की जाती है:

फिनोल के रासायनिक गुण।

आर-ऑक्सीजन परमाणु का कक्षक सुगन्धित वलय के साथ एकल प्रणाली बनाता है। इसलिए, ऑक्सीजन परमाणु पर इलेक्ट्रॉन घनत्व कम हो जाता है, बेंजीन रिंग में यह बढ़ जाता है। संचार ध्रुवीयता क्या वोबढ़ता है, और हाइड्रॉक्सिल समूह का हाइड्रोजन अधिक प्रतिक्रियाशील हो जाता है और क्षार की क्रिया के तहत भी आसानी से एक धातु परमाणु द्वारा प्रतिस्थापित किया जा सकता है।

फिनोल की अम्लता अल्कोहल की तुलना में अधिक होती है, इसलिए प्रतिक्रियाएं की जा सकती हैं:

लेकिन फिनोल एक कमजोर एसिड है। यदि कार्बन डाइऑक्साइड या सल्फर डाइऑक्साइड को इसके लवणों के माध्यम से पारित किया जाता है, तो फिनोल निकलता है, जो साबित करता है कि कार्बोनिक और सल्फ्यूरस एसिड मजबूत एसिड हैं:

फिनोल के अम्लीय गुण रिंग में पहली तरह के पदार्थों की शुरूआत से कमजोर हो जाते हैं और II की शुरूआत से बढ़ जाते हैं।

2) एस्टर का निर्माण। एसिड क्लोराइड के प्रभाव में प्रक्रिया आगे बढ़ती है:

3) इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन प्रतिक्रिया। क्योंकि क्या वो-ग्रुप पहले प्रकार का प्रतिस्थापक है, तब ऑर्थो और पैरा स्थितियों में बेंजीन रिंग की प्रतिक्रियाशीलता बढ़ जाती है। फिनोल पर ब्रोमीन पानी की क्रिया के तहत, वर्षा देखी जाती है - यह फिनोल की गुणात्मक प्रतिक्रिया है:

4) फिनोल का नाइट्रेशन। प्रतिक्रिया एक नाइट्रेटिंग मिश्रण के साथ की जाती है, जिसके परिणामस्वरूप पिक्रिक एसिड बनता है:

5) फिनोल का पॉलीकंडेंसेशन। उत्प्रेरक के प्रभाव में प्रतिक्रिया आगे बढ़ती है:

6) फिनोल का ऑक्सीकरण। फिनोल आसानी से वायुमंडलीय ऑक्सीजन द्वारा ऑक्सीकृत हो जाते हैं:

7) फिनोल के लिए एक गुणात्मक प्रतिक्रिया फेरिक क्लोराइड के घोल और वायलेट कॉम्प्लेक्स के गठन का प्रभाव है।

फिनोल का उपयोग।

फिनोल का उपयोग फिनोल-फॉर्मेल्डिहाइड रेजिन, सिंथेटिक फाइबर, रंजक और दवाओं और कीटाणुनाशक के उत्पादन में किया जाता है। पिक्रिक एसिड विस्फोटक के रूप में प्रयोग किया जाता है।

बेंजीन पर आधारित है। सामान्य परिस्थितियों में, वे एक विशिष्ट सुगंध के साथ ठोस विषाक्त पदार्थ होते हैं। आधुनिक उद्योग में, ये रासायनिक यौगिक एक महत्वपूर्ण भूमिका निभाते हैं। उपयोग के संदर्भ में, फिनोल और इसके डेरिवेटिव दुनिया में बीस सबसे अधिक मांग वाले रासायनिक यौगिकों में से हैं। वे व्यापक रूप से रासायनिक और हल्के उद्योगों, फार्मास्यूटिकल्स और ऊर्जा में उपयोग किए जाते हैं। इसलिए, औद्योगिक पैमाने पर फिनोल का उत्पादन रासायनिक उद्योग के मुख्य कार्यों में से एक है।

फिनोल पदनाम

फिनोल का मूल नाम कार्बोलिक एसिड है। बाद में, इस यौगिक ने "फिनोल" नाम सीखा। इस पदार्थ का सूत्र चित्र में दिखाया गया है:

फिनोल परमाणुओं की संख्या कार्बन परमाणु से शुरू होती है जो ओएच हाइड्रॉक्सो समूह से जुड़ा होता है। क्रम इस क्रम में जारी रहता है कि अन्य प्रतिस्थापित परमाणु सबसे कम संख्या प्राप्त करते हैं। फिनोल डेरिवेटिव तीन तत्वों के रूप में मौजूद हैं जिनकी विशेषताओं को उनके संरचनात्मक आइसोमर्स में अंतर द्वारा समझाया गया है। विभिन्न ऑर्थो-, मेटा-, पैराक्रेसोल बेंजीन रिंग और हाइड्रॉक्सिल समूह के यौगिक की मूल संरचना का केवल एक संशोधन है, जिसका मूल संयोजन फिनोल है। रासायनिक संकेतन में इस पदार्थ का सूत्र C 6 H 5 OH जैसा दिखता है।

फिनोल के भौतिक गुण

नेत्रहीन, फिनोल एक ठोस रंगहीन क्रिस्टल है। खुली हवा में, वे ऑक्सीकरण करते हैं, जिससे पदार्थ को एक विशिष्ट गुलाबी रंग मिलता है। सामान्य परिस्थितियों में, फिनोल पानी में खराब घुलनशील होता है, लेकिन तापमान में 70 डिग्री सेल्सियस की वृद्धि के साथ, यह आंकड़ा तेजी से बढ़ता है। क्षारीय घोल में, यह पदार्थ किसी भी मात्रा में और किसी भी तापमान पर घुलनशील होता है।

इन गुणों को अन्य यौगिकों में भी संरक्षित किया जाता है, जिनमें से मुख्य घटक फिनोल है।

रासायनिक गुण

फिनोल के अद्वितीय गुणों को इसकी आंतरिक संरचना द्वारा समझाया गया है। इस रसायन के अणु में ऑक्सीजन का p-कक्षक बेंजीन वलय के साथ एकल p-तंत्र बनाता है। यह तंग अंतःक्रिया सुगंधित वलय के इलेक्ट्रॉन घनत्व को बढ़ाती है और ऑक्सीजन परमाणु को कम करती है। इस मामले में, हाइड्रोक्सो समूह के बंधनों की ध्रुवीयता काफी बढ़ जाती है, और इसकी संरचना में हाइड्रोजन आसानी से किसी भी क्षार धातु द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है। इस प्रकार विभिन्न फेनोलेट बनते हैं। ये यौगिक अल्कोहल की तरह पानी के साथ विघटित नहीं होते हैं, लेकिन उनके समाधान मजबूत आधारों और कमजोर एसिड के लवण के समान होते हैं, इसलिए उनके पास काफी स्पष्ट क्षारीय प्रतिक्रिया होती है। फेनोलेट्स विभिन्न एसिड के साथ बातचीत करते हैं, प्रतिक्रिया के परिणामस्वरूप, फिनोल कम हो जाते हैं। इस यौगिक के रासायनिक गुण इसे एसिड के साथ बातचीत करने की अनुमति देते हैं, इस प्रकार एस्टर बनाते हैं। उदाहरण के लिए, फिनोल और एसिटिक एसिड की परस्पर क्रिया से फिनाइल एस्टर (फेनीसेटेट) का निर्माण होता है।

नाइट्रेशन प्रतिक्रिया व्यापक रूप से जानी जाती है, जिसमें 20% नाइट्रिक एसिड के प्रभाव में, फिनोल पैरा- और ऑर्थोनिट्रोफेनॉल का मिश्रण बनाता है। यदि फिनोल को सांद्र नाइट्रिक एसिड के साथ उपचारित किया जाता है, तो 2,4,6-ट्रिनिट्रोफेनोल प्राप्त होता है, जिसे कभी-कभी पिक्रिक एसिड कहा जाता है।

प्रकृति में फिनोल

एक स्वतंत्र पदार्थ के रूप में, फिनोल प्रकृति में कोयला टार और कुछ ग्रेड के तेल में पाया जाता है। लेकिन औद्योगिक जरूरतों के लिए, यह राशि कोई भूमिका नहीं निभाती है। इसलिए, वैज्ञानिकों की कई पीढ़ियों के लिए कृत्रिम रूप से फिनोल प्राप्त करना प्राथमिकता बन गया है। सौभाग्य से, यह समस्या हल हो गई और परिणामस्वरूप कृत्रिम फिनोल प्राप्त हुआ।

गुण, प्राप्त करना

विभिन्न हैलोजन के उपयोग से फेनोलेट्स प्राप्त करना संभव हो जाता है, जिससे आगे की प्रक्रिया के दौरान बेंजीन बनता है। उदाहरण के लिए, सोडियम हाइड्रॉक्साइड और क्लोरोबेंजीन को गर्म करने से सोडियम फेनोलेट बनता है, जो एसिड के संपर्क में आने पर नमक, पानी और फिनोल में विघटित हो जाता है। इस प्रतिक्रिया का सूत्र यहाँ दिया गया है:

सी 6 एच 5 -सीआई + 2नाओएच -> सी 6 एच 5 -ओएनए + NaCl + एच 2 ओ

सुगंधित सल्फोनिक एसिड भी बेंजीन के उत्पादन के लिए एक स्रोत हैं। रासायनिक प्रतिक्रिया क्षार और सल्फोनिक एसिड के एक साथ पिघलने के साथ की जाती है। जैसा कि प्रतिक्रिया से देखा जा सकता है, पहले फेनोक्साइड बनते हैं। जब मजबूत एसिड के साथ इलाज किया जाता है, तो वे पॉलीहाइड्रिक फिनोल में कम हो जाते हैं।

उद्योग में फिनोल

सिद्धांत रूप में, सबसे सरल और सबसे आशाजनक तरीके से फिनोल प्राप्त करना इस तरह दिखता है: उत्प्रेरक का उपयोग करके, बेंजीन को ऑक्सीजन के साथ ऑक्सीकृत किया जाता है। लेकिन अभी तक इस प्रतिक्रिया के उत्प्रेरक का पता नहीं चल पाया है। इसलिए, उद्योग में वर्तमान में अन्य विधियों का उपयोग किया जाता है।

फिनोल के उत्पादन के लिए एक सतत औद्योगिक विधि में क्लोरोबेंजीन और 7% सोडियम हाइड्रॉक्साइड समाधान की परस्पर क्रिया होती है। परिणामी मिश्रण को 300 डिग्री सेल्सियस के तापमान पर गरम किए गए पाइपों की डेढ़ किलोमीटर प्रणाली के माध्यम से पारित किया जाता है। तापमान के प्रभाव में और उच्च दबाव बनाए रखा जाता है, प्रारंभिक सामग्री 2,4-डाइनिट्रोफेनॉल और अन्य उत्पादों को प्राप्त करने के लिए प्रतिक्रिया करती है।

बहुत पहले नहीं, क्यूमिन विधि द्वारा फिनोल युक्त पदार्थ प्राप्त करने के लिए एक औद्योगिक विधि विकसित की गई थी। इस प्रक्रिया में दो चरण होते हैं। सबसे पहले, आइसोप्रोपिलबेन्जीन (क्यूमीन) बेंजीन से प्राप्त किया जाता है। ऐसा करने के लिए, बेंजीन को प्रोपलीन के साथ क्षारीय किया जाता है। प्रतिक्रिया इस तरह दिखती है:

उसके बाद, कमीन ऑक्सीजन के साथ ऑक्सीकृत हो जाता है। दूसरी प्रतिक्रिया का उत्पादन फिनोल और एक अन्य महत्वपूर्ण उत्पाद, एसीटोन है।

टोल्यूनि से औद्योगिक पैमाने पर फिनोल का उत्पादन संभव है। ऐसा करने के लिए, हवा में निहित ऑक्सीजन पर टोल्यूनि का ऑक्सीकरण होता है। उत्प्रेरक की उपस्थिति में अभिक्रिया आगे बढ़ती है।

फिनोल के उदाहरण

फिनोल के निकटतम समरूपों को क्रेसोल कहा जाता है।

क्रेसोल तीन प्रकार के होते हैं। सामान्य परिस्थितियों में मेटा-क्रेसोल एक तरल होता है, पैरा-क्रेसोल और ऑर्थो-क्रेसोल ठोस होते हैं। सभी क्रेसोल पानी में खराब घुलनशील होते हैं, और उनके रासायनिक गुणों में वे लगभग फिनोल के समान होते हैं। क्रेसोल स्वाभाविक रूप से कोल टार में पाए जाते हैं, इनका उपयोग उद्योग में रंगों और कुछ प्रकार के प्लास्टिक के उत्पादन में किया जाता है।

डाइहाइड्रिक फिनोल के उदाहरण पैरा-, ऑर्थो- और मेटा-हाइड्रोबेंजीन हैं। ये सभी ठोस हैं, पानी में आसानी से घुलनशील हैं।

ट्राइहाइड्रिक फिनोल का एकमात्र प्रतिनिधि पाइरोगॉलोल (1,2,3-ट्राइहाइड्रॉक्सीबेन्जीन) है। इसका सूत्र नीचे दिखाया गया है।

Pyrogallol एक काफी मजबूत कम करने वाला एजेंट है। यह आसानी से ऑक्सीकृत हो जाता है, इसलिए इसका उपयोग ऑक्सीजन से शुद्ध गैसों को प्राप्त करने के लिए किया जाता है। यह पदार्थ फोटोग्राफरों के लिए अच्छी तरह से जाना जाता है, इसका उपयोग डेवलपर के रूप में किया जाता है।

विषय पर सार:

"फिनोल"

शिक्षक: पेट्रीशेक

इरीना अलेक्जेंड्रोवना

पुरा होना:

द्वितीय वर्ष का छात्र, समूह 9

फार्मेसी विभाग

व्लादलेन अर्दिस्लामोव

फिनोल की सामान्य विशेषताएं

फिनोल एरेन्स के व्युत्पन्न हैं जिसमें एक या एक से अधिक हाइड्रोजन परमाणुओं को हाइड्रॉक्सिल समूहों द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है।

फिनोल के OH समूहों को फेनोलिक हाइड्रॉक्सिल समूह कहा जाता है।

कई फिनोल और उनके डेरिवेटिव पौधे की दुनिया (वर्णक, टैनिन, लकड़ी के लिग्निन घटक) में मौजूद हैं। फिनोल का उपयोग दवा में किया जाता है (यह एक शक्तिशाली एंटिफंगल और जीवाणुरोधी एंटीसेप्टिक है; यदि यह पर्याप्त मात्रा में मानव शरीर में प्रवेश करता है, तो यह अधिकांश अंगों और प्रणालियों को नुकसान के साथ विषाक्तता का कारण बनता है), दवा उद्योग में, पॉलिमर, रंजक के उत्पादन में, सुगंध, पौध संरक्षण उत्पाद। फिनोल और उनके डेरिवेटिव का उपयोग तेल उद्योग में (एंटीपोलराइज़र के रूप में) किया जाता है। हाइड्रोक्विनोन का उपयोग त्वचा के दोषों को खत्म करने के लिए कॉस्मेटिक उत्पाद के रूप में किया जाता है, मिथाइल मेथैक्रिलेट के मुक्त कट्टरपंथी पोलीमराइजेशन की प्रतिक्रिया के अवरोधक के रूप में, यह रासायनिक रूप से ठीक किए गए दंत मिश्रित सामग्री का हिस्सा है। पाइरोकैटेचिन का उपयोग फोटोग्राफी में एक डेवलपर के रूप में, रंजक, औषधीय पदार्थों (उदाहरण के लिए, एड्रेनालाईन) के उत्पादन में किया जाता है।

सुगंधित वलय में हाइड्रॉक्सिल समूहों की संख्या के अनुसार, एक और पॉलीहाइड्रिक फिनोल प्रतिष्ठित हैं। अधिकांश फिनोल और उनके कुछ समरूपों के लिए, IUPAC नामकरण द्वारा अपनाए गए तुच्छ नामों का उपयोग किया जाता है।

प्रतिनिधि:

ओ-क्रेसोल एम-क्रेसोल पी-क्रेसोल

a-नेफ्थोल b-नेफ्थोल

पायरोकैटेचिन रेसोरिसिनॉल हाइड्रोक्विनोन

pyrogallol

फिनोल के भौतिक गुण

फिनोल और इसके निचले समरूप रंगहीन, कम पिघलने वाले क्रिस्टलीय पदार्थ या तरल पदार्थ होते हैं जिनमें एक मजबूत विशेषता गंध होती है। कम सांद्रता (4mg/m3) पर हवा में फिनोल की गंध। दो- और तीन-हाइड्रिक फिनोल ठोस, गंधहीन होते हैं, जिनमें काफी उच्च गलनांक होते हैं। समान आणविक भार वाले अल्कोहल की तुलना में फिनोल कम अस्थिर होते हैं, क्योंकि वे मजबूत अंतर-आणविक हाइड्रोजन बांड बनाते हैं।

फिनोल पानी में थोड़ा घुलनशील है (15C* पर 8.2%)। अन्य मोनोहाइड्रिक फिनोल पानी में कम घुलनशील होते हैं, लेकिन ईथर, बेंजीन, अल्कोहल और क्लोरोफॉर्म में आसानी से घुलनशील होते हैं। हाइड्रॉक्सिल समूहों की संख्या में वृद्धि से पानी में पॉलीहाइड्रिक फिनोल की घुलनशीलता में वृद्धि होती है। ध्रुवीय पॉलीहाइड्रिक सॉल्वैंट्स में, पॉलीहाइड्रिक फिनोल भी अच्छी तरह से घुलनशील होते हैं।

फिनोल और विशेष रूप से नेफ्थोल अत्यधिक जहरीले पदार्थ हैं। जल निकायों में उनकी रिहाई से प्रकृति को अपूरणीय क्षति होती है।

फिनोल प्राप्त करना

क्यूमोल विधि (सर्गेवा)

अधिकांश फिनोल वर्तमान में आइसोप्रोपिलबेन्जीन - क्यूमीन से निर्मित होता है। क्यूमीन को हवा के साथ ऑक्सीकरण करके, क्यूमिन हाइड्रोपरॉक्साइड प्राप्त किया जाता है, जो खनिज एसिड के जलीय घोल की क्रिया के तहत फिनोल और एसीटोन में विघटित हो जाता है। कुमीन को बेंजीन और प्रोपलीन से संश्लेषित किया जाता है।

क्यूमिन हाइड्रोपरॉक्साइड

तंत्र:

(एम 3)

सेक-ब्यूटाइल हाइड्रोपरॉक्साइड समान व्यवहार करता है।

एरिल हैलाइड्स का हाइड्रोलिसिस

क्लोरीन क्लोरोबेंजीन में निष्क्रिय है और इसलिए तांबे के लवण की उपस्थिति में 250 डिग्री सेल्सियस पर एक आटोक्लेव में 8% NaOH समाधान के साथ हाइड्रोलिसिस किया जाता है:

सोडियम फेनोक्साइड

रैशिग विधि के अनुसार, हाइड्रोजन क्लोराइड की उपस्थिति में बेंजीन के ऑक्सीकरण से क्लोरोबेंजीन प्राप्त होता है:

क्लोरोबेंजीन का हाइड्रोलिसिस तांबे के उत्प्रेरक की उपस्थिति में अत्यधिक गर्म भाप के साथ किया जाता है। परिणामी हाइड्रोजन क्लोराइड प्रक्रिया के पहले चरण में वापस आ जाता है:

क्षार की उपस्थिति में हाइड्रोलिसिस कम तापमान पर होता है, लेकिन मूल्यवान हाइड्रोक्लोरिक एसिड खो जाता है, जिसे रैशिग विधि में संरक्षित किया जाता है।

क्षार के साथ एरिलसल्फोनेट्स का संलयन

क्षार के साथ मिश्रित होने पर, एरिलसल्फ़ोनेट्स एक प्रतिस्थापन प्रतिक्रिया से गुजरते हैं:

बेंजीनसल्फोनिक एसिड सोडियम बेंजीनसल्फोनेट

सोडियम फेनोलेट का फिनोल में रूपांतरण सल्फर डाइऑक्साइड का उपयोग करके किया जाता है, जो दूसरे चरण में बनता है:

फिनोल एक जलीय घोल के रूप में प्राप्त होता है, जिससे इसे आसवन द्वारा पृथक किया जाता है। फिनोल के संश्लेषण की यह विधि सबसे पुरानी (1890) है। अन्य फिनोल प्राप्त करने के लिए विधि का उपयोग किया जाता है, उदाहरण के लिए:

डायज़ोनियम लवण का अपघटन

बेंजीन का प्रत्यक्ष ऑक्सीकरण

C6H6 + O2 (बॉक्साइट, 300-750C *) C6H5OH

इस परिवर्तन की जटिलता यह थी कि फिनोल की तुलना में बेंजीन अधिक आसानी से ऑक्सीकृत हो जाता है। इसे वायुमंडलीय ऑक्सीजन (प्रतिक्रिया योजना में) के साथ उत्प्रेरक ऑक्सीकरण के रूप में जाना जाता है, और ऑक्सीकरण एजेंटों (पेरोक्साइड) और उत्प्रेरक (तांबा, लोहा, टाइटेनियम, आदि के लवण) के विभिन्न संयोजनों के उपयोग के साथ।

प्राकृतिक कच्चे माल से अलगाव

आसवन और रासायनिक उपचार के दौरान फिनोल को कोल टार से अलग किया जाता है, जिससे फिनोल का मिश्रण प्राप्त होता है; तेल शोधन कचरे से।