बेंजोइक एसिड बा ओह 2. एसिटाइलसैलिसिलिक (2-(एसिटाइलॉक्सी)-बेंजोइक) एसिड

बेंज़ोइक एसिड

रासायनिक गुण

यह पदार्थ सुगंधित श्रेणी का एक मोनोबैसिक कार्बोक्जिलिक एसिड है। बेंजोइक एसिड का रेसिमिक फॉर्मूला: C7H6O2. संरचनात्मक सूत्र: C6H5COOH. इसे पहली बार 16वीं शताब्दी में ओस धूप और बेंज़ोइन राल से संश्लेषित किया गया था, यहीं से इसे इसका नाम मिला। ये सफेद छोटे क्रिस्टल होते हैं जो पानी में कम घुलनशील होते हैं, अत्यधिक घुलनशील होते हैं क्लोरोफार्म , इथेनॉल और दिएथील ईथर . पदार्थ का आणविक द्रव्यमान = 122.1 ग्राम प्रति मोल.

बेंजोइक एसिड के रासायनिक गुण। पदार्थ कमजोर अम्लीय गुण प्रदर्शित करता है और भाप का उपयोग करके काफी आसानी से उर्ध्वपातित और आसवित होता है। यह कार्बोक्सिल समूह की सभी प्रतिक्रियाओं में भाग लेता है। नाइट्रेशन प्रतिक्रिया ( HNO3) तीसरे स्थान पर इलेक्ट्रोफिलिक सुगंधित जोड़ से अधिक जटिल है। उदाहरण के लिए, किसी स्थानापन्न का परिचय देते समय, एल्काइल , प्रतिस्थापन दूसरी स्थिति में अधिक आसानी से होता है। रासायनिक यौगिक बनता है ईथर , एमाइड्स , बेंजोइक एनहाइड्राइड , अम्ल हैलाइड , ऑर्थोएथर्स , नमक।

बेंज़ोइक एसिड के लिए गुणात्मक प्रतिक्रिया। पदार्थ की पहचान स्थापित करने के लिए फेरिक क्लोराइड 3 के साथ प्रतिक्रिया की जाती है, FeCl3परिणामस्वरूप, एक जटिल मूल यौगिक पानी में खराब घुलनशील होता है। फेरस बेंजोएट 3 , एक विशिष्ट पीले-गुलाबी रंग के साथ।

से प्राप्त हो रहा है टोल्यूनि . टोल्यूनि से बेंजोइक एसिड प्राप्त करने के लिए, उत्पाद को एक मजबूत ऑक्सीकरण एजेंट के संपर्क में लाना आवश्यक है, उदाहरण के लिए, एमएनओ2उत्प्रेरक की उपस्थिति में - सल्फर टू-यू . फलस्वरूप जल एवं आयन बनते हैं एमएन2+. टोल्यूनि का ऑक्सीकरण भी हो सकता है। से बेंजोइक एसिड प्राप्त करने के लिए प्रतिक्रिया को अंजाम देने के लिए बेंजीन सबसे पहले आपको प्राप्त करना होगा टोल्यूनि : बेंजीन + CH3Cl, उपस्थिति में एल्यूमीनियम क्लोराइड = टोल्यूनि + . साथ ही, किसी पदार्थ को प्राप्त करते समय हाइड्रोलिसिस प्रतिक्रियाओं का उपयोग किया जाता है बेंज़ामाइड और बेंज़ोनिट्राइल ; कैनिज़ारो प्रतिक्रिया या ग्रिग्नार्ड प्रतिक्रिया (कार्बोक्सिलेशन)। फेनिलमैग्नेशियम ब्रोमाइड ).

पदार्थ का अनुप्रयोग:

• थर्मल मानक के रूप में उपयोग किए जाने वाले कैलोरीमीटर के अंशांकन के लिए;
• प्राप्त करने हेतु कच्चा माल बेंज़ोयल क्लोराइड , बेंजोएट प्लास्टिसाइज़र;
• परिरक्षक के रूप में, शुद्ध रूप में या सोडियम, कैल्शियम और पोटेशियम लवण, कोड के रूप में E210, E212, E211, E213;
• कुछ त्वचा रोगों के लिए और एक कफ निस्सारक (सोडियम नमक) के रूप में;
• एसिड एस्टर का उपयोग इत्र उद्योग में किया जाता है;
• नाइट्रो और क्लोरोबेंजोइक एसिड रंगों के संश्लेषण में उपयोग किया जाता है।

औषधीय प्रभाव

एंटीसेप्टिक, एंटीफंगल.

फार्माकोडायनामिक्स और फार्माकोकाइनेटिक्स

बेंजोइक एसिड में एंजाइमों को अवरुद्ध करने और फंगल कोशिकाओं और कुछ एकल-कोशिका सूक्ष्मजीवों में चयापचय प्रक्रियाओं को धीमा करने की क्षमता होती है। यीस्ट, फफूंद और हानिकारक बैक्टीरिया की वृद्धि को रोकता है। अम्लीय परिस्थितियों में असंबद्ध अम्ल माइक्रोबियल कोशिका में प्रवेश करता है; पीएच.

मनुष्यों के लिए पदार्थ की सुरक्षित खुराक प्रति दिन शरीर के वजन के प्रति किलोग्राम 5 मिलीग्राम है। यह दवा स्तनधारियों के मूत्र में एक घटक के रूप में मौजूद होती है हिप्पुरिक एसिड .

उपयोग के संकेत

विभिन्न औषधियों के भाग के रूप में उपयोग किया जाता है, ट्राइकोफाइटोसिस ; जलने और ठीक न होने वाले घावों के जटिल उपचार के लिए; इलाज के दौरान ट्रॉफिक अल्सर और शैय्या व्रण , .

मतभेद

व्यक्तिगत असहिष्णुता.

दुष्प्रभाव

बेंज़ोइक एसिड शायद ही कभी प्रतिकूल प्रतिक्रिया का कारण बनता है; आवेदन के स्थल पर जलन और खुजली महसूस हो सकती है। समय के साथ लक्षण अपने आप दूर हो जाते हैं। एलर्जी संबंधी प्रतिक्रियाएँ बहुत कम देखी जाती हैं।

उपयोग के लिए निर्देश (विधि और खुराक)

बेंज़ोइक एसिड के साथ तैयारी का उपयोग बाहरी रूप से किया जाता है। उपयोग की आवृत्ति रोग और पदार्थ की सांद्रता पर निर्भर करती है। दवाओं को त्वचा के प्रभावित क्षेत्रों, घाव की सतहों पर, यदि संकेत दिया गया हो - एक धुंध पट्टी के नीचे लगाया जाता है। उपचार आमतौर पर पूरी तरह ठीक होने तक जारी रखा जाता है।

बेंजोइक एसिड एरोमैटिक श्रृंखला का सबसे सरल मोनोबैसिक कार्बोक्जिलिक एसिड है। यह परिरक्षकों के समूह से संबंधित खाद्य योज्य E210 के रूप में पंजीकृत है।

बेंजोइक एसिड की सामान्य विशेषताएं

बेंजोइक एसिड एक सफेद क्रिस्टलीय पदार्थ है, जो व्यावहारिक रूप से पानी में अघुलनशील है, लेकिन क्लोरोफॉर्म और इथेनॉल में अत्यधिक घुलनशील है। इसे एक कमजोर एसिड माना जाता है और इसमें एक विशिष्ट गंध (कैलोरिज़ेटर) होती है। इसका नाम ओस धूप के नाम पर रखा गया है (अन्यथा बेंज़ोइन राल), जिससे इसे 16वीं शताब्दी में ऊर्ध्वपातन द्वारा प्राप्त किया गया था। 19वीं सदी के मध्य में, जस्टस वॉन लिबिग ने बेंजोइक एसिड की संरचनाओं की खोज की।

बेंज़ोइक एसिड में फफूंद, कुछ प्रकार के बैक्टीरिया और यीस्ट की वृद्धि और विकास को रोकने की एक स्पष्ट संपत्ति है, और यह एक रोगाणुरोधी एजेंट के रूप में कार्य करता है। यह प्रकृति में पाया जाता है और E210 के उत्पादन की औद्योगिक विधि उत्प्रेरक का उपयोग करके टोल्यूनि का ऑक्सीकरण है।

खाद्य योज्य E210 अपने कार्सिनोजेनिक प्रभाव के कारण मानव स्वास्थ्य पर नकारात्मक प्रभाव डालता है और गंभीर एलर्जी प्रतिक्रियाओं का कारण बन सकता है। स्वास्थ्य के लिए खतरनाक, दाने पैदा कर सकता है और अस्थमा के दौरे को भड़का सकता है। पदार्थ शरीर में अच्छी तरह से अवशोषित हो जाता है और मूत्र के साथ गुर्दे के माध्यम से उत्सर्जित होता है। ( , ) के साथ प्रतिक्रिया करने पर यह मुक्त बेंजीन बनाता है, जो एक मजबूत कैंसरजन है। आपको उन उत्पादों को खरीदने से इनकार करने के लिए उत्पादों की संरचना (विशेष रूप से) का सावधानीपूर्वक अध्ययन करना चाहिए जिनमें दोनों खाद्य योजक शामिल हैं।

E210 का अनुप्रयोग

E210 के रोगाणुरोधी प्रभाव का उपयोग खाद्य उद्योग में सॉस, केचप, डिब्बाबंद फल और सब्जियां, मछली उत्पाद, मुरब्बा, जेली, मादक और गैर-अल्कोहल पेय के उत्पादन में किया जाता है।

दवा बेंजोइक एसिड को एंटीफंगल और रोगाणुरोधी एजेंट के रूप में उपयोग करती है, यह त्वचा के कवक और विभिन्न प्रकार के लाइकेन रोगों के उपचार के लिए कई दवाओं का हिस्सा है। पदार्थ ने रासायनिक उद्योग में भी आवेदन पाया है और रासायनिक तरीकों से कार्बनिक पदार्थों के उत्पादन के लिए मुख्य अभिकर्मक है।

रूस में E210 बेंजोइक एसिड का उपयोग

रूसी संघ के क्षेत्र में, खाद्य परिरक्षक के रूप में E210 के उपयोग की अनुमति है, लेकिन सख्ती से अधिकतम अनुमेय एकाग्रता में। उपयोग के लिए अनुमत E210 की अधिकतम स्वीकार्य मात्रा 5 मिली/किग्रा है।

बेंजोइक एसिड एक मोनोबैसिक कार्बोक्जिलिक पदार्थ है जिसे 16वीं शताब्दी में बेंजोइक राल के उर्ध्वपातन द्वारा पृथक किया गया था।

यह एक प्राकृतिक यौगिक है. क्रैनबेरी, ब्लूबेरी, लिंगोनबेरी, रास्पबेरी और चेरी के पेड़ की छाल में शामिल है। शहद में बंधा हुआ मिला. दिलचस्प बात यह है कि किण्वित डेयरी उत्पादों (केफिर, किण्वित बेक्ड दूध, दही, दही) में एन-बेंज़ोइलग्लिसिन के माइक्रोबियल अपघटन के दौरान बेंजोइक एसिड बनता है।

सुगंधित यौगिक का संरचनात्मक सूत्र C6H5COOH है।

बेंजोइक एसिड रोगाणुरोधी और एंटिफंगल प्रभाव प्रदर्शित करता है: यह ब्यूटिरिक एसिड किण्वन बैक्टीरिया, खमीर के प्रसार को रोकता है, और रोगजनक कोशिकाओं के एंजाइमों की गतिविधि को रोकता है। इसके एंटीसेप्टिक गुणों के कारण, इसका उपयोग खाद्य उद्योग में भोजन और पेय पदार्थों के निर्माण में प्राकृतिक परिरक्षक (E210) के रूप में किया जाता है।

आवेदन

दिखने में, बेंजोइक एसिड लम्बे सफेद क्रिस्टल होते हैं जिनमें एक विशिष्ट चमक होती है। 122 डिग्री सेल्सियस के तापमान पर यह गैसीय अवस्था में बदल जाता है। बेंजोइक एसिड अल्कोहल में घुलनशील है। इसका उत्पादन औद्योगिक पैमाने पर टोल्यूनि के ऑक्सीकरण द्वारा किया जाता है। इसके अलावा, पदार्थ बेंज़ोट्राइक्लोराइड, फ़ेथलिक एसिड से प्राप्त किया जाता है।

निम्नलिखित उत्पादों के उत्पादन के लिए बेकिंग, कन्फेक्शनरी और ब्रूइंग उद्योगों में परिरक्षक का उपयोग किया जाता है:

• फल और सब्जी प्यूरी;
• शीतल पेय;
• बेरी का रस;
• मछली उत्पाद;
• डिब्बाबंद फल, जैतून;
• आइसक्रीम;
• परिरक्षित पदार्थ, जैम, मुरब्बा;
• डिब्बाबंद सब्जियों;
• नकली मक्खन;
• च्यूइंग गम;
• मिठाइयाँ और मिठास देने वाले पदार्थ;
• स्वादिष्ट कैवियार;
• डेयरी उत्पादों
• शराब, बियर, वाइन.

बेंजोइक एसिड के एंटीसेप्टिक और जीवाणुरोधी गुणों का उपयोग दवा उद्योग में खुजली के लिए एंटीफंगल दवाओं और मलहम के उत्पादन के लिए किया जाता है। और कार्बनिक यौगिक का उपयोग करने वाले विशेष पैर स्नान अत्यधिक पसीने और पैरों की फंगस से राहत दिलाते हैं। इसके अलावा, कफ सिरप में बेंजोइक एसिड मिलाया जाता है क्योंकि इसमें कफ निस्सारक गुण होते हैं और यह बलगम को पतला करता है।

इसका उपयोग लाभकारी गुणों को संरक्षित करने और क्रीम, लोशन और बाम के शेल्फ जीवन को बढ़ाने के लिए सौंदर्य प्रसाधनों में एक संरक्षक के रूप में किया जाता है। अपने मजबूत सफ़ेद गुणों के कारण, यौगिक को मास्क में शामिल किया जाता है, जिसका उद्देश्य चेहरे को झाईयों, असमान त्वचा और उम्र के धब्बों से छुटकारा दिलाना है।

स्वास्थ्य पर पड़ने वाले प्रभाव

जब यह शरीर में प्रवेश करता है, तो बेंजोइक एसिड प्रोटीन अणुओं के साथ प्रतिक्रिया करता है, जो एन-बेंज़ॉयलग्लिसिन (हिप्पुरिक एसिड) में बदल जाता है। परिवर्तन के बाद, यौगिक मूत्र में उत्सर्जित होता है। यह प्रक्रिया मानव उत्सर्जन प्रणाली को "लोड" करती है, इसलिए, स्वास्थ्य को होने वाले नुकसान से बचने के लिए, प्रत्येक राज्य का कानून खाद्य उत्पादों के निर्माण में एसिड के उपयोग के लिए अनुमेय मानदंड स्थापित करता है। आज प्रति किलोग्राम तैयार उत्पादों में पांच मिलीग्राम तक पदार्थ का उपयोग करने की अनुमति है। अनुमेय मूल्य से अधिक होना कानून द्वारा दंडनीय है और ऐसे उत्पादों की बिक्री पर प्रतिबंध लगाता है।

बेंजोइक एसिड का नुकसान केवल किडनी पर भार बढ़ाने में ही नहीं है। यह एक खतरनाक कार्सिनोजेनिक पदार्थ का "पूर्वज" है: यह अपने शुद्ध रूप में बेंजीन का उत्पादन कर सकता है, जो घातक ट्यूमर के विकास को भड़काता है। एसिड को जहर में बदलने के लिए बहुत अधिक तापमान की आवश्यकता होती है।

मानव शरीर में बेंजीन यौगिक से बेंजीन को अलग करना असंभव है। हालाँकि, उन डिब्बाबंद खाद्य पदार्थों को गर्म करने की अनुशंसा नहीं की जाती है जो इस उद्देश्य के लिए नहीं हैं और फिर उन्हें खाते हैं, क्योंकि इससे खाद्य विषाक्तता हो सकती है।

याद रखें, परिरक्षक E210, यहां तक ​​​​कि छोटी मात्रा में (0.01 मिलीग्राम तक) भी, पालतू जानवरों पर हानिकारक प्रभाव डालता है: यह स्वास्थ्य को कमजोर करता है और कल्याण को खराब करता है। इसलिए, अपने पालतू जानवर को खिलाने से पहले, सुनिश्चित करें कि उत्पाद में बेंजोइक एसिड नहीं है, अन्यथा परिणाम बेहद दुखद हो सकते हैं।

ग्लिसरॉल, प्रोटीन और नॉनऑनिक सर्फेक्टेंट की उपस्थिति में यौगिक की गतिविधि कम हो जाती है। यदि यह त्वचा की सतह के संपर्क में आता है, तो यह लालिमा और जलन का कारण बनता है; एरोसोल के साँस लेने से मतली, उल्टी, ऐंठन वाली खांसी और नाक बहने लगती है। इसलिए, पदार्थ और उसके लवणों के साथ काम करते समय, व्यक्तिगत सुरक्षा उपकरण (रबर के दस्ताने, चौग़ा, धूल श्वासयंत्र) का उपयोग करें, और व्यक्तिगत स्वच्छता उपायों का पालन करें।

एस्कॉर्बिक और बेंजोइक एसिड से भरपूर खाद्य पदार्थों के एक साथ सेवन से विषाक्त मुक्त बेंजीन का निर्माण होता है। इसलिए, ऐसे उत्पादों (शीतल पेय और खट्टे फल) लेने के बीच न्यूनतम अंतराल दो घंटे है।

अधिकता और कमी

स्वास्थ्य को नुकसान पहुंचाए बिना एक वयस्क के लिए बेंजोइक एसिड का अनुमेय दैनिक सेवन गणना के आधार पर निर्धारित किया जाता है: शरीर के वजन के प्रति किलोग्राम 5 मिलीग्राम कार्बनिक पदार्थ।

बेंज़ोइक एसिड की अधिक मात्रा से लीवर, किडनी, फेफड़ों की कार्यप्रणाली ख़राब हो जाती है और मानसिक समस्याएं पैदा होती हैं। एक व्यक्ति में अस्थमा, एलर्जी प्रतिक्रिया (सूजन, चकत्ते) के लक्षण दिखाई देते हैं और थायरॉयड ग्रंथि की कार्यप्रणाली बाधित हो जाती है।

शरीर में एसिड की कमी से पाचन संबंधी विकार, सिरदर्द और अवसाद होता है। व्यक्ति का चयापचय बाधित हो जाता है, कमजोरी, चिड़चिड़ापन आ जाता है और बाल भंगुर हो जाते हैं। "प्राकृतिक परिरक्षक" की दीर्घकालिक कमी के परिणामस्वरूप एनीमिया होता है।

रक्त के थक्के के निम्न स्तर के साथ, आराम के समय, थायरॉयड ग्रंथि की विकृति के साथ शरीर की यौगिक की आवश्यकता कम हो जाती है और एलर्जी, रक्त के गाढ़ा होने और संक्रामक रोगों के साथ बढ़ जाती है।

दिलचस्प बात यह है कि बेंजोइक एसिड (सामान्य सीमा के भीतर) स्तनपान कराने वाली महिलाओं में दूध उत्पादन में सुधार करता है।

बेंजोइक एसिड लवण

आइए देखें कि बेंजोएट क्या हैं, उनके गुण और अनुप्रयोग:

1. अमोनियम बेंजोएट. यह बेंजोइक एसिड और अमोनियम नमक का एक अकार्बनिक यौगिक है। यह रंगहीन और इथेनॉल और पानी में घुलनशील है। संरचनात्मक सूत्र - NH4(C6H5COO). इसका उपयोग एक एंटीसेप्टिक (खुले घावों की सतह पर अपघटन प्रक्रियाओं को रोकता है), उत्पादों के शेल्फ जीवन को बढ़ाने के लिए खाद्य उद्योग में एक संरक्षक, चिपकने वाले, लेटेक्स के निर्माण में एक स्टेबलाइजर और एक संक्षारण अवरोधक के रूप में किया जाता है।
2. लिथियम बेंजोएट. यह लिथियम और बेंजोइक एसिड का एक सफेद क्रिस्टलीय नमक है। यौगिक का रासायनिक सूत्र C6H5 - COOLi है। इसका स्वाद मीठा, गंधहीन और पानी में घुल जाता है। इसका उपयोग फार्माकोलॉजी में मानसिक स्थिति को सामान्य करने के लिए मूड स्टेबलाइज़र के रूप में किया जाता है। इसमें एंटीमैनिक, शामक, अवसादरोधी प्रभाव होते हैं। यह प्रभाव इस तथ्य के कारण है कि लिथियम आयन कोशिकाओं से सोडियम आयनों को विस्थापित करते हैं, जिससे मस्तिष्क न्यूरॉन्स की बायोइलेक्ट्रिकल गतिविधि कम हो जाती है। परिणामस्वरूप, ऊतकों में सेरोटोनिन का स्तर और नॉरपेनेफ्रिन की सांद्रता कम हो जाती है, और डोपामाइन की क्रिया के प्रति हिप्पोकैम्पस न्यूरॉन्स की संवेदनशीलता बढ़ जाती है। चिकित्सीय सांद्रता में, यह न्यूरोनल इनोसिटोल की सांद्रता को कम करता है और इनोसिल-1-फॉस्फेट की गतिविधि को अवरुद्ध करता है।
3. सोडियम बेंजोएट। यह एक खाद्य योज्य के रूप में कार्य करता है, कोड E211 के तहत पंजीकृत है, और परिरक्षकों के समूह से संबंधित है। संरचनात्मक सूत्र - C6H5COONa. बेंजोइक एसिड के सोडियम नमक में बेंज़ाल्डिहाइड की एक विशिष्ट हल्की गंध और एक सफेद रंग होता है। परिरक्षक एफ्लाटॉक्सिन बनाने वाले कवक, यीस्ट सहित मोल्ड कवक के विकास को रोकता है और स्टार्च और ट्राइग्लिसराइड्स को तोड़ने वाले एंजाइमों की गतिविधि को कम करता है।

प्राकृतिक उत्पादों में सेब, सरसों, किशमिश, क्रैनबेरी और दालचीनी में सोडियम बेंजोएट पाया जाता है। इसका उपयोग फलों और जामुनों, मछली, मांस उत्पादों और मीठे कार्बोनेटेड पेय को डिब्बाबंद करने के लिए किया जाता है। एक्सपेक्टोरेंट्स और कॉस्मेटिक उत्पादों में शामिल।

याद रखें, सोडियम बेंजोएट माइटोकॉन्ड्रिया में डीएनए क्षेत्र को बाधित कर सकता है और न्यूरोडीजेनेरेटिव बीमारियों, पार्किंसंस रोग, यकृत के सिरोसिस का कारण बन सकता है। इसलिए, मानव स्वास्थ्य के लिए असुरक्षित होने के कारण E211 एडिटिव का उपयोग हाल के वर्षों में तेजी से घट रहा है।

इस प्रकार, बेंजोइक एसिड और इसके लवण कार्बनिक योजक हैं जिनका उपयोग भोजन, दवा, विमानन और कॉस्मेटोलॉजी उद्योगों में परिरक्षक के रूप में किया जाता है। स्वास्थ्य बनाए रखने के लिए, आपको E210 युक्त खाद्य पदार्थों का सेवन कम मात्रा में करना होगा। सुरक्षित खुराक प्रति किलोग्राम वजन पर 5 मिलीग्राम पदार्थ है। अन्यथा, बेंजोइक एसिड के साथ शरीर की अधिक संतृप्ति एलर्जी प्रतिक्रियाओं और तंत्रिका तंत्र को नुकसान पहुंचा सकती है।

C6H5COOH की तैयारी:

मुख्य विधियाँ:

1. एक तरफ की श्रृंखला वाले विभिन्न प्रकार के बेंजीन डेरिवेटिव के ऑक्सीकरण द्वारा, उदाहरण के लिए, टोल्यूनि, एथिलबेन्जीन, बेंजाइल अल्कोहल, आदि: C6H5CH3 ® C6H5COOH

2. बेंज़ोनिट्राइल से, जिसे इस उद्देश्य के लिए एसिड या क्षार के साथ हाइड्रोलाइज्ड किया जाता है: 2H2 O C6H5CN ¾¾® C6H5COOH + NH3

बेंजोइक एसिड (या रोज़मेरी), एसिडम बेंजोइकम सब्लिमेटम, फ्लोरेस बेंज़ोएस - C7H6O2, या C6H5-COOH संरचना के साथ प्रकृति में एक बहुत ही सामान्य पदार्थ; कुछ रेजिन, बाम, जड़ी-बूटी वाले हिस्सों में और कई पौधों की जड़ों में पाया जाता है (पिछले, अभी भी परीक्षण न किए गए अवलोकनों के अनुसार), साथ ही यूनोना ओडोरैटिसिमा के फूलों में (एलन-गिलान, या इलंग-इलंग के सार में) , बीवर स्ट्रीम में, लेकिन मुख्य रूप से बेंज़ोइन राल, या ओस धूप में, इसलिए इसका नाम। 16वीं शताब्दी के कार्यों में इस राल के शुष्क आसवन के उत्पादों के बारे में संकेत मिलते हैं; ब्लेज़ डी विगेनेरे ने अपने ग्रंथ (1608) "ट्रेटे डू फ्यू एट डू सेल" में बेंज़ोइन गम के क्रिस्टलीय पदार्थ का उल्लेख करने वाले पहले व्यक्ति थे, जिसकी बाद में अधिक बारीकी से जांच की गई और इसे फ्लोर्स बेंज़ोएस नाम मिला। इसकी संरचना अंततः 1832 में लिबिग द्वारा स्थापित की गई थी, और कोल्बे ने इसे फेनिलकार्बोक्सिलिक एसिड के रूप में मानने का प्रस्ताव रखा था। बी. एसिड को बेंजीन से कृत्रिम रूप से प्राप्त किया जा सकता है और यह सुगंधित पिंडों के साथ होने वाली कई प्रतिक्रियाओं में बनता है। फार्मास्युटिकल जरूरतों के लिए, वे विशेष रूप से बेंज़ोइन राल के उर्ध्वपातन द्वारा प्राप्त एसिड का उपयोग करते हैं। इस उद्देश्य के लिए सियामीज़ ओस धूप लेना सबसे अच्छा है, क्योंकि इसमें सिनामिक एसिड या कलकत्ता नहीं होता है, जो सस्ता होता है और इसमें बहुत सारा बी एसिड भी होता है। कुचले हुए राल को लोहे के बर्तनों में रेत के स्नान में थोड़ा गर्म किया जाता है, जिसके दौरान द्रव्यमान पहले पिघलता है और फिर भारी एसिड वाष्प छोड़ता है, जो क्रिस्टल के रूप में उपकरण के ठंडे हिस्सों पर जम जाता है। पदार्थ को इकट्ठा करने के लिए, बर्तन को एक पेपर शंकु या एक चौड़ी ट्यूब वाले ढक्कन से ढक दिया जाता है, जिसके माध्यम से वाष्प को कागज से ढके लकड़ी के बक्से में छोड़ दिया जाता है। ऑपरेशन के अंत में (और यदि संभव हो तो तेज़ हीटिंग से बचा जाना चाहिए), एसिड रिसीवर में या कागज शंकु पर बर्फ-सफेद क्रिस्टल या गुच्छे के रूप में रहता है। इस तरह से प्राप्त तैयारी में वेनिला की एक अलग गंध होती है, जो राल में आवश्यक तेल की थोड़ी मात्रा की सामग्री पर निर्भर करती है। बारीक पिसी हुई राल को चूने के दूध या सोडा के साथ लंबे समय तक मिलाने से बेहतर पैदावार प्राप्त की जा सकती है। मिश्रण को तब तक गर्म किया जाता है जब तक कि राल पिघल न जाए, और पदार्थ को हाइड्रोक्लोरिक एसिड के साथ परिणामी बेंजोइक एसिड नमक से अलग कर दिया जाता है। इस तरह से प्राप्त एसिड में ऊर्ध्वपातन से प्राप्त एसिड की तुलना में कमजोर गंध होती है। तकनीकी उद्देश्यों के लिए, शाकाहारी जीवों के मूत्र में मौजूद हिप्पुरिक एसिड (इसे आगे देखें) को प्रारंभिक सामग्री के रूप में लिया जाता है। मूत्र को जल्दी से मूल मात्रा के ⅓ तक वाष्पित कर दिया जाता है, फ़िल्टर किया जाता है और अतिरिक्त हाइड्रोक्लोरिक एसिड के साथ इलाज किया जाता है, और हिप्पुरिक एसिड क्रिस्टलीय रूप में जारी किया जाता है। 24 घंटों के बाद, क्रिस्टल को मूल शराब से अलग किया जाता है और बार-बार क्रिस्टलीकरण द्वारा शुद्ध किया जाता है जब तक कि मूत्र की लगातार गंध लगभग पूरी तरह से गायब न हो जाए। शुद्ध हिप्पुरिक एसिड को हाइड्रोक्लोरिक एसिड के साथ उबाला जाता है, जो बी एसिड और ग्लाइकोल में विभाजित हो जाता है:

HOOC-CH2 + H2O = HOOC-CH2(NH2) + C6H5-COOH.

बड़ी मात्रा में, बी एसिड टोल्यूनि C6H5-CH3 से प्राप्त किया जा सकता है, इसे नाइट्रिक एसिड के साथ ऑक्सीकरण किया जा सकता है; लेकिन इस उद्देश्य के लिए टोल्यूनि नहीं, बल्कि बेंजीनिल क्लोराइड C6H5CCl3 लेना अधिक लाभदायक है (जैसा कि कारखानों में किया जाता है); इस उत्तरार्द्ध को भली भांति बंद करके सील किए गए बर्तनों में पानी के साथ गर्म किया जाता है; इस तरह से बनने वाला एसिड हैलोजनयुक्त उत्पादों को हठपूर्वक बनाए रखता है। इसके अलावा, बी एसिड कास्टिक चूने के साथ फ़ेथलिक एसिड के चूने के नमक को गर्म करके प्राप्त किया जाता है; अंततः, कड़वे बादाम तेल के ऑक्सीकरण के कारण इसके निर्माण के दौरान इसकी महत्वपूर्ण मात्रा उप-उत्पाद के रूप में बनी रहती है। एक या दूसरे तरीके से प्राप्त एसिड को गर्म पानी से पुन: क्रिस्टलीकरण द्वारा शुद्ध किया जाता है; जानवरों के चारकोल से उपचारित करने या कमजोर नाइट्रिक एसिड के साथ गर्म करने से घोल का रंग फीका पड़ जाता है। केकुले ने सोडियम धातु की उपस्थिति में ब्रोमोबेंजीन पर कार्बोनिक एसिड की प्रतिक्रिया करके कृत्रिम रूप से बेंजोइक एसिड प्राप्त किया:

C6H5Br + 2Na + CO2 = C6H5CO2Na + NaBr.

फ्रिडेल और क्राफ्ट्स ने इसे एल्यूमीनियम क्लोराइड की उपस्थिति में सीधे बेंजीन और कार्बोनिक एसिड से तैयार किया। शुद्ध बी. एसिड रंगहीन एकल-क्लिनोमर सुइयों या गोलियों के रूप में प्रस्तुत होता है, उड। वजन 1.2 (21 डिग्री पर), प्रकाश में नहीं बदलता है, जबकि ओसदार धूप से उर्ध्वपातन द्वारा प्राप्त किया गया पदार्थ इसमें मौजूद आवश्यक तेल के अपघटन के कारण कुछ समय बाद पीला हो जाता है। पदार्थ 121.°4 C. पर पिघलता है, 249°.2 पर बिना अपघटन के उबलता है और क्वथनांक से नीचे उदात्त हो जाता है; कोई गंध नहीं है. इसके वाष्प श्वसन अंगों की श्लेष्मा झिल्ली पर जलन पैदा करने वाले पदार्थ के रूप में कार्य करते हैं। जलवाष्प के साथ, एसिड 100° से नीचे उड़ जाता है, और इसलिए वाष्पीकरण द्वारा जलीय घोल को केंद्रित नहीं किया जा सकता है। पानी के 1000 भाग 0° 1.7 wt पर घुल जाते हैं। घंटे, और 100° 58.75 घंटे पर बी. एसिड. यह अल्कोहल, ईथर, क्लोरोफॉर्म, आवश्यक और वसायुक्त तेलों में भी अत्यधिक घुलनशील है। कुछ अशुद्धियाँ, यहाँ तक कि बहुत कम मात्रा में भी, इसके भौतिक गुणों को इतनी नाटकीय रूप से बदल देती हैं कि एक समय में एक आइसोमेरिक बी एसिड के अस्तित्व को पहचाना गया और इसे सैलिक एसिड कहा गया, लेकिन दोनों पदार्थ पूरी तरह से समान (बीलस्टीन) निकले। जब वाष्प को अत्यधिक गर्म झांवा या, और भी बेहतर, कास्टिक बैराइट या बुझे हुए चूने के साथ शुष्क आसवन के माध्यम से पारित किया जाता है, तो एसिड बेंजीन और कार्बन डाइऑक्साइड में टूट जाता है। जब कास्टिक पोटाश के साथ संलयन किया जाता है, तो सभी तीन हाइड्रॉक्सीबेन्जोइक एसिड अन्य उत्पादों के साथ प्राप्त होते हैं; ऑक्सीकरण एजेंटों का इस पर काफी कठिन प्रभाव पड़ता है। सोडियम मिश्रण के साथ निम्नलिखित बनते हैं: बेंज़ोएल्डिहाइड, बेंजाइल अल्कोहल और जटिल संरचना के अन्य उत्पाद। क्लोरीन और ब्रोमीन, साथ ही आयोडीन, आयोडिक एसिड की उपस्थिति में स्थानापन्न रूप से कार्य करते हैं; नाइट्रिक एसिड को जलाने से नाइट्रोबेंजोइक एसिड बनता है, और सल्फ्यूरिक एसिड को जलाने से सल्फोबेंजोइक एसिड बनता है। सामान्य तौर पर, एसिड में फिनाइल समूह के हाइड्रोजन को विभिन्न अवशेषों द्वारा एक के बाद एक प्रतिस्थापित किया जा सकता है, और बड़ी संख्या में विविध यौगिक बनते हैं, जिनमें से कई आइसोमेरिक रूप ज्ञात हैं। कार्बोक्सिल समूह में प्रतिस्थापन के माध्यम से बनने वाले बी एसिड के व्युत्पन्नों में से सबसे सरल निम्नलिखित होगा:

बेंज़ोयल क्लोराइड, बी. एसिड का एसिड क्लोराइड, C6H5-COCl, पहली बार 1832 में लिबिग और वोहलर द्वारा सूखे क्लोरीन के साथ कड़वे बादाम के तेल का उपचार करके प्राप्त किया गया था; यह बेंजोइक एसिड पर फॉस्फोरस पेंटाक्लोराइड या ट्राइक्लोराइड या बेंजोइनोनेट नमक पर फॉस्फोरस ऑक्सीक्लोराइड की क्रिया से भी बनता है। तीखी गंध वाला रंगहीन तरल, सेंट। वजन 1.324 (0° पर), 198° पर उबलना; ठंडे मिश्रण में कठोर होकर क्रिस्टल बन जाता है (-1° पर पिघलता है)। गर्म पानी तेजी से हाइड्रोक्लोरिक और किण्वित एसिड में विघटित हो जाता है; कई पदार्थों के साथ आसानी से दोहरे विघटन में प्रवेश करता है; इस प्रकार, अमोनिया की क्रिया के तहत, लिबिग और वॉहलर ने इससे बेंजामाइड, या बी. एसिड एमाइड, C6H5-CONH2 प्राप्त किया, एक क्रिस्टलीय पदार्थ जो 128°, sp पर पिघलता है। वजन 1.341 (4° पर), गर्म पानी, अल्कोहल और ईथर में घुलनशील। बी. एसिड को अमोनियम थायोसाइनेट के साथ गर्म करने पर भी बेंजामाइड प्राप्त होता है। पानी हटाने वाले पदार्थ इसे आसानी से बी. एसिड नाइट्राइल, बेंजोनिट्राइल या फिनाइल साइनाइड - C6H5CN में बदल देते हैं। यह उत्तरार्द्ध सल्फोबेंजोइक एसिड और पोटेशियम साइनाइड के पोटेशियम नमक से भी प्राप्त किया जाता है। यह पदार्थ कड़वे बादाम की गंध वाला एक तरल है, जो 190°, sp पर उबलता है। वजन 1.023 (0 डिग्री पर), मजबूत ठंडा होने पर ठोस द्रव्यमान में बदल जाता है। उबलते पानी में घुलना मुश्किल और अल्कोहल और ईथर में आसानी से घुलना।

प्राप्ति के तरीके सुगंधित श्रृंखला के मोनोबैसिक कार्बोक्जिलिक एसिड

मोनोबैसिक एरोमैटिक कार्बोक्जिलिक एसिड फैटी एसिड के लिए ज्ञात सभी सामान्य तरीकों से तैयार किया जा सकता है।

बेंजीन होमोलॉग्स के एल्काइल समूहों का ऑक्सीकरण।यह सुगंधित अम्लों के उत्पादन के लिए सबसे अधिक उपयोग की जाने वाली विधियों में से एक है:

ऑक्सीकरण या तो हाइड्रोकार्बन को पोटेशियम परमैंगनेट के क्षारीय घोल के साथ उबालकर या तनु नाइट्रिक एसिड के साथ सीलबंद ट्यूबों में गर्म करके किया जाता है। आमतौर पर यह विधि अच्छे परिणाम देती है। जटिलताएँ केवल उन मामलों में होती हैं जहाँ ऑक्सीकरण एजेंटों की कार्रवाई से बेंजीन रिंग नष्ट हो जाती है।

सुगंधित कीटोन्स का ऑक्सीकरण. फ्रिडेल-क्राफ्ट्स प्रतिक्रिया द्वारा सुगंधित कीटोन आसानी से तैयार किए जाते हैं। ऑक्सीकरण आमतौर पर निम्नलिखित योजना के अनुसार हाइपोक्लोराइट का उपयोग करके किया जाता है:

हालाँकि, अन्य ऑक्सीकरण एजेंटों का उपयोग किया जा सकता है। एसीटो डेरिवेटिव हाइड्रोकार्बन की तुलना में अधिक आसानी से ऑक्सीकरण करते हैं।

एक कार्बन परमाणु पर हैलोजन के साथ ट्राइहैलोजन डेरिवेटिव का हाइड्रोलिसिस। जब टोल्यूनि को क्लोरीनीकृत किया जाता है, तो तीन प्रकार के क्लोरीन व्युत्पन्न बनते हैं: बेंज़िल क्लोराइड (बेंज़िल अल्कोहल प्राप्त करने के लिए उपयोग किया जाता है), बेंज़िलिडीन क्लोराइड (बेंज़ोएल्डिहाइड प्राप्त करने के लिए), बेंज़ोट्रिक्लोराइड (बेंज़ोइक एसिड और बेंज़ॉयल क्लोराइड में संसाधित)। बेंज़ोट्राइक्लोराइड का प्रत्यक्ष हाइड्रोलिसिस अच्छी तरह से आगे नहीं बढ़ता है। इसलिए, बेंजोट्राइक्लोराइड को बेंजोइक एसिड के साथ गर्म करके बेंजोइल क्लोराइड में परिवर्तित किया जाता है, जो हाइड्रोलिसिस पर आसानी से बेंजोइक एसिड देता है:

नाइट्राइल का हाइड्रोलिसिस:

इस विधि का व्यापक रूप से वसा पंक्ति में उपयोग किया जाता है। सुगंधित श्रृंखला में, प्रारंभिक नाइट्राइल डायज़ो यौगिकों से, हैलोजन डेरिवेटिव से पाइरीडीन में कॉपर साइनाइड के साथ आदान-प्रदान करके या पोटेशियम साइनाइड के साथ सल्फोनेट्स के संलयन द्वारा प्राप्त किए जाते हैं। साइड चेन में नाइट्राइल समूह के साथ एसिड नाइट्राइल हैलोजन डेरिवेटिव से विनिमय प्रतिक्रिया द्वारा प्राप्त किए जाते हैं।