Benzojska kislina ba oh 2. Acetilsalicilna (2-(acetiloksi)-benzojska) kislina

Benzojska kislina

Kemijske lastnosti

Ta snov je enobazna karboksilna kislina aromatske serije. Racemna formula benzojske kisline: C7H6O2. Strukturna formula: C6H5COOH. Prvič so ga sintetizirali že v 16. stoletju iz rose kadila in benzoinske smole, od koder je dobil ime. To so beli majhni kristali, ki so slabo topni v vodi, dobro topni v kloroform , etanol in dietil eter . Molekulska masa snovi = 122,1 grama na mol.

Kemijske lastnosti benzojske kisline. Snov ima šibke kisle lastnosti in se zlahka sublimira in destilira s paro. Sodeluje v vseh reakcijah, značilnih za karboksilno skupino. reakcija nitracije ( HNO3) je bolj zapleten kot elektrofilna aromatična adicija na 3. mestu. Pri uvedbi substituenta npr. alkil , pride do zamenjave lažje na drugem mestu. Kemična spojina tvori etri , amidi , benzojev anhidrid , kislinski halogenidi , ortoestri , sol.

Kvalitativna reakcija na benzojsko kislino. Da bi ugotovili identiteto snovi, izvedemo reakcijo z železovim kloridom 3, FeCl3, posledično je kompleksna bazična spojina slabo topna v vodi. Železov benzoat 3 , z značilno rumeno-roza barvo.

Prejemanje od toluen . Za pridobivanje benzojske kisline iz toluena je treba produkt izpostaviti močnemu oksidantu, npr. MnO2 v prisotnosti katalizatorja - žveplo za-ti . Posledično nastanejo voda in ioni Mn2+. Toluen je lahko tudi oksidiran. Za izvedbo reakcije za pridobitev benzojske kisline iz benzen najprej morate dobiti toluen : benzen + CH3Cl, v prisotnosti aluminijev klorid = toluen + . Tudi pri pridobivanju snovi se uporabljajo reakcije hidrolize benzamid in benzonitril ; Cannizzarova reakcija ali Grignardova reakcija (karboksilacija fenilmagnezijev bromid ).

Uporaba snovi:

  • za kalibracijo kalorimetrov, ki se uporabljajo kot termični standard;
  • surovine za pridobivanje benzoil klorid , benzoatni mehčalci;
  • kot konzervans, v čisti obliki ali v obliki natrijevih, kalcijevih in kalijevih soli, šifra E210, E212, E211, E213;
  • pri nekaterih kožnih boleznih in kot ekspektorans (natrijeva sol);
  • kislinski estri se uporabljajo v industriji parfumov;
  • nitro in klorobenzojska kislina uporabljajo pri sintezi barvil.

farmakološki učinek

Antiseptično, protiglivično.

Farmakodinamika in farmakokinetika

Benzojska kislina ima sposobnost blokiranja encimov in upočasnjevanja presnovnih procesov v celicah gliv in nekaterih enoceličnih mikroorganizmih. Preprečuje rast kvasovk, plesni in škodljivih bakterij. Nedisociirana kislina prodre v mikrobno celico; v kislih pogojih pH.

Varen odmerek snovi za ljudi je 5 mg na kg telesne teže na dan. Zdravilo je prisotno v urinu sesalcev kot sestavina hipurinska kislina .

Indikacije za uporabo

Uporablja se kot del različnih zdravil, trichophytosis ; za kompleksno zdravljenje opeklin in ran, ki se ne celijo; med zdravljenjem trofični ulkusi in preležanine , .

Kontraindikacije

Individualna nestrpnost.

Stranski učinki

Benzojska kislina redko povzroča neželene učinke, na mestu nanosa lahko čutite pekoč občutek in srbenje. Simptomi sčasoma izginejo sami. Redko opazimo alergijske reakcije.

Navodila za uporabo (metoda in odmerek)

Zunanje se uporabljajo pripravki z dodatkom benzojske kisline. Pogostost uporabe je odvisna od bolezni in koncentracije snovi. Zdravila se nanesejo na prizadeta področja kože, na površine ran, če je indicirano - pod gazo. Zdravljenje se praviloma nadaljuje do popolne ozdravitve.

Benzojska kislina je najpreprostejša monobazična karboksilna kislina aromatske serije. Registriran je kot aditiv za živila E210, ki spada v skupino konzervansov.

Splošne značilnosti benzojske kisline

Benzojska kislina je bela kristalinična snov, praktično netopna v vodi, vendar dobro topna v kloroformu in etanolu. Velja za šibko kislino in ima specifičen vonj (kalorizator). Ime je dobil po imenu rose kadila (sicer benzoinska smola), iz katerega so ga v 16. stoletju pridobivali s sublimacijo. Sredi 19. stoletja je Justus von Liebig odkril strukture benzojske kisline.

Benzojska kislina ima izrazito lastnost zaviranja rasti in razvoja plesni, nekaterih vrst bakterij in kvasovk ter deluje protimikrobno. Najdemo ga v naravi in ​​industrijska metoda za proizvodnjo E210 je oksidacija toluena z uporabo katalizatorjev.

Aditiv za živila E210 zaradi svojega rakotvornega učinka negativno vpliva na zdravje ljudi in lahko povzroči hude alergijske reakcije. Nevarno za zdravje, lahko povzroči izpuščaj in izzove napade astme. Snov se dobro absorbira v telo in se izloča skozi ledvice z urinom. Pri reakciji z ( , ) tvori prosti benzen, močno rakotvorno snov. Pazljivo preučite sestavo izdelkov (zlasti), da zavrnete nakup tistih, ki vsebujejo oba aditiva za živila.

Uporaba E210

Protimikrobni učinek E210 se uporablja v prehrambeni industriji pri proizvodnji omak, kečapov, konzerviranega sadja in zelenjave, ribjih izdelkov, marmelad, želejev, alkoholnih in brezalkoholnih pijač.

Medicina uporablja benzojsko kislino kot protiglivično in protimikrobno sredstvo, je del številnih zdravil za zdravljenje kožnih gliv in različnih vrst bolezni lišajev. Snov je našla uporabo tudi v kemični industriji in je glavni reagent za proizvodnjo organskih snovi s kemičnimi sredstvi.

Uporaba benzojske kisline E210 v Rusiji

Na ozemlju Ruske federacije je dovoljena uporaba E210 kot konzervansa za hrano, vendar strogo v najvišji dovoljeni koncentraciji. Največja dovoljena količina E210, dovoljena za uporabo, je 5 ml/kg.

Benzojska kislina je enobazna karboksilna snov, izolirana v 16. stoletju s sublimacijo benzojske smole.

Je naravna spojina. Vsebuje brusnice, borovnice, brusnice, maline in češnjevo lubje. Najdeno zavezano v medu. Zanimivo je, da benzojska kislina nastaja pri mikrobni razgradnji N – benzoilglicina v fermentiranih mlečnih izdelkih (kefir, fermentirano pečeno mleko, jogurt, jogurt).

Strukturna formula aromatske spojine je C6H5COOH.

Benzojska kislina deluje protimikrobno in protiglivično: preprečuje razmnoževanje bakterij maslenokislinskega vrenja, kvasovk in zavira delovanje encimov patogenih celic. Zaradi antiseptičnih lastnosti se uporablja v prehrambeni industriji kot naravni konzervans (E210) pri proizvodnji hrane in pijače.

Aplikacija

Na videz je benzojska kislina podolgovati beli kristali, ki imajo značilen sijaj. Pri temperaturi 122 stopinj Celzija preide v plinasto stanje. Benzojska kislina je topna v alkoholih. Proizvaja se v industrijskem obsegu z oksidacijo toluena. Poleg tega se snov pridobiva iz benzotriklorida, ftalne kisline.

Konzervans se uporablja v pekarski, slaščičarski in pivovarski industriji za proizvodnjo naslednjih izdelkov:

  • sadni in zelenjavni pireji;
  • gazirane pijače;
  • sokovi iz jagodičja;
  • ribji izdelki;
  • konzervirano sadje, oljke;
  • sladoled;
  • konzerve, džemi, marmelade;
  • konzervirana zelenjava;
  • margarina;
  • žvečilni gumi;
  • sladkarije in sladila;
  • delikatesni kaviar;
  • mlečni izdelki
  • žgane pijače, pivo, vino.

Antiseptične in antibakterijske lastnosti benzojske kisline se uporabljajo v farmacevtski industriji za proizvodnjo protiglivičnih zdravil in mazil za garje. Posebne kopeli za stopala z organsko spojino pa lajšajo prekomerno potenje in glivice na nogah. Poleg tega se benzojska kislina dodaja sirupom proti kašlju, ker ima izkašljevalne lastnosti in redči sluz.

Uporablja se kot konzervans v kozmetiki za ohranjanje blagodejnih lastnosti in podaljšanje roka uporabnosti krem, losjonov in balzamov. Zaradi močnih belilnih lastnosti je spojina vključena v maske, katerih delovanje je namenjeno odstranjevanju peg, neenakomerne kože in starostnih peg z obraza.

Učinki na zdravje

Ko vstopi v telo, benzojska kislina reagira z beljakovinskimi molekulami in se spremeni v N-benzoilglicin (hipurno kislino). Po transformaciji se spojina izloči z urinom. Ta proces "obremeni" človeški izločevalni sistem, zato, da bi se izognili škodi zdravju, zakonodaja vsake države določa dovoljeno normo za uporabo kisline pri proizvodnji živil. Danes je dovoljeno uporabiti do pet miligramov snovi na kilogram končnih izdelkov. Preseganje dovoljene vrednosti se kaznuje z zakonom in prepoveduje prodajo tovrstnih izdelkov.

Škoda benzojske kisline ni le v povečanju obremenitve ledvic. Je "progenitor" nevarne rakotvorne snovi: lahko proizvaja benzen v čisti obliki, kar izzove rast malignih tumorjev. Za pretvorbo kisline v strup so potrebne zelo visoke temperature.

Izolacija benzena v človeškem telesu iz benzoinske spojine je nemogoča. Nepriporočljivo pa je, da konzervirane hrane, ki temu ni namenjena, pogrevamo in jo nato uživamo, saj lahko pride do zastrupitve s hrano.

Ne pozabite, da ima konzervans E210, tudi v majhnih količinah (do 0,01 miligrama), škodljiv učinek na hišne ljubljenčke: spodkopava zdravje in poslabša dobro počutje. Zato se pred hranjenjem hišnega ljubljenčka prepričajte, da izdelek ne vsebuje benzojske kisline, sicer so lahko posledice izjemno tragične.

Aktivnost spojine se zmanjša v prisotnosti glicerola, beljakovin in neionskih površinsko aktivnih snovi. Če pride v stik s površino kože, povzroči rdečico in draženje, vdihavanje aerosola povzroči slabost, bruhanje, krčevit kašelj in izcedek iz nosu. Zato pri delu s snovjo in njenimi solmi uporabljajte osebno zaščitno opremo (gumijaste rokavice, kombinezoni, respiratorji za prah) in upoštevajte ukrepe osebne higiene.

Sočasno uživanje živil, bogatih z askorbinsko in benzojsko kislino, povzroči nastanek prostega toksičnega benzena. Zato je najmanjši premor med jemanjem takšnih izdelkov (brezalkoholnih pijač in citrusov) dve uri.

Presežek in pomanjkanje

Dovoljeni dnevni vnos benzojske kisline za odraslo osebo brez škode za zdravje se določi na podlagi izračuna: 5 miligramov organske snovi na kilogram telesne teže.

Prevelik odmerek benzojske kisline poslabša delovanje jeter, ledvic, pljuč in povzroči duševne težave. Pri človeku se pojavijo znaki astme, alergijska reakcija (otekline, izpuščaji), moteno je delovanje ščitnice.

Pomanjkanje kisline v telesu povzroča prebavne motnje, glavobole in depresijo. Presnova osebe je motena, pojavi se šibkost, razdražljivost, lasje postanejo krhki. Zaradi dolgotrajnega pomanjkanja »naravnega konzervansa« se pojavi anemija.

Potreba telesa po spojini se zmanjša z nizko stopnjo strjevanja krvi, v mirovanju, s patologijami ščitnice in se poveča z alergijami, zgoščevanjem krvi in ​​nalezljivimi boleznimi.

Zanimivo je, da benzojska kislina (v mejah normale) izboljša proizvodnjo mleka pri doječih ženskah.

Soli benzojske kisline

Poglejmo, kaj so benzoati, njihove lastnosti in uporaba:

  1. Amonijev benzoat. Je anorganska spojina benzojske kisline in amonijeve soli. Je brezbarven in topen v etanolu in vodi. Strukturna formula – NH4(C6H5COO). Uporablja se kot antiseptik (preprečuje razgradne procese na površini odprtih ran), konzervans v prehrambeni industriji za podaljšanje roka uporabnosti izdelkov, stabilizator pri izdelavi lepil, lateksov in zaviralec korozije.
  2. Litijev benzoat. Je bela kristalinična sol litija in benzojske kisline. Kemijska formula spojine je C6H5 – COOLi. Je sladkastega okusa, brez vonja in se topi v vodi. V farmakologiji se uporablja kot stabilizator razpoloženja za normalizacijo duševnega stanja. Ima antimanične, sedativne, antidepresivne učinke. Ta učinek je posledica dejstva, da litijevi ioni izpodrinejo natrijeve ione iz celic, kar zmanjša bioelektrično aktivnost možganskih nevronov. Posledično se zmanjša raven serotonina v tkivih, zmanjša se koncentracija norepinefrina in poveča občutljivost nevronov hipokampusa na delovanje dopamina. V terapevtskih koncentracijah zmanjša koncentracijo nevronskega inozitola in blokira aktivnost inozil-1-fosfataze.
  3. Natrijev benzoat. Deluje kot aditiv za živila, registriran pod oznako E211 in spada v skupino konzervansov. Strukturna formula – C6H5COONa. Natrijeva sol benzojske kisline ima značilen šibek vonj po benzaldehidu in belo barvo. Konzervans zavira rast plesnivih gliv, vključno z glivami, ki tvorijo aflatoksine, kvasovk in zmanjšuje aktivnost encimov, ki razgrajujejo škrob in trigliceride.

V naravnih izdelkih natrijev benzoat najdemo v jabolkih, gorčici, rozinah, brusnicah in cimetu. Uporablja se za konzerviranje sadja in jagodičja, rib, mesnih izdelkov, sladkih gaziranih pijač. Vključeno v ekspektorante in kozmetične izdelke.

Ne pozabite, da lahko natrijev benzoat poruši regijo DNK v mitohondrijih in povzroči nevrodegenerativne bolezni, Parkinsonovo bolezen, cirozo jeter. Zato uporaba aditiva E211, zaradi njegove nevarnosti za zdravje ljudi, v zadnjih letih hitro upada.

Tako so benzojska kislina in njene soli organski dodatki, ki se uporabljajo v živilski, farmacevtski, letalski in kozmetološki industriji kot konzervans. Za ohranjanje zdravja morate živila, ki vsebujejo E210, uživati ​​zmerno. Varen odmerek je 5 miligramov snovi na kilogram teže. V nasprotnem primeru lahko prenasičenost telesa z benzojsko kislino povzroči alergijske reakcije in poškodbe živčnega sistema.

Priprava C6H5COOH:

Glavne metode:

1. Z oksidacijo najrazličnejših derivatov benzena z eno stransko verigo, na primer toluen, etilbenzen, benzil alkohol itd.: C6H5CH3 ® C6H5COOH

2. Iz benzonitrila, ki ga v ta namen hidroliziramo s kislino ali alkalijo: 2H2 O C6H5CN ¾¾® C6H5COOH + NH3

Benzojska kislina (ali rožmarin), Acidum benzoicum sublimatum, Flores Benzoës - zelo pogosta snov v naravi s sestavo C7H6O2 ali C6H5-COOH; najdemo v nekaterih smolah, balzamih, v zelnatih delih in v koreninah mnogih rastlin (po dosedanjih, še nepreizkušenih opazovanjih), pa tudi v cvetovih Unona odoratissima (v esenci Alan-Gilan ali ylang-ylang) , v bobrovem potoku, predvsem pa v benzojevi smoli ali rosnem kadilu, od tod tudi njegovo ime. O produktih suhe destilacije te smole so navedbe v delih iz 16. stoletja; Blaise de Vigenère je v svoji razpravi (1608) "Traité du feu et du sel" prvi omenil kristalinično snov benzoin gumija, ki so jo kasneje podrobneje preučili in je dobila ime Flores benzoës. Njeno sestavo je dokončno določil Liebig leta 1832, Kolbe pa je predlagal, da jo obravnavamo kot fenilkarboksilno kislino. B. kislino je mogoče pridobiti sintetično iz benzena in nastaja v številnih reakcijah, ki potekajo z aromatičnimi telesi. Za farmacevtske potrebe uporabljajo izključno kislino, pridobljeno s sublimacijo benzoinske smole. V ta namen je najbolje vzeti kadilo siamsko roso, saj ne vsebuje cimetove kisline, ali kalkutsko, ki je cenejše in vsebuje tudi veliko B. kisline. Zdrobljeno smolo rahlo segrejemo v peščeni kopeli v železnih posodah, pri čemer se masa najprej stopi, nato pa sprošča težke kislinske pare, ki se v obliki kristalov usedajo na hladne dele naprave. Za zbiranje snovi je lonec pokrit s papirnatim stožcem ali pokrovom s široko cevjo, skozi katero se hlapi odvajajo v leseno škatlo, prekrito s papirjem. Po končanem delovanju (po možnosti se je treba izogibati močnemu segrevanju) kislina ostane v sprejemniku ali na papirnatem stožcu v obliki snežno belih kristalov ali kosmičev. Tako pridobljen pripravek ima izrazit vonj po vaniliji, ki je odvisen od vsebnosti majhne količine eteričnega olja v smoli. Boljše donose lahko dosežemo z dolgotrajnim prelivanjem fino zmlete smole z apnenim mlekom ali sodo. Zmes nato segrevamo, dokler se smola ne stopi, in snov ločimo od nastale soli benzojske kisline s klorovodikovo kislino. Tako pridobljena kislina ima šibkejši vonj od tiste, ki jo dobimo s sublimacijo. Za tehnične namene se kot izhodiščna snov vzame hipurinska kislina (glej tole naprej), ki jo vsebuje urin rastlinojedih živali. Urin hitro izhlapi do ⅓ prvotne prostornine, filtrira in obdela s presežkom klorovodikove kisline, pri čemer se hipurinska kislina sprosti v kristalni obliki. Po 24 urah kristale ločimo od matične lužnice in prečistimo z večkratno kristalizacijo, dokler trdovraten vonj po urinu skoraj popolnoma ne izgine. Očiščeno hipurično kislino zavremo s klorovodikovo kislino, ki se razcepi na B. kislino in glikol:

HOOC-CH2 + H2O = HOOC-CH2(NH2) + C6H5-COOH.

V velikih količinah lahko B. kislino dobimo iz toluena C6H5-CH3, ki ga oksidiramo z dušikovo kislino; vendar je bolj donosno (kot se izvaja v tovarnah) za ta namen vzeti ne toluen, ampak benzenil klorid C6H5CCl3; ta se segreje z vodo v hermetično zaprtih posodah; tako nastala kislina trdovratno zadržuje halogenirane produkte. Dalje dobimo B. kislino s segrevanjem apnene soli ftalne kisline z jedkim apnom; končno, znatne količine ostanejo kot stranski produkt med izdelavo olja grenkih mandljev zaradi oksidacije slednjega. Tako ali drugače pridobljeno kislino očistimo s prekristalizacijo iz vroče vode; raztopine razbarvamo z obdelavo z živalskim ogljem ali segrevanjem s šibko dušikovo kislino. Kekule je sintetično pridobil benzojsko kislino z reakcijo ogljikove kisline na bromobenzen v prisotnosti kovinskega natrija:

C6H5Br + 2Na + CO2 = C6H5CO2Na + NaBr.

Friedel in Crafts sta ga pripravila neposredno iz benzena in ogljikove kisline v prisotnosti aluminijevega klorida. Čista B. kislina je v obliki brezbarvnih enoklinomernih igel ali tablet, ud. teža 1,2 (pri 21°), ki se na svetlobi ne spreminja, medtem ko tista, pridobljena s sublimacijo iz rosnega kadila, po določenem času porumeni zaradi razgradnje eteričnega olja, ki ga vsebuje. Snov se tali pri 121,°4 C, vre pri 249°,2 brez razkroja in sublimira pod vreliščem; nima vonja. Njegovi hlapi delujejo dražilno na sluznice dihalnih organov. Pri vodni pari leti kislina pod 100°, zato se njene vodne raztopine ne morejo koncentrirati z izparevanjem. 1000 delov vode se raztopi pri 0° 1,7 mas. ure, pri 100° pa 58,75 ure B. kislina. Prav tako je dobro topen v alkoholu, etru, kloroformu, eteričnih in maščobnih oljih. Nekatere nečistoče, že v zelo majhnih količinah, spremenijo njegove fizikalne lastnosti tako dramatično, da so nekoč spoznali obstoj izomerne B. kisline in jo poimenovali salna kislina, vendar sta se obe snovi izkazali za popolnoma enaki (Beilstein). Ko gredo hlapi skozi močno segret plovec ali, še bolje, suho destilacijo z jedkim baritom ali gašenim apnom, kislina razpade na benzen in ogljikov dioksid. Pri spajanju z jedko pepeliko dobimo vse tri hidroksibenzojske kisline skupaj z drugimi produkti; oksidanti nanj precej težko vplivajo. Z natrijevim amalgamom nastanejo: benzoaldehid, benzil alkohol in drugi produkti kompleksne sestave. Klor in brom ter jod delujejo v prisotnosti jodove kisline substitutivno; kadeča dušikova kislina proizvaja nitrobenzojske kisline, kadeča žveplova kislina pa sulfobenzojske kisline. Sploh se lahko vodiki fenilne skupine v kislini zamenjajo drug za drugim z raznimi ostanki in nastane ogromno raznovrstnih spojin, od katerih je mnogim znanih več izomernih oblik. Od derivatov B. kisline, ki nastanejo s substitucijo v karboksilni skupini, bodo najenostavnejši naslednji:

Benzoil klorid, kislinski klorid B. kisline, C6H5-COCl, sta prva pridobila Liebig in Wöhler leta 1832 z obdelavo olja grenkih mandljev s suhim klorom; nastane tudi z delovanjem fosforjevega pentaklorida ali triklorida na benzojsko kislino ali fosforjevega oksiklorida na benzoinonatno sol. Brezbarvna tekočina z ostrim vonjem, st. teža 1,324 (pri 0°), vrelišče pri 198°; strdi v hladilni mešanici v kristale (tali pri -1°). Vroča voda hitro razpade na klorovodikovo in fermentirano kislino; zlahka vstopi v dvojno razgradnjo s številnimi snovmi; Tako sta dobila Liebig in Wöhler pod delovanjem amonijaka iz njega benzamid ali amid B. kisline C6H5-CONH2, kristalno snov, ki se tali pri 128°, sp. teža 1,341 (pri 4°), topen v vroči vodi, alkoholu in etru. Benzamid dobimo tudi s segrevanjem B. kisline z amonijevim tiocianatom. Snovi, ki odstranjujejo vodo, jo zlahka pretvorijo v B. kisli nitril, benzonitril ali fenil cianid - C6H5CN. Slednjega pridobivajo tudi iz kalijeve soli sulfobenzojske kisline in kalijevega cianida. Snov je tekočina z vonjem po grenkih mandljih, vre pri 190°, bpm. teža 1,023 (pri 0°), ki se ob močnem ohlajanju strdi v trdno maso. Težko topen v vreli vodi in dobro topen v alkoholu in etru.

Metode pridobivanja monobazične karboksilne kisline aromatske serije

Enobazične aromatske karboksilne kisline je mogoče pripraviti po vseh splošnih metodah, znanih za maščobne kisline.

Oksidacija alkilnih skupin homologov benzena. To je ena najpogosteje uporabljenih metod za proizvodnjo aromatskih kislin:

Oksidacijo izvedemo z vrenjem ogljikovodika z alkalno raztopino kalijevega permanganata ali s segrevanjem v zaprtih epruvetah z razredčeno dušikovo kislino. Običajno ta metoda daje dobre rezultate. Zapleti se pojavijo le v primerih, ko je benzenski obroč uničen z delovanjem oksidantov.

Oksidacija aromatskih ketonov. Aromatski ketoni se zlahka pripravijo s Friedel-Craftsovo reakcijo. Oksidacija se običajno izvaja s hipokloritom po naslednji shemi:

Lahko pa se uporabijo tudi druga oksidacijska sredstva. Aceto derivati ​​oksidirajo lažje kot ogljikovodiki.

Hidroliza trihalogenskih derivatov s halogeni pri enem ogljikovem atomu. Pri kloriranju toluena nastanejo tri vrste klorovih derivatov: benzil klorid (uporablja se za pridobivanje benzilalkohola), benziliden klorid (za pridobivanje benzoaldehida), benzotriklorid (predeluje se v benzojsko kislino in benzoil klorid). Neposredna hidroliza benzotriklorida ne poteka dobro. Zato se benzotriklorid s segrevanjem z benzojsko kislino pretvori v benzoil klorid, ki nato ob hidrolizi zlahka daje benzojsko kislino:


Hidroliza nitrilov:


Ta metoda se pogosto uporablja v vrsti maščob. V aromatski seriji se izhodni nitrili pridobivajo iz diazo spojin, iz halogenskih derivatov z izmenjavo z bakrovim cianidom v piridinu ali s fuzijo sulfonatov s kalijevim cianidom. Kislinski nitrili z nitrilno skupino v stranski verigi se pridobivajo z reakcijo izmenjave iz derivatov halogenov.

Deliti: