บทคัดย่อในหัวข้อ:

"ฟีนอล"

ครู: Petrishek

Irina Alexandrovna

สมบูรณ์:

นักศึกษาชั้นปีที่ 2 กลุ่ม 9

คณะเภสัช

วลาดเลน อาร์ดิสลามอฟ

ลักษณะทั่วไปของฟีนอล

ฟีนอลเป็นอนุพันธ์ของ arenes ซึ่งไฮโดรเจนอะตอมหนึ่งอะตอมหรือมากกว่าถูกแทนที่ด้วยหมู่ไฮดรอกซิล

กลุ่มฟีนอล OH เรียกว่ากลุ่มฟีนอลไฮดรอกซิล

ฟีนอลและอนุพันธ์ของฟีนอลจำนวนมากมีอยู่ในโลกของพืช (เม็ดสี แทนนิน ส่วนประกอบลิกนินของไม้) ฟีนอลใช้ในยา (เป็นยาฆ่าเชื้อราที่มีประสิทธิภาพและต้านเชื้อแบคทีเรีย หากเข้าสู่ร่างกายมนุษย์ในปริมาณที่เพียงพอจะทำให้เกิดพิษกับอวัยวะและระบบส่วนใหญ่เสียหาย) ในอุตสาหกรรมยาในการผลิตโพลีเมอร์สีย้อม น้ำหอม ผลิตภัณฑ์อารักขาพืช ฟีนอลและอนุพันธ์ของฟีนอลใช้ในอุตสาหกรรมน้ำมัน ไฮโดรควิโนนใช้เป็นผลิตภัณฑ์เครื่องสำอางเพื่อขจัดข้อบกพร่องของผิวหนัง เป็นสารยับยั้งปฏิกิริยาพอลิเมอไรเซชันของอนุมูลอิสระของเมทิลเมทาคริเลต ซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของวัสดุคอมโพสิตทางทันตกรรมที่บ่มด้วยสารเคมี Pyrocatechin ใช้ในการถ่ายภาพในฐานะนักพัฒนา ในการผลิตสีย้อม สารยา (เช่น อะดรีนาลีน)

ตามจำนวนกลุ่มไฮดรอกซิลในวงแหวนอะโรมาติก หนึ่งและโพลีไฮดริกฟีนอลมีความโดดเด่น สำหรับฟีนอลส่วนใหญ่และคำที่คล้ายคลึงกันบางส่วนจะใช้ชื่อที่ไม่สำคัญซึ่งใช้โดยระบบการตั้งชื่อของ IUPAC

ตัวแทน:

O-Cresol m-Cresol p-Cresol

เอ-แนฟทอล บี-แนฟทอล

ไพโรคาเทชิน รีซอร์ซินอล ไฮโดรควิโนน

ไพโรกัลลอล

คุณสมบัติทางกายภาพของฟีนอล

ฟีนอลและสารคล้ายคลึงด้านล่างเป็นสารหรือของเหลวที่ไม่มีสี ผลึกละลายต่ำและมีกลิ่นเฉพาะตัวค่อนข้างแรง กลิ่นฟีนอลในอากาศที่ความเข้มข้นต่ำ (4 มก./ลบ.ม.) ฟีนอลสองและสามไฮดริกเป็นของแข็ง ไม่มีกลิ่น มีจุดหลอมเหลวค่อนข้างสูง ฟีนอลมีความผันผวนน้อยกว่าแอลกอฮอล์ที่มีน้ำหนักโมเลกุลใกล้เคียงกัน เนื่องจากจะสร้างพันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุลที่แข็งแรงขึ้น

ฟีนอลละลายได้เพียงเล็กน้อยในน้ำ (8.2% ที่ 15C*) โมโนไฮดริกฟีนอลอื่น ๆ สามารถละลายได้เพียงเล็กน้อยในน้ำ แต่สามารถละลายได้ง่ายในอีเทอร์ เบนซิน แอลกอฮอล์ และคลอโรฟอร์ม การเพิ่มจำนวนกลุ่มไฮดรอกซิลทำให้ความสามารถในการละลายของโพลีไฮดริกฟีนอลในน้ำเพิ่มขึ้น ในตัวทำละลายโพลีไฮดริกแบบมีขั้ว โพลีไฮดริกฟีนอลสามารถละลายได้ดีเช่นกัน

ฟีนอลและโดยเฉพาะอย่างยิ่งแนฟทอลเป็นสารที่เป็นพิษสูง การปล่อยลงสู่แหล่งน้ำทำให้เกิดอันตรายต่อธรรมชาติที่ไม่สามารถแก้ไขได้

ได้รับฟีนอล

วิธี Cumol (Sergeeva)

ปัจจุบันฟีนอลส่วนใหญ่ผลิตจากไอโซโพรพิลเบนซีน - คิวมีน โดยการออกซิไดซ์คิวมีนกับอากาศจะได้คิวมีนไฮโดรเปอร์ออกไซด์ซึ่งสลายตัวภายใต้การกระทำของสารละลายน้ำของกรดแร่เป็นฟีนอลและอะซิโตน Cumene สังเคราะห์จากเบนซินและโพรพิลีน

คิวมีน ไฮโดรเปอร์ออกไซด์

กลไก:

(ม 3)

Sec-butyl hydroperoxide มีพฤติกรรมคล้ายกัน

ไฮโดรไลซิสของเอริลเฮไลด์

คลอรีนไม่ทำงานในคลอโรเบนซีน ดังนั้นการไฮโดรไลซิสจะดำเนินการด้วยสารละลาย NaOH 8% ในหม้อนึ่งความดันที่ 250°C ต่อหน้าเกลือทองแดง:

โซเดียมฟีน็อกไซด์

ตามวิธี Raschig คลอโรเบนซีนได้มาจากการเกิดออกซิเดชันของเบนซีนต่อหน้าไฮโดรเจนคลอไรด์:

การไฮโดรไลซิสของคลอโรเบนซีนจะดำเนินการด้วยไอน้ำร้อนยวดยิ่งต่อหน้าตัวเร่งปฏิกิริยาทองแดง ไฮโดรเจนคลอไรด์ที่ได้จะกลับสู่ขั้นตอนแรกของกระบวนการ:

ไฮโดรไลซิสต่อหน้าอัลคาไลเกิดขึ้นที่อุณหภูมิต่ำกว่า แต่กรดไฮโดรคลอริกอันมีค่าจะหายไปซึ่งถูกเก็บรักษาไว้ในวิธี Raschig

การรวมตัวของอะริลซัลโฟเนตกับอัลคาไล

เมื่อหลอมรวมกับอัลคาไล อะริลซัลโฟเนตจะเกิดปฏิกิริยาทดแทน:

กรดเบนซีนซัลโฟนิก โซเดียม เบนซีนซัลโฟเนต

การเปลี่ยนโซเดียมฟีโนเลตเป็นฟีนอลทำได้โดยใช้ซัลเฟอร์ไดออกไซด์ซึ่งเกิดขึ้นในระยะที่สอง:

ฟีนอลได้มาในรูปของสารละลายในน้ำซึ่งแยกได้จากการกลั่น วิธีการสังเคราะห์ฟีนอลนี้เป็นวิธีที่เก่าแก่ที่สุด (1890) วิธีการนี้ใช้เพื่อให้ได้ฟีนอลอื่นๆ เช่น

การสลายตัวของเกลือไดอะโซเนียม

ออกซิเดชันโดยตรงของเบนซิน

C6H6 + O2 (บอกไซต์ 300-750C *) C6H5OH

ความซับซ้อนของการเปลี่ยนแปลงนี้คือน้ำมันเบนซินออกซิไดซ์ได้ง่ายกว่าฟีนอล เป็นที่ทราบกันดีอยู่แล้วว่าเป็นทั้งตัวเร่งปฏิกิริยาออกซิเดชันกับออกซิเจนในบรรยากาศ (ในรูปแบบปฏิกิริยา) และด้วยการใช้สารออกซิไดซ์ (เปอร์ออกไซด์) และตัวเร่งปฏิกิริยา (เกลือของทองแดง เหล็ก ไททาเนียม ฯลฯ) ร่วมกัน

การแยกตัวจากวัตถุดิบธรรมชาติ

ฟีนอลถูกแยกออกจากน้ำมันถ่านหินในระหว่างการกลั่นและการบำบัดทางเคมี โดยได้ส่วนผสมของฟีนอล จากของเสียจากการกลั่นน้ำมัน

ฟีนอล -สารอินทรีย์ที่โมเลกุลประกอบด้วยฟีนิลเรดิคัลที่เกี่ยวข้องกับกลุ่มไฮดรอกโซหนึ่งกลุ่มขึ้นไป เช่นเดียวกับแอลกอฮอล์ ฟีนอลจำแนกโดยอะตอมมิกเช่น โดยจำนวนหมู่ไฮดรอกซิล

โมโนโมโนฟีนอลมีหมู่ไฮดรอกซิลหนึ่งกลุ่มในโมเลกุล:

โพลีไฮดริกฟีนอลมีหมู่ไฮดรอกซิลมากกว่าหนึ่งกลุ่มในโมเลกุล:

นอกจากนี้ยังมีโพลีไฮดริกฟีนอลที่มีหมู่ไฮดรอกซิลสามกลุ่มขึ้นไปในวงแหวนเบนซีน

มาทำความรู้จักกับโครงสร้างและคุณสมบัติของตัวแทนที่ง่ายที่สุดของคลาสนี้กันดีกว่า - ฟีนอล C 6 H 5 OH ชื่อของสารนี้เป็นพื้นฐานสำหรับชื่อของเครื่องบันทึกเงินสดทั้งหมด - ฟีนอล

คุณสมบัติทางกายภาพของฟีนอล

ฟีนอลเป็นสารผลึกแข็งไม่มีสี จุดหลอมเหลว = 43°C จุดเดือด = 181°C มีกลิ่นเฉพาะตัว เป็นพิษ ฟีนอลละลายในน้ำเล็กน้อยที่อุณหภูมิห้อง สารละลายฟีนอลในน้ำเรียกว่ากรดคาร์โบลิก เมื่อสัมผัสกับผิวหนังจะทำให้เกิดแผลไฟไหม้ ดังนั้นจึงต้องจัดการฟีนอลอย่างระมัดระวัง!

คุณสมบัติทางเคมีของฟีนอล

ฟีนอลจะแอคทีฟมากกว่าในปฏิกิริยาพันธะ O–H ส่วนใหญ่ เนื่องจากพันธะนี้มีขั้วมากกว่าเนื่องจากการเปลี่ยนความหนาแน่นของอิเล็กตรอนจากอะตอมออกซิเจนไปยังวงแหวนเบนซีน (การมีส่วนร่วมของคู่อิเล็กตรอนโลนของอะตอมออกซิเจนในการผัน p ระบบ). ความเป็นกรดของฟีนอลสูงกว่าแอลกอฮอล์มาก สำหรับฟีนอล ปฏิกิริยาการแตกพันธะของ C-O ไม่ใช่เรื่องปกติ เนื่องจากอะตอมของออกซิเจนถูกยึดติดอย่างแน่นหนากับอะตอมคาร์บอนของวงแหวนเบนซีนอันเนื่องมาจากการมีส่วนร่วมของคู่อิเล็กตรอนเดี่ยวในระบบคอนจูเกต อิทธิพลร่วมกันของอะตอมในโมเลกุลฟีนอลนั้นไม่เพียงแสดงออกมาในพฤติกรรมของกลุ่มไฮดรอกซีเท่านั้น แต่ยังแสดงปฏิกิริยาที่มากขึ้นของวงแหวนเบนซีนด้วย กลุ่มไฮดรอกซิลเพิ่มความหนาแน่นของอิเล็กตรอนในวงแหวนเบนซิน โดยเฉพาะในตำแหน่งออร์โธและพารา (กลุ่ม OH)

คุณสมบัติของกรดฟีนอล

อะตอมไฮโดรเจนของกลุ่มไฮดรอกซิลมีสภาพเป็นกรด เพราะ เนื่องจากคุณสมบัติที่เป็นกรดของฟีนอลนั้นเด่นชัดกว่าน้ำและแอลกอฮอล์ ฟีนอลจึงไม่เพียงทำปฏิกิริยากับโลหะอัลคาไลเท่านั้น แต่ยังมีด่างเพื่อสร้างฟีโนเลตอีกด้วย:

ความเป็นกรดของฟีนอลขึ้นอยู่กับธรรมชาติของหมู่แทนที่ (ผู้ให้หรือตัวรับความหนาแน่นของอิเล็กตรอน) ตำแหน่งที่สัมพันธ์กับกลุ่ม OH และจำนวนของหมู่แทนที่ อิทธิพลที่ยิ่งใหญ่ที่สุดต่อความเป็นกรด OH ของฟีนอลนั้นกระทำโดยกลุ่มที่อยู่ในตำแหน่งออร์โธและพารา ผู้บริจาคเพิ่มความแข็งแรงของพันธะ O-H (ซึ่งจะช่วยลดการเคลื่อนที่ของไฮโดรเจนและคุณสมบัติของกรด) ตัวรับจะลดความแข็งแรงของพันธะ O-H ในขณะที่ความเป็นกรดเพิ่มขึ้น:

อย่างไรก็ตาม คุณสมบัติของกรดฟีนอลมีความเด่นชัดน้อยกว่ากรดอนินทรีย์และคาร์บอกซิลิก ตัวอย่างเช่น คุณสมบัติของกรดฟีนอลจะน้อยกว่ากรดคาร์บอนิกประมาณ 3000 เท่า ดังนั้นโดยการส่งผ่านคาร์บอนไดออกไซด์ผ่านสารละลายโซเดียมฟีโนเลตที่เป็นน้ำ ฟีนอลอิสระจึงสามารถแยกออกได้

การเติมกรดไฮโดรคลอริกหรือกรดซัลฟิวริกลงในสารละลายโซเดียมฟีโนเลตในน้ำยังนำไปสู่การก่อตัวของฟีนอล:

ปฏิกิริยาเชิงคุณภาพต่อฟีนอล

ฟีนอลทำปฏิกิริยากับคลอไรด์เหล็ก (3) เพื่อสร้างสารประกอบเชิงซ้อนสีม่วงเข้ม ปฏิกิริยานี้ช่วยให้ตรวจพบได้แม้ในปริมาณที่จำกัด ฟีนอลอื่นๆ ที่มีหมู่ไฮดรอกซิลอย่างน้อยหนึ่งกลุ่มในวงแหวนเบนซีนยังให้สีม่วงอมฟ้าสดใส ทำปฏิกิริยากับเหล็ก(3) คลอไรด์

ปฏิกิริยาของวงแหวนเบนซีนของฟีนอล

การปรากฏตัวของสารทดแทนไฮดรอกซิลช่วยให้เกิดปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยไฟฟ้าในวงแหวนเบนซินอย่างมาก

1. โบรมีนของฟีนอลโบรมีนฟีนอลไม่จำเป็นต้องเติมตัวเร่งปฏิกิริยา (เหล็ก(3) โบรไมด์) ต่างจากเบนซิน นอกจากนี้ ปฏิกิริยากับฟีนอลยังดำเนินการคัดเลือก (คัดเลือก): อะตอมโบรมีนจะถูกส่งไปยัง ออร์โธ-และ คู่-ตำแหน่งแทนที่อะตอมไฮโดรเจนที่อยู่ที่นั่น การคัดเลือกของการทดแทนอธิบายโดยคุณสมบัติของโครงสร้างอิเล็กทรอนิกส์ของโมเลกุลฟีนอลที่กล่าวถึงข้างต้น

ดังนั้น เมื่อฟีนอลทำปฏิกิริยากับน้ำโบรมีน จะเกิดตะกอนสีขาว 2,4,6-ไตรโบรโมฟีนอล:

ปฏิกิริยานี้ เช่นเดียวกับปฏิกิริยากับเหล็ก(3) คลอไรด์ จะทำหน้าที่ การตรวจจับเชิงคุณภาพของฟีนอล.

2.ฟีนอลไนเตรทยังเกิดขึ้นได้ง่ายกว่าไนเตรตของเบนซิน ปฏิกิริยากับกรดไนตริกเจือจางจะเกิดขึ้นที่อุณหภูมิห้อง ผลที่ได้คือส่วนผสม ออร์โธ-และ พาโรไอโซเมอร์ของไนโตรฟีนอล:

เมื่อใช้กรดไนตริกเข้มข้น 2,4,6 กรดไตรไนไตรต์ฟีนอล - ปิกริกจะเกิดการระเบิด:

3. ไฮโดรจีเนชันของวงแหวนอะโรมาติกของฟีนอลในที่ที่มีตัวเร่งปฏิกิริยาผ่านได้ง่าย:

4.Polycondensation ของฟีนอลกับอัลดีไฮด์โดยเฉพาะอย่างยิ่งกับฟอร์มัลดีไฮด์ที่เกิดขึ้นกับการก่อตัวของผลิตภัณฑ์ปฏิกิริยา - เรซินฟีนอล - ฟอร์มัลดีไฮด์และโพลีเมอร์ที่เป็นของแข็ง

ปฏิสัมพันธ์ของฟีนอลกับฟอร์มัลดีไฮด์สามารถอธิบายได้โดยรูปแบบ:

อะตอมไฮโดรเจนที่ “เคลื่อนที่ได้” ถูกคงรักษาไว้ในโมเลกุลไดเมอร์ ซึ่งหมายความว่าปฏิกิริยาสามารถดำเนินต่อไปได้ต่อไปด้วยปริมาณรีเอเจนต์ที่เพียงพอ:

ปฏิกิริยา การควบแน่นเหล่านั้น. ปฏิกิริยาการผลิตพอลิเมอร์ซึ่งดำเนินการด้วยการปล่อยผลิตภัณฑ์พลอยได้โมเลกุลต่ำ (น้ำ) สามารถดำเนินต่อไปได้ (จนกว่าสารทำปฏิกิริยาตัวใดตัวหนึ่งจะถูกใช้จนหมด) ด้วยการก่อตัวของโมเลกุลขนาดใหญ่ กระบวนการนี้สามารถอธิบายได้ด้วยสมการโดยรวม:

การก่อตัวของโมเลกุลเชิงเส้นเกิดขึ้นที่อุณหภูมิปกติ การทำปฏิกิริยาแบบเดียวกันในระหว่างการให้ความร้อนนำไปสู่ความจริงที่ว่าผลิตภัณฑ์ที่ได้มีโครงสร้างแบบแยกแขนง มันเป็นของแข็ง และไม่ละลายในน้ำ จากการให้ความร้อนเรซินฟีนอล-ฟอร์มาลดีไฮด์ของโครงสร้างเชิงเส้นที่มีอัลดีไฮด์และพลาสติกแข็งมากเกินไป ได้มวลที่มีคุณสมบัติเฉพาะตัว โพลีเมอร์ที่ใช้เรซินฟีนอล - ฟอร์มัลดีไฮด์ใช้สำหรับการผลิตสารเคลือบเงาและสี ผลิตภัณฑ์พลาสติกที่ทนต่อความร้อน ความเย็น น้ำ ด่าง กรด มีคุณสมบัติเป็นฉนวนสูง โพลีเมอร์ที่ใช้เรซินฟีนอล-ฟอร์มาลดีไฮด์ใช้ในการผลิตชิ้นส่วนที่สำคัญและสำคัญที่สุดของเครื่องใช้ไฟฟ้า กล่องหน่วยพลังงาน และชิ้นส่วนเครื่องจักร ฐานพอลิเมอร์ของแผงวงจรพิมพ์สำหรับอุปกรณ์วิทยุ สารยึดติดที่ใช้เรซินฟีนอล-ฟอร์มาลดีไฮด์สามารถเชื่อมต่อส่วนต่างๆ ของธรรมชาติต่างๆ ได้อย่างน่าเชื่อถือ โดยรักษาความแข็งแรงพันธะสูงสุดในช่วงอุณหภูมิที่กว้างมาก กาวดังกล่าวใช้ยึดฐานโลหะของโคมไฟส่องสว่างกับหลอดแก้ว ดังนั้น ฟีนอลและผลิตภัณฑ์ที่ใช้กันอย่างแพร่หลาย

การใช้ฟีนอล

ฟีนอลเป็นสารของแข็งที่มีกลิ่นเฉพาะตัวที่ทำให้เกิดแผลไหม้เมื่อสัมผัสกับผิวหนัง เป็นพิษ. มันละลายในน้ำ สารละลายเรียกว่ากรดคาร์โบลิก (น้ำยาฆ่าเชื้อ) เธอเป็นน้ำยาฆ่าเชื้อตัวแรกที่นำมาใช้ในการผ่าตัด มีการใช้กันอย่างแพร่หลายสำหรับการผลิตพลาสติก ยา (กรดซาลิไซลิกและอนุพันธ์) สีย้อม วัตถุระเบิด

ตามจำนวนกลุ่มไฮดรอกซิล:

อะตอมเดี่ยว; ตัวอย่างเช่น:

ไดอะตอม; ตัวอย่างเช่น:

ไตรอะตอม; ตัวอย่างเช่น:

มีฟีนอลและอะตอมมิกที่สูงขึ้น

โมโนโทมิกฟีนอลที่ง่ายที่สุด

C 6 H 5 OH - ฟีนอล (ไฮดรอกซีเบนซีน) ชื่อเล็กน้อยคือกรดคาร์โบลิก

ฟีนอลไดไฮดริกที่ง่ายที่สุด

โครงสร้างอิเล็กทรอนิกส์ของโมเลกุลฟีนอล อิทธิพลร่วมกันของอะตอมในโมเลกุล

หมู่ไฮดรอกซิล -OH (เช่น อนุมูลอัลคิล) เป็นหมู่แทนที่ของชนิดที่ 1 นั่นคือผู้ให้อิเล็กตรอน นี่เป็นเพราะความจริงที่ว่าหนึ่งในคู่อิเล็กตรอนโดดเดี่ยวของอะตอมออกซิเจนไฮดรอกซิลเข้าสู่ p, π-คอนจูเกชันกับระบบ π ของนิวเคลียสของเบนซีน

ผลลัพธ์ของสิ่งนี้คือ:

การเพิ่มขึ้นของความหนาแน่นของอิเล็กตรอนในอะตอมของคาร์บอนในตำแหน่งออร์โธและพาราของนิวเคลียสของเบนซีน ซึ่งอำนวยความสะดวกในการเปลี่ยนอะตอมไฮโดรเจนในตำแหน่งเหล่านี้

การเพิ่มขึ้นของขั้วของพันธะ O-H ส่งผลให้คุณสมบัติที่เป็นกรดของฟีนอลเพิ่มขึ้นเมื่อเทียบกับแอลกอฮอล์

ซึ่งแตกต่างจากแอลกอฮอล์ ฟีนอลบางส่วนแยกตัวในสารละลายที่เป็นน้ำเป็นไอออน:

กล่าวคือ แสดงคุณสมบัติที่เป็นกรดอ่อนๆ

คุณสมบัติทางกายภาพ

ฟีนอลที่ง่ายที่สุดภายใต้สภาวะปกติคือสารผลึกไม่มีสีที่ละลายต่ำและมีกลิ่นเฉพาะตัว ฟีนอลละลายได้เพียงเล็กน้อยในน้ำ แต่สามารถละลายได้ง่ายในตัวทำละลายอินทรีย์ เป็นสารพิษที่ทำให้ผิวไหม้

คุณสมบัติทางเคมี

I. ปฏิกิริยาที่เกี่ยวข้องกับหมู่ไฮดรอกซิล (สมบัติที่เป็นกรด)

(ปฏิกิริยาการทำให้เป็นกลางซึ่งแตกต่างจากแอลกอฮอล์)

ฟีนอลเป็นกรดที่อ่อนมาก ดังนั้นฟีโนเลตจึงไม่เพียงย่อยสลายโดยกรดแก่ แต่ยังรวมถึงกรดอ่อนเช่นคาร์บอนิกอีกด้วย:

ครั้งที่สอง ปฏิกิริยาที่เกี่ยวข้องกับหมู่ไฮดรอกซิล (การเกิดเอสเทอร์และอีเทอร์)

เช่นเดียวกับแอลกอฮอล์ ฟีนอลสามารถสร้างอีเทอร์และเอสเทอร์ได้

เอสเทอร์เกิดขึ้นจากปฏิกิริยาของฟีนอลกับแอนไฮไดรด์หรือคลอไรด์ของกรดคาร์บอกซิลิก (เอสเทอริฟิเคชันโดยตรงกับกรดคาร์บอกซิลิกยากกว่า):

อีเธอร์ (อัลคิลลาริล) เกิดขึ้นจากปฏิกิริยาของฟีโนเลตกับอัลคิลเฮไลด์:

สาม. ปฏิกิริยาการทดแทนที่เกี่ยวข้องกับวงแหวนเบนซิน

การก่อตัวของตะกอนสีขาวของไตรโบรโมฟีนอลบางครั้งถือเป็นปฏิกิริยาเชิงคุณภาพต่อฟีนอล

IV. ปฏิกิริยาการเติม (ไฮโดรจีเนชัน)

V. ปฏิกิริยาเชิงคุณภาพกับเหล็ก (III) คลอไรด์

Monatomic phenols + FeCl 3 (สารละลาย) → สีน้ำเงิน-ม่วง จะหายไปเมื่อถูกทำให้เป็นกรด

ก) อะเซทิลีนสามารถหาได้จากมีเทนเมื่อถูกความร้อน:

ในที่ที่มีตัวเร่งปฏิกิริยา อะเซทิลีนจะถูกแปลงเป็นเบนซิน (ปฏิกิริยาการตัดแต่ง):

สามารถหาฟีนอลได้จากน้ำมันเบนซินในสองขั้นตอน เบนซีนทำปฏิกิริยากับคลอรีนต่อหน้าเฟอริกคลอไรด์เพื่อสร้างคลอโรเบนซีน:

เมื่ออัลคาไลทำปฏิกิริยากับคลอโรเบนซีนที่อุณหภูมิสูง อะตอมของคลอรีนจะถูกแทนที่ด้วยกลุ่มไฮดรอกซิลและได้ฟีนอล:

ภายใต้การกระทำของโบรมีนบนฟีนอล 2,4,6-tribromophenol จะเกิดขึ้น:

b) สามารถหาอีเทนได้จากมีเทนในสองสถานี เมื่อคลอรีนมีเธน คลอโรมีเทนจะเกิดขึ้น เมื่อมีเทนถูกคลอรีนในที่ที่มีแสง คลอโรมีเทนจะเกิดขึ้น:

เมื่อคลอโรมีเทนทำปฏิกิริยากับโซเดียม จะเกิดอีเทน (ปฏิกิริยาเวิร์ตซ์):

โพรเพนยังสามารถทำจากอีเทนในสองขั้นตอน เมื่ออีเทนถูกคลอรีน คลอโรอีเทนจะเกิดขึ้น:

เมื่อคลอโรอีเทนทำปฏิกิริยากับคลอโรมีเทนต่อหน้าโซเดียม โพรเพนจะเกิดขึ้น:

โพรเพนสามารถเปลี่ยนเป็นเฮกเซนได้ในสองขั้นตอน เมื่อโพรเพนถูกคลอรีน จะเกิดส่วนผสมของไอโซเมอร์ - 1-คลอโรโพรเพนและ 2-คลอโรโพรเพน ไอโซเมอร์มีจุดเดือดต่างกันและสามารถแยกออกได้ด้วยการกลั่น

เมื่อ 1-คลอโรโพรเพนทำปฏิกิริยากับโซเดียม เฮกเซนจะเกิดขึ้น:

เมื่อเฮกเซนถูกดีไฮโดรจีเนตเหนือตัวเร่งปฏิกิริยา จะเกิดเบนซีน:

จากน้ำมันเบนซิน กรดพิคริก (2,4,6-trinitrophenol) สามารถรับได้ในสามขั้นตอน เมื่อเบนซีนทำปฏิกิริยากับคลอรีนต่อหน้าเฟอริกคลอไรด์ คลอโรเบนซีนจะก่อตัวขึ้น

วัตถุประสงค์หลักของกระบวนการนี้คือการผลิตโค้กโลหะ ผลพลอยได้คือผลิตภัณฑ์โค้กเหลวและก๊าซ โดยการกลั่นผลิตภัณฑ์โค้กเหลว ร่วมกับเบนซีน โทลูอีนและแนฟทาลีน ฟีนอล ไธโอฟีน ไพริดีน และโฮโมโลกส์ เช่นเดียวกับแอนะล็อกที่ซับซ้อนมากขึ้นด้วยนิวเคลียสควบแน่น สัดส่วนของถ่านหินฟีนอลเมื่อเทียบกับวิธีคิวมีนที่ได้รับนั้นไม่มีนัยสำคัญ

2. การแทนที่ฮาโลเจนในสารประกอบอะโรมาติก

การแทนที่ฮาโลเจนสำหรับหมู่ไฮดรอกซิลดำเนินการภายใต้สภาวะที่ไม่เอื้ออำนวยและเป็นที่รู้จักกันในชื่อกระบวนการ "ดาวโจนส์" (1928)

ก่อนหน้านี้ ได้ฟีนอล (จากคลอโรเบนซีน) ด้วยวิธีนี้ แต่ตอนนี้ ความสำคัญของมันลดลงเนื่องจากการพัฒนาวิธีที่ประหยัดกว่าซึ่งไม่เกี่ยวข้องกับต้นทุนของคลอรีนและอัลคาไลและการก่อตัวของน้ำเสียจำนวนมาก

ในฮาโลเอรีนที่ถูกกระตุ้น (ที่ประกอบด้วยฮาโลเจน หมู่ไนโตรใน เกี่ยวกับ-และ ป-บทบัญญัติ) การแทนที่ของฮาโลเจนจะดำเนินการภายใต้สภาวะที่รุนแรงกว่า:

สิ่งนี้สามารถอธิบายได้ด้วยเอฟเฟกต์การถอนอิเล็กตรอนของกลุ่มไนโตร ซึ่งดึงความหนาแน่นของอิเล็กตรอนของวงแหวนเบนซีนมาที่ตัวมันเอง และด้วยเหตุนี้เองจึงมีส่วนร่วมในการทำให้เสถียรของ σ-complex:

3. วิธีรัชชิก

นี่เป็นวิธีคลอรีนดัดแปลง: เบนซินผ่านคลอรีนออกซิเดชันโดยการกระทำของไฮโดรเจนคลอไรด์และอากาศ จากนั้นโดยไม่ปล่อยคลอโรเบนซีนที่เกิดขึ้น จะถูกไฮโดรไลซ์ด้วยไอน้ำต่อหน้าเกลือทองแดง เป็นผลให้ไม่มีการใช้คลอรีนเลยและกระบวนการโดยรวมจะลดลงเหลือจากปฏิกิริยาออกซิเดชันของเบนซีนเป็นฟีนอล:

4. วิธีซัลโฟเนต

สามารถรับฟีนอลได้ในปริมาณที่ดีโดยการหลอมรวมกรดอะโรมาติกซัลโฟนิก Ar-SO 3 H ที่มีส่วนผสมของโซเดียมและโพแทสเซียมไฮดรอกไซด์ (ปฏิกิริยา ด่างละลาย) ที่ 300С ตามด้วยการทำให้เป็นกลางของแอลกอฮอล์ที่ได้โดยการเติมกรด:

วิธีการนี้ยังคงใช้ในอุตสาหกรรม (เพื่อให้ได้ฟีนอล) และใช้ในห้องปฏิบัติการ

5. วิธีคูมล

การผลิตฟีนอลขนาดใหญ่ครั้งแรกโดยวิธีคิวมีนดำเนินการในปี พ.ศ. 2492 ในสหภาพโซเวียต ปัจจุบันนี้เป็นวิธีหลักในการรับฟีนอลและอะซิโตน

วิธีการนี้ประกอบด้วยสองขั้นตอน: การเกิดออกซิเดชันของไอโซโพรพิลเบนซีน (คิวมีน) กับออกซิเจนในบรรยากาศเป็นไฮโดรเปอร์ออกไซด์และการสลายตัวที่เป็นกรด:

ข้อดีของวิธีนี้คือการไม่มีผลิตภัณฑ์พลอยได้และมีความต้องการผลิตภัณฑ์ขั้นสุดท้ายสูง เช่น ฟีนอลและอะซิโตน วิธีการนี้ได้รับการพัฒนาในประเทศของเราโดย R.Yu. Udris, วท.บ. Krutalov และคนอื่นๆ ในปี 1949

6. จากเกลือไดอะโซเนียม

วิธีการนี้ประกอบด้วยการให้ความร้อนเกลือไดอะโซเนียมในกรดซัลฟิวริกเจือจาง ซึ่งนำไปสู่การไฮโดรไลซิส - การแทนที่กลุ่มไดอะโซโดยกลุ่มไฮดรอกซี การสังเคราะห์นั้นสะดวกมากในการรับไฮดรอกซีเอรีนในห้องปฏิบัติการ:

1. โครงสร้างของฟีนอล

โครงสร้างและการกระจายของความหนาแน่นของอิเล็กตรอนในโมเลกุลฟีนอลสามารถแสดงได้ดังนี้:

โมเมนต์ไดโพลของฟีนอลคือ 1.55 D และมุ่งตรงไปยังวงแหวนเบนซิน หมู่ไฮดรอกซิลที่สัมพันธ์กับวงแหวนเบนซินแสดงเอฟเฟกต์ –I และเอฟเฟกต์ +M เนื่องจากผลกระทบของ mesomeric ของกลุ่มไฮดรอกซีมีชัยเหนือกลุ่มอุปนัย การผันของคู่อิเล็กตรอนโลนของอะตอมออกซิเจนกับ -ออร์บิทัลของวงแหวนเบนซีนจึงมีผลต่อการบริจาคอิเล็กตรอนต่อระบบอะโรมาติก ซึ่งเพิ่มการเกิดปฏิกิริยาใน ปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยไฟฟ้า