casa » Malattie degli occhi » Lo scienziato che ha creato la teoria della struttura chimica delle sostanze organiche. Butlerov Aleksandr Mikhailovich

Lo scienziato che ha creato la teoria della struttura chimica delle sostanze organiche. Butlerov Aleksandr Mikhailovich

Il contributo alla chimica del chimico russo, accademico dell'Accademia delle scienze di San Pietroburgo e professore dell'Università di San Pietroburgo, il creatore della teoria della struttura chimica è descritto in questo articolo.

Contributo di Butlerov Alexander Mikhailovich alla chimica:

Alexander Mikhailovich nel 1858 aprì nuovo modo sintesi di ioduro di metilene. In tal modo, ha svolto molti compiti e lavori sui suoi derivati.

Il chimico riuscì a sintetizzare il diacetato di metilene e, nel processo di saponificazione, ottenne un polimero di formaldeide. Sulla sua base, nel 1861, Butlerov fu il primo ad ottenere urotropina e metileneitan, mentre eseguiva la prima sintesi di un elemento zuccherino.

Il contributo di Butlerov allo studio della chimica fu pienamente rivelato nel suo rapporto rivelatore del 1861. In esso lui:

Dimostrò l'imperfezione delle teorie della chimica che esistevano a quel tempo.
Sottolineò l'importanza della teoria dell'atomicità.
Definito il concetto di struttura chimica.
Formulato 8 regole per la formazione di composti chimici.
Butlerov è stato il primo a mostrare la differenza tra la reattività di diversi composti.

Alexander Mikhailovich ha avanzato l'idea che gli atomi nelle molecole si influenzano reciprocamente. Ha spiegato nel 1864 il processo di isomeria della maggior parte dei composti di origine organica. Nel processo di esperimenti, a favore della sua idea, lo scienziato ha studiato la struttura dell'alcol butilico terziario e dell'isobutilene. Ha inoltre effettuato la polimerizzazione degli idrocarburi dell'etilene.

Il ruolo principale di Butlerov in chimica è quello di essere il fondatore della teoria del tautomerismo, gettandone le basi.

Lezione 15

Teoria della struttura delle sostanze organiche. Principali classi di composti organici.

Chimica organica - la scienza che studia la materia organica. In caso contrario, può essere definito come chimica dei composti del carbonio. Quest'ultimo occupa un posto speciale nel sistema periodico di D.I. Mendeleev in termini di varietà di composti, di cui sono noti circa 15 milioni, mentre il numero di composti inorganici è di cinquecentomila. Sostanze organiche sono note all'umanità da molto tempo come zucchero, grassi vegetali e animali, coloranti, profumati e sostanze medicinali. A poco a poco, le persone hanno imparato a elaborare queste sostanze per ottenere una varietà di preziosi prodotti organici: vino, aceto, sapone, ecc. I progressi nella chimica organica si basano sui risultati nel campo della chimica delle proteine, degli acidi nucleici, delle vitamine, ecc. Chimica organica è di grande importanza per lo sviluppo della medicina, poiché la stragrande maggioranza medicinali sono composti organici non solo di origine naturale, ma anche ottenuti principalmente per sintesi. Valore eccezionale vagato macromolecolare composti organici (resine sintetiche, plastiche, fibre, gomme sintetiche, coloranti, erbicidi, insetticidi, fungicidi, defoglianti…). L'importanza della chimica organica per la produzione di prodotti alimentari e industriali è enorme.

La moderna chimica organica è penetrata in profondità nei processi chimici che avvengono durante la conservazione e la lavorazione dei prodotti alimentari: i processi di essiccazione, rancidità e saponificazione degli oli, fermentazione, cottura al forno, fermentazione, ottenimento di bevande, nella produzione di latticini, ecc. Anche la scoperta e lo studio di enzimi, profumi e cosmetici hanno svolto un ruolo importante.

Uno dei motivi della grande varietà di composti organici è la particolarità della loro struttura, che si manifesta nella formazione di legami e catene covalenti da parte di atomi di carbonio, diversi per tipo e lunghezza. Il numero di atomi di carbonio legati in essi può raggiungere decine di migliaia e la configurazione delle catene di carbonio può essere lineare o ciclica. Oltre agli atomi di carbonio, la catena può includere ossigeno, azoto, zolfo, fosforo, arsenico, silicio, stagno, piombo, titanio, ferro, ecc.

La manifestazione di queste proprietà da parte del carbonio è associata a diversi motivi. È stato confermato che le energie dei legami C–C e C–O sono comparabili. Il carbonio ha la capacità di formare tre tipi di ibridazione degli orbitali: quattro sp 3 - orbitali ibridi, il loro orientamento nello spazio è tetraedrico e corrisponde a semplice legami covalenti; tre ibridi sp 2 - orbitali situati sullo stesso piano, in combinazione con una forma orbitale non ibrida doppi multipli connessioni (─С = С─); anche con l'aiuto di sp - sorgono orbitali ibridi di orientamento lineare e orbitali non ibridi tra atomi di carbonio tripli multipli legami (─ C ≡ C ─) Allo stesso tempo, questi tipi di legami formano atomi di carbonio non solo tra loro, ma anche con altri elementi. Pertanto, la moderna teoria della struttura della materia spiega non solo un numero significativo di composti organici, ma anche l'influenza della loro struttura chimica sulle proprietà.

Conferma pienamente anche i fondamenti teorie della struttura chimica, sviluppato dal grande scienziato russo A.M. Butlerov. Disposizioni principali ITS:

1) nelle molecole organiche, gli atomi sono collegati tra loro in certo ordine secondo la loro valenza, che determina la struttura delle molecole;

2) le proprietà dei composti organici dipendono dalla natura e dal numero dei loro atomi costituenti, nonché dalla struttura chimica delle molecole;

3) ogni formula chimica corrisponde ad un certo numero di possibili strutture isomeriche;

4) ogni composto organico ha una formula e ha determinate proprietà;

5) nelle molecole c'è un'influenza reciproca degli atomi l'uno sull'altro.

Classi di composti organici

Secondo la teoria, i composti organici sono divisi in due serie: composti aciclici e ciclici.

1. Composti aciclici.(alcani, alcheni) contengono una catena di carbonio aperta e aperta - diritta o ramificata:

N N N N N N N

│ │ │ │ │ │ │

N─ S─S─S─S─ N N─S─S─S─N

│ │ │ │ │ │ │

N N N N N │ N

Butano isobutano normale (metil propano)

2. a) Composti aliciclici- composti che hanno catene di carbonio chiuse (cicliche) nelle molecole:

ciclobutano cicloesano

b) Composti aromatici, nelle molecole di cui c'è uno scheletro di benzene - un ciclo a sei membri con legami singoli e doppi alternati (areni):

c) Composti eterociclici- composti ciclici contenenti, oltre agli atomi di carbonio, azoto, zolfo, ossigeno, fosforo e alcuni oligoelementi, detti eteroatomi.

pirrolo furano piridina

In ogni riga, le sostanze organiche sono suddivise in classi: idrocarburi, alcoli, aldeidi, chetoni, acidi, esteri, secondo la natura dei gruppi funzionali delle loro molecole.

Esiste anche una classificazione in base al grado di saturazione e ai gruppi funzionali. In base al grado di saturazione si distinguono:

1. Limite saturo Ci sono solo legami singoli nello scheletro di carbonio.

─С─С─С─

2. Insaturi insaturi– ci sono legami multipli (=, ≡) nello scheletro di carbonio.

─С=С─ ─С≡С─

3. aromatico– cicli illimitati con coniugazione ad anello di (4n + 2) π-elettroni.

Per gruppi funzionali

1. Alcoli R-CH 2 OH

2. Fenoli

3. Aldeidi R─COH Chetoni R─C─R

4. Acidi carbossilici R─COOH O

5. Esteri R─COOR 1

diapositiva 1>

Obiettivi della lezione:

Educativo:
- formare concetti sull'essenza della teoria della struttura chimica delle sostanze organiche, basata sulla conoscenza degli studenti sulla struttura elettronica degli atomi degli elementi, sulla loro posizione nel sistema periodico di D.I. Mendeleev, sul grado di ossidazione, la natura del legame chimico e altre importanti disposizioni teoriche:
  - la sequenza di atomi di carbonio nella catena,
  - influenza reciproca degli atomi in una molecola,
  - dipendenza delle proprietà delle sostanze organiche dalla struttura delle molecole;
- farsi un'idea dello sviluppo delle teorie in chimica organica;
- apprendere i concetti: isomeri e isomeria;
- spiegare il significato delle formule strutturali delle sostanze organiche ei loro vantaggi rispetto a quelle molecolari;
- mostrare la necessità ei prerequisiti per la creazione di una teoria della struttura chimica;
- Continua a sviluppare le tue capacità di scrittura.
Educativo:
- sviluppare tecniche mentali di analisi, confronto, generalizzazione;
- sviluppare pensiero astratto;
- allenare l'attenzione degli studenti nella percezione di una grande quantità di materiale;
- sviluppare la capacità di analizzare le informazioni ed evidenziare il materiale più importante.
Educativo:
- ai fini dell'educazione patriottica e internazionale, fornire agli studenti informazioni storiche sulla vita e il lavoro degli scienziati.

DURANTE LE LEZIONI

1. Parte organizzativa

- Saluti
- Preparazione degli studenti alla lezione
- Ottenere informazioni sugli assenti.

2. Imparare cose nuove

Piano di lezione:<allegato 1 . Diapositiva 2>

I. Teorie prestrutturali:
- vitalismo;
– la teoria dei radicali;
- teoria dei tipi.
II. Brevi informazioni sullo stato della scienza chimica negli anni '60 del XIX secolo. Condizioni per creare una teoria della struttura chimica delle sostanze:
- la necessità di creare una teoria;
- prerequisiti per la teoria della struttura chimica.
III. L'essenza della teoria della struttura chimica delle sostanze organiche A.M. Butlerov. Il concetto di isomeria e isomeri.
IV. Il valore della teoria della struttura chimica delle sostanze organiche A.M. Butlerov e il suo sviluppo.

3. Compiti a casa: sinossi, pagina 2.

4. Lezione

I. La conoscenza delle sostanze organiche si è accumulata gradualmente fin dai tempi antichi, ma come scienza indipendente, la chimica organica è nata solo all'inizio del XIX secolo. La registrazione dell'indipendenza di org.chemistry è associata al nome dello scienziato svedese J. Berzelius<allegato 1 . Diapositiva 3>. Nel 1808-1812. pubblicò il suo ampio manuale di chimica, nel quale inizialmente intendeva considerare, oltre alle sostanze minerali, anche le sostanze di origine animale e vegetale. Ma la parte del libro di testo dedicata alle sostanze organiche apparve solo nel 1827.
J. Berzelius ha visto la differenza più significativa tra sostanze inorganiche e organiche nel fatto che le prime possono essere ottenute sinteticamente nei laboratori, mentre le seconde si sarebbero formate solo negli organismi viventi sotto l'influenza di una certa "forza vitale" - un sinonimo chimico per "anima", "spirito", "origine divina" degli organismi viventi e delle loro sostanze organiche costituenti.
Fu chiamata la teoria che spiegava la formazione di composti organici mediante l'intervento della "forza vitale". vitalismo.È popolare da tempo. In laboratorio è stato possibile sintetizzare solo le sostanze contenenti carbonio più semplici, come anidride carbonica - CO 2, carburo di calcio - CaC 2, cianuro di potassio - KCN.
Solo nel 1828 lo scienziato tedesco Wöhler<allegato 1 . La diapositiva 4> è riuscita ad ottenere la sostanza organica urea da un sale inorganico - cianato di ammonio - NH 4 CNO.
NH 4 CNO -– t –> CO (NH 2) 2
Nel 1854 lo scienziato francese Berthelot<allegato 1 . Diapositiva 5>Trigliceridi ricevuti. Ciò ha portato alla necessità di cambiare la definizione di chimica organica.
Gli scienziati hanno cercato di svelare la natura delle molecole di sostanze organiche in base alla composizione e alle proprietà, hanno cercato di creare un sistema che consentisse di collegare tra loro i fatti disparati che si erano accumulati all'inizio del XIX secolo.
Il primo tentativo di creare una teoria che cercasse di generalizzare i dati disponibili sulle sostanze organiche è legato al nome del chimico francese J. Dumas<allegato 1 . Diapositiva 6>. Era un tentativo di considerare da un punto di vista unificato un gruppo abbastanza ampio di composti organici, che oggi chiameremmo derivati dell'etilene. I composti organici si sono rivelati derivati di alcuni radicali C 2 H 4 - eterina:
C 2 H 4 * HCl - cloruro di etile (cloridrato di eterina)
L'idea incorporata in questa teoria - un approccio alla materia organica come composta da 2 parti - ha successivamente costituito la base di una teoria più ampia dei radicali (J. Berzelius, J. Liebig, F. Wöhler). Questa teoria si basa sulla nozione di una "struttura dualistica" delle sostanze. J. Berzelius ha scritto: “ogni sostanza organica è composta da 2 parti costitutive portando la carica elettrica opposta. Uno di questi componenti, ovvero la parte elettronegativa, J. Berzelius considerava l'ossigeno, mentre il resto, in realtà organico, avrebbe dovuto essere il radicale elettropositivo.

Le principali disposizioni della teoria dei radicali:<allegato 1 . Diapositiva 7>

- la composizione delle sostanze organiche comprende radicali che portano una carica positiva;
- i radicali sono sempre costanti, non subiscono cambiamenti, passano senza cambiamenti da una molecola all'altra;
- i radicali possono esistere in forma libera.

A poco a poco la scienza ha accumulato fatti che contraddicevano la teoria dei radicali. Così J. Dumas ha effettuato la sostituzione dell'idrogeno con il cloro nei radicali idrocarburici. Scienziati, aderenti alla teoria dei radicali, sembrava incredibile che il cloro, caricato negativamente, svolgesse il ruolo dell'idrogeno, caricato positivamente nei composti. Nel 1834 a J. Dumas fu affidato il compito di indagare su uno spiacevole incidente durante un ballo nel palazzo del re di Francia: le candele emettevano fumo soffocante quando bruciate. J. Dumas ha scoperto che la cera da cui sono state fatte le candele è stata trattata con cloro per lo sbiancamento. Allo stesso tempo, il cloro è entrato nella molecola della cera, sostituendo parte dell'idrogeno in essa contenuto. I fumi soffocanti che spaventavano gli ospiti reali si rivelarono essere acido cloridrico (HCl). Successivamente, J. Dumas ricevette acido tricloroacetico dall'acido acetico.
Pertanto, l'idrogeno elettropositivo è stato sostituito dall'elemento estremamente elettronegativo cloro, mentre le proprietà del composto sono rimaste pressoché invariate. Quindi J. Dumas ha concluso che l'approccio dualistico dovrebbe essere sostituito da un approccio alla connessione organizzativa nel suo insieme.

La teoria radicale è stata gradualmente abbandonata, ma ha lasciato un segno profondo sulla chimica organica:<allegato 1 . Diapositiva 8>
- il concetto di "radicale" è saldamente radicato in chimica;
- l'affermazione sulla possibilità dell'esistenza di radicali liberi, sulla transizione in un numero enorme di reazioni di determinati gruppi di atomi da un composto all'altro si è rivelata vera.

Negli anni '40. 19esimo secolo È stata avviata la dottrina dell'omologia, che ha permesso di chiarire alcune relazioni tra la composizione e le proprietà dei composti. Sono state rilevate serie omologiche, differenze omologiche, che hanno permesso di classificare le sostanze organiche. La classificazione delle sostanze organiche sulla base dell'omologia portò all'emergere della teoria dei tipi (40-50 del XIX secolo, C. Gerard, A. Kekule e altri)<allegato 1 . diapositiva 9>

L'essenza della teoria dei tipi<allegato 1 . Diapositiva 10>

– la teoria si basa su un'analogia nelle reazioni tra sostanze organiche e alcune sostanze inorganiche, prese come tipi (tipi: idrogeno, acqua, ammoniaca, acido cloridrico, ecc.). Sostituendo gli atomi di idrogeno nel tipo di sostanza con altri gruppi di atomi, gli scienziati hanno previsto vari derivati. Ad esempio, la sostituzione di un atomo di idrogeno in una molecola d'acqua con un radicale metilico porta alla formazione di una molecola di alcol. Sostituzione di due atomi di idrogeno - alla comparsa di una molecola di etere<allegato 1 . diapositiva 11>

C. Gerard ha detto direttamente a questo proposito che la formula di una sostanza è solo una registrazione abbreviata delle sue reazioni.

Tutto org. le sostanze erano considerate derivati delle più semplici sostanze inorganiche: idrogeno, acido cloridrico, acqua, ammoniaca<allegato 1 . diapositiva 12>

<allegato 1 . diapositiva 13>

- le molecole di sostanze organiche sono un sistema costituito da atomi il cui ordine di connessione è sconosciuto; le proprietà dei composti sono influenzate dalla totalità di tutti gli atomi della molecola;
- è impossibile conoscere la struttura di una sostanza, poiché le molecole cambiano durante la reazione. La formula di una sostanza non riflette la struttura, ma le reazioni in cui la sostanza data. Per ogni sostanza, si possono scrivere tante formule razionali quanti sono i diversi tipi di trasformazioni che la sostanza può subire. La teoria dei tipi consentiva una pluralità di "formule razionali" per le sostanze, a seconda delle reazioni che si vogliono esprimere con queste formule.

La teoria dei tipi ha giocato un ruolo importante nello sviluppo della chimica organica <allegato 1 . diapositiva 14>

- permesso di prevedere e scoprire un certo numero di sostanze;
- ha avuto un impatto positivo sullo sviluppo della dottrina della valenza;
- ha richiamato l'attenzione sullo studio delle trasformazioni chimiche dei composti organici, che ha consentito uno studio più approfondito delle proprietà delle sostanze, nonché delle proprietà dei composti previsti;
- ha creato una sistematizzazione di composti organici che era perfetta per quel tempo.

Non va dimenticato che in realtà le teorie sono nate e si sono succedute non in sequenza, ma sono esistite simultaneamente. I chimici spesso si fraintendevano l'un l'altro. F. Wöhler nel 1835 disse che “la chimica organica ora può far impazzire chiunque. Mi sembra una fitta foresta piena di cose meravigliose, un immenso boschetto senza uscita, senza fine, dove non osi penetrare…”.

Nessuna di queste teorie è diventata una teoria della chimica organica nel vero senso della parola. La ragione principale del fallimento di queste idee è la loro essenza idealistica: la struttura interna delle molecole era considerata fondamentalmente inconoscibile e qualsiasi ragionamento al riguardo era ciarlatano.

Era necessaria una nuova teoria, che si reggesse su posizioni materialistiche. Tale teoria era teoria della struttura chimica A.M. Butlerov <allegato 1 . Diapositive 15, 16>, che fu creata nel 1861. Tutto ciò che era razionale e prezioso che era nelle teorie dei radicali e dei tipi fu successivamente assimilato dalla teoria della struttura chimica.

La necessità della comparsa della teoria era dettata da:<allegato 1 . Diapositiva 17>

– aumento dei requisiti industriali per la chimica organica. Era necessario fornire coloranti all'industria tessile. Per sviluppare l'industria alimentare è stato necessario migliorare i metodi di lavorazione dei prodotti agricoli.
In connessione con questi problemi, iniziarono a essere sviluppati nuovi metodi per la sintesi di sostanze organiche. Tuttavia, gli scienziati hanno avuto serie difficoltà nella fondatezza scientifica di queste sintesi. Quindi, ad esempio, era impossibile spiegare la valenza del carbonio nei composti usando la vecchia teoria.
Il carbonio ci è noto come elemento 4-valente (questo è stato dimostrato sperimentalmente). Ma qui sembra mantenere questa valenza solo nel metano CH 4. In etano C 2 H 6, secondo le nostre idee, il carbonio dovrebbe essere. 3-valente e in propano C 3 H 8 - valenza frazionaria. (E sappiamo che la valenza dovrebbe essere espressa solo in numeri interi).
Qual è la valenza del carbonio nei composti organici?

Non era chiaro il motivo per cui esistono sostanze con la stessa composizione, ma proprietà diverse: C 6 H 12 O 6 è la formula molecolare del glucosio, ma la stessa formula è anche il fruttosio (una sostanza zuccherina - parte integrante del miele).

Le teorie prestrutturali non potevano spiegare la diversità delle sostanze organiche. (Perché carbonio e idrogeno, due elementi, possono formare un numero così grande di composti diversi?).

Era necessario sistematizzare le conoscenze esistenti da un punto di vista unificato e sviluppare un simbolismo chimico unificato.

Una risposta scientificamente motivata a queste domande è stata data dalla teoria della struttura chimica dei composti organici, creata dallo scienziato russo A.M. Butlerov.

Prerequisiti di base che ha aperto la strada all'emergere della teoria della struttura chimica sono stati<allegato 1 . Diapositiva 18>

- la dottrina della valenza. Nel 1853, E. Frankland introdusse il concetto di valenza, stabilì la valenza per un certo numero di metalli, studiando i composti organometallici. A poco a poco, il concetto di valenza è stato esteso a molti elementi.

Un'importante scoperta per la chimica organica è stata l'ipotesi della capacità degli atomi di carbonio di formare catene (A. Kekule, A. Cooper).

Uno dei prerequisiti era lo sviluppo di una corretta comprensione di atomi e molecole. Fino alla seconda metà degli anni '50. 19esimo secolo Non c'erano criteri generalmente accettati per definire i concetti: "atomo", "molecola", "massa atomica", "massa molecolare". Solo al Congresso Internazionale dei Chimici di Karlsruhe (1860) questi concetti furono chiaramente definiti, che predeterminarono lo sviluppo della teoria della valenza, l'emergere della teoria della struttura chimica.

Le principali disposizioni della teoria della struttura chimica di A.M. Butlerov(1861)

SONO. Butlerov ha formulato le idee più importanti della teoria della struttura dei composti organici sotto forma di disposizioni di base, che possono essere suddivise in 4 gruppi.<allegato 1 . Diapositiva 19>

1. Tutti gli atomi che formano le molecole delle sostanze organiche sono collegati in una certa sequenza secondo la loro valenza (cioè la molecola ha una struttura).

<allegato 1 . Diapositive 19, 20>

Secondo queste idee, la valenza degli elementi è convenzionalmente rappresentata da trattini, ad esempio nel metano CH 4.<allegato 1 . Diapositiva 20> >

Tale rappresentazione schematica della struttura delle molecole è chiamata formule di struttura e formule strutturali. Sulla base delle disposizioni sulla 4-valenza del carbonio e sulla capacità dei suoi atomi di formare catene e cicli, le formule strutturali delle sostanze organiche possono essere rappresentate come segue:<allegato 1 . Diapositiva 20>

In questi composti, il carbonio è tetravalente. (Il trattino simboleggia un legame covalente, una coppia di elettroni).

2. Le proprietà di una sostanza dipendono non solo da quali atomi e quanti di essi fanno parte delle molecole, ma anche dall'ordine di connessione degli atomi nelle molecole (cioè le proprietà dipendono dalla struttura) <allegato 1 . Diapositiva 19>

Questa posizione della teoria della struttura delle sostanze organiche spiegava, in particolare, il fenomeno dell'isomerismo. Ci sono composti che contengono lo stesso numero di atomi degli stessi elementi ma sono legati in un ordine diverso. Tali composti hanno proprietà diverse e sono chiamati isomeri.
Il fenomeno dell'esistenza di sostanze con la stessa composizione, ma struttura e proprietà diverse è chiamato isomeria.<allegato 1 . Diapositiva 21>

L'esistenza di isomeri di sostanze organiche spiega la loro diversità. Il fenomeno dell'isomerismo è stato previsto e dimostrato (sperimentalmente) da A.M. Butlerov sull'esempio del butano

Quindi, ad esempio, la composizione di C 4 H 10 corrisponde a due formule strutturali:<allegato 1 . Diapositiva 22>

Varie disposizione reciproca gli atomi di carbonio nelle molecole y / w appaiono solo con il butano. Il numero di isomeri aumenta con il numero di atomi di carbonio dell'idrocarburo corrispondente, ad esempio il pentano ha tre isomeri e il decano ne ha settantacinque.

3. Dalle proprietà di una data sostanza si può determinare la struttura della sua molecola e dalla struttura della molecola si possono prevedere le proprietà. <allegato 1 . Diapositiva 19>

Dal corso di chimica inorganica, è noto che le proprietà delle sostanze inorganiche dipendono dalla struttura dei reticoli cristallini. Le proprietà distintive degli atomi dagli ioni sono spiegate dalla loro struttura. In futuro vedremo che le sostanze organiche con le stesse formule molecolari, ma strutture diverse, differiscono non solo nelle proprietà fisiche, ma anche chimiche.

4. Atomi e gruppi di atomi nelle molecole di sostanze si influenzano reciprocamente.

<allegato 1 . Diapositiva 19>

Come già sappiamo, le proprietà dei composti inorganici contenenti gruppi idrossido dipendono dal fatto che siano legati ad atomi di metalli o non metalli. Ad esempio, sia le basi che gli acidi contengono un gruppo idrossido:<allegato 1 . Diapositiva 23>

Tuttavia, le proprietà di queste sostanze sono completamente diverse. La ragione della diversa natura chimica del gruppo - OH (in soluzione acquosa) è dovuta all'influenza degli atomi e dei gruppi di atomi ad esso associati. Con l'aumento delle proprietà non metalliche dell'atomo centrale, la dissociazione in base al tipo di base si indebolisce e la dissociazione in base al tipo di acido aumenta.

I composti organici possono anche avere proprietà diverse, che dipendono da quali atomi o gruppi di atomi sono attaccati i gruppi ossidrile.

La questione della mutua infusione di atomi A.M. Butlerov analizzò in dettaglio il 17 aprile 1879 in una riunione della Società di fisica e chimica russa. Ha detto che se due elementi diversi sono associati al carbonio, ad esempio Cl e H, allora “non dipendono l'uno dall'altro nella stessa misura del carbonio: non c'è dipendenza tra loro, quella connessione che esiste in un particella di acido cloridrico… Ma ne consegue che non c'è relazione tra idrogeno e cloro nel composto CH 2 Cl 2? A questo rispondo con una sonora smentita”.

Come esempio specifico, cita ulteriormente l'aumento della mobilità del cloro durante la trasformazione del gruppo CH 2 Cl in COCl e afferma a questo proposito: "È ovvio che il carattere del cloro nella particella è cambiato sotto l'influenza di ossigeno, sebbene quest'ultimo non si sia combinato direttamente con il cloro.<allegato 1 . Diapositiva 23>

La questione dell'influenza reciproca degli atomi direttamente non legati era il principale nucleo teorico di V.V. Morkovnikov.

Nella storia dell'umanità, si conoscono relativamente pochi scienziati le cui scoperte siano di importanza mondiale. Nel campo della chimica organica, tali meriti appartengono ad A.M. Butlerov. In termini di significato, la teoria di A.M. Butlerov viene confrontato con la legge periodica.

La teoria della struttura chimica di A.M. Butlerov:<allegato 1 . Diapositiva 24>

- ha permesso di sistematizzare le sostanze organiche;
– ha risposto a tutte le domande che erano sorte a quel tempo in chimica organica (vedi sopra);
- ha permesso di prevedere teoricamente l'esistenza di sostanze sconosciute, di trovare le vie della loro sintesi.

Sono passati quasi 140 anni da quando il TCS dei composti organici è stato creato da A.M. Butlerov, ma anche adesso i chimici di tutti i paesi lo usano nel loro lavoro. Le ultime conquiste della scienza completano questa teoria, chiariscono e trovano nuove conferme della correttezza delle sue idee di base.

La teoria della struttura chimica rimane oggi il fondamento della chimica organica.

TCS dei composti organici A.M. Butlerova ha dato un contributo significativo alla creazione di un quadro scientifico generale del mondo, ha contribuito alla comprensione dialettica - materialistica della natura:<allegato 1 . Diapositiva 25>

– la legge di transizione dei cambiamenti quantitativi in quelli qualitativi può essere rintracciato sull'esempio degli alcani:<allegato 1 . Diapositiva 25>.

Cambia solo il numero di atomi di carbonio.

– legge di unità e lotta degli opposti riconducibile al fenomeno dell'isomerismo<allegato 1 . Diapositiva 26>

Unità - nella composizione (stessa), posizione nello spazio.
L'opposto è nella struttura e nelle proprietà (diversa sequenza di disposizione degli atomi).
Queste due sostanze coesistono insieme.

– legge di negazione della negazione - sull'isomeria.<allegato 1 . Diapositiva 27>

Gli isomeri che coesistono si negano a vicenda per la loro esistenza.

Dopo aver sviluppato la teoria, A.M. Butlerov non lo considerava assoluto e immutabile. Ha sostenuto che dovrebbe svilupparsi. Il TCS dei composti organici non è rimasto invariato. Il suo ulteriore sviluppo è proceduto principalmente in 2 direzioni interconnesse:<allegato 1 . Diapositiva 28>

La stereochimica è lo studio della struttura spaziale delle molecole.

La dottrina della struttura elettronica degli atomi (consente di comprendere la natura del legame chimico degli atomi, l'essenza dell'influenza reciproca degli atomi, di spiegare il motivo della manifestazione di determinate proprietà chimiche da parte di una sostanza).

Proprio come nella chimica inorganica la base teorica fondamentale è la legge periodica e il sistema periodico degli elementi chimici di D. I. Mendeleev, così nella chimica organica la principale base scientifica è la teoria della struttura dei composti organici di Butlerov-Kekule-Cooper.

Come ogni altra teoria scientifica, la teoria della struttura dei composti organici fu il risultato di una generalizzazione del materiale fattuale più ricco accumulato dalla chimica organica, che prese forma come scienza all'inizio del XIX secolo. Sono stati scoperti sempre più nuovi composti del carbonio, il cui numero è aumentato come una valanga (Tabella 1).

Tabella 1
Numero di composti organici conosciuti in diversi anni

Spiega questa varietà di scienziati di composti organici inizio XIX in. non poteva. Ancora più domande sono state sollevate dal fenomeno dell'isomerismo.

Ad esempio, alcol etilico e etere dimetilico sono isomeri: queste sostanze hanno la stessa composizione C 2 H 6 O, ma struttura diversa, cioè un diverso ordine di connessione degli atomi nelle molecole, e quindi diverse proprietà.

F. Wöhler, già noto a te, in una delle sue lettere a J. J. Berzelius, descriveva la chimica organica come segue: “La chimica organica ora può far impazzire chiunque. Mi sembra una fitta foresta, piena di cose meravigliose, un boschetto sconfinato da cui non puoi uscire, dove non osi penetrare ... "

Lo sviluppo della chimica fu fortemente influenzato dal lavoro dello scienziato inglese E. Frankland, che, basandosi sulle idee dell'atomismo, introdusse il concetto di valenza (1853).

Nella molecola di idrogeno H 2 si forma una sostanza chimica covalente Collegamento H-H, cioè l'idrogeno è monovalente. La valenza di un elemento chimico può essere espressa dal numero di atomi di idrogeno che un atomo di un elemento chimico si attacca o sostituisce. Ad esempio, lo zolfo nell'idrogeno solforato e l'ossigeno nell'acqua sono bivalenti: H 2 S o H-S-H, H 2 O o H-O-H e l'azoto nell'ammoniaca è trivalente:

In chimica organica, il concetto di "valenza" è analogo al concetto di "stato di ossidazione", con cui si è abituati a lavorare nel corso di chimica inorganica alle scuole elementari. Tuttavia, non sono la stessa cosa. Ad esempio, in una molecola di azoto N 2, lo stato di ossidazione dell'azoto è zero e la valenza è tre:

Nel perossido di idrogeno H 2 O 2, lo stato di ossidazione dell'ossigeno è -1 e la valenza è due:

Nello ione ammonio NH + 4, lo stato di ossidazione dell'azoto è -3 e la valenza è quattro:

Solitamente, in relazione ai composti ionici (cloruro di sodio NaCl e molte altre sostanze inorganiche con legame ionico), non si usa il termine "valenza" degli atomi, ma si considera il loro stato di ossidazione. Pertanto, in chimica inorganica, dove la maggior parte delle sostanze ha una struttura non molecolare, è preferibile utilizzare il concetto di "stato di ossidazione", e in chimica organica, dove la maggior parte dei composti ha una struttura molecolare, di norma utilizzare il concetto di "valenza".

La teoria della struttura chimica è il risultato di una generalizzazione delle idee di eminenti scienziati organici di tre paesi europei: il tedesco F. Kekule, l'inglese A. Cooper e il russo A. Butlerov.

Nel 1857 F. Kekule classificò il carbonio come elemento tetravalente e nel 1858, contemporaneamente ad A. Cooper, notò che gli atomi di carbonio possono combinarsi tra loro in varie catene: lineari, ramificate e chiuse (cicliche).

I lavori di F. Kekule e A. Cooper sono serviti come base per lo sviluppo di una teoria scientifica che spiega il fenomeno dell'isomerismo, la relazione tra la composizione, la struttura e le proprietà delle molecole dei composti organici. Tale teoria è stata creata dallo scienziato russo A. M. Butlerov. Fu la sua mente curiosa ad "osare penetrare" nella "densa foresta" della chimica organica e iniziare la trasformazione di questo "boschetto sconfinato" in un parco regolare pieno di luce solare con un sistema di sentieri e vicoli. Le idee principali di questa teoria furono espresse per la prima volta da A. M. Butlerov nel 1861 al congresso di naturalisti e medici tedeschi a Speyer.

Formulare brevemente le principali disposizioni e conseguenze della teoria Butlerov-Kekule-Cooper della struttura dei composti organici come segue.

1. Gli atomi nelle molecole delle sostanze sono collegati in una certa sequenza secondo la loro valenza. Il carbonio nei composti organici è sempre tetravalente e i suoi atomi sono in grado di combinarsi tra loro formando varie catene (lineari, ramificate e cicliche).

I composti organici possono essere disposti in serie di sostanze simili per composizione, struttura e proprietà - serie omologhe.

Butlerov Aleksandr Mikhailovich (1828-1886)

Ad esempio, il metano CH 4 è l'antenato della serie omologa degli idrocarburi saturi (alcani). Il suo omologo più vicino è l'etano C 2 H 6, o CH 3 -CH 3. I successivi due membri della serie omologa del metano sono propano C 3 H 8, o CH 3 -CH 2 -CH 3, e butano C 4 H 10, o CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3, ecc.

È facile vedere che per le serie omologhe si può ricavare una formula generale per la serie. Quindi, per gli alcani, questa formula generale è C n H 2n + 2.

2. Le proprietà delle sostanze dipendono non solo dalla loro composizione qualitativa e quantitativa, ma anche dalla struttura delle loro molecole.

Questa posizione della teoria della struttura dei composti organici spiega il fenomeno dell'isomerismo. Ovviamente per il butano C 4 H 10, oltre alla molecola a struttura lineare CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3, è possibile anche una struttura ramificata:

Questa è una sostanza completamente nuova con le sue proprietà individuali, diverse da quelle del butano lineare.

Il butano, nella molecola di cui gli atomi sono disposti sotto forma di una catena lineare, è chiamato butano normale (n-butano), e il butano, la cui catena di atomi di carbonio è ramificata, è chiamato isobutano.

Esistono due tipi principali di isomeria: strutturale e spaziale.

Secondo la classificazione accettata, si distinguono tre tipi di isomeria strutturale.

Isomeria dello scheletro di carbonio. I composti differiscono nell'ordine dei legami carbonio-carbonio, ad esempio n-butano e isobutano considerati. È questo tipo di isomeria caratteristica degli alcani.

Isomeria della posizione di un legame multiplo (C=C, C=C) o di un gruppo funzionale (cioè un gruppo di atomi che determina se un composto appartiene a una particolare classe di composti organici), ad esempio:

Isomeria interclasse. Gli isomeri di questo tipo di isomeria appartengono a diverse classi di composti organici, ad esempio l'alcol etilico (la classe degli alcoli monoidrici saturi) e l'etere dimetilico (la classe degli eteri) discussi sopra.

Esistono due tipi di isomeria spaziale: geometrica e ottica.

L'isomerismo geometrico è caratteristico, prima di tutto, per i composti con un doppio legame carbonio-carbonio, poiché la molecola ha una struttura planare nel sito di tale legame (Fig. 6).

Riso. 6.
Modello della molecola di etilene

Ad esempio, per il butene-2, se gli stessi gruppi di atomi agli atomi di carbonio in un doppio legame si trovano su un lato del piano di legame C=C, allora la molecola è un cisisomero, se sui lati opposti è un transisomero.

L'isomeria ottica è posseduta, ad esempio, da sostanze le cui molecole hanno un atomo di carbonio asimmetrico, o chirale, legato a quattro atomi di carbonio. vari deputati. Gli isomeri ottici sono immagini speculari l'uno dell'altro, come due palmi, e non sono compatibili. (Ora, ovviamente, il secondo nome di questo tipo di isomeria ti è diventato chiaro: chiros greco - mano - un campione di una figura asimmetrica.) Ad esempio, sotto forma di due isomeri ottici, c'è 2-idrossipropanoico (lattico ) acido contenente un atomo di carbonio asimmetrico.

Le coppie isomeriche sorgono nelle molecole chirali, in cui le molecole dell'isomero sono correlate tra loro nella loro organizzazione spaziale allo stesso modo in cui un oggetto e la sua immagine speculare sono correlate tra loro. Una coppia di tali isomeri ha sempre la stessa sostanza chimica e Proprietà fisiche, ad eccezione dell'attività ottica: se un isomero ruota il piano della luce polarizzata in senso orario, l'altro è necessariamente in senso antiorario. Il primo isomero è chiamato destrogiro e il secondo è chiamato levogiro.

L'importanza dell'isomerismo ottico nell'organizzazione della vita sul nostro pianeta è molto grande, poiché gli isomeri ottici possono differire in modo significativo sia nella loro attività biologica che nella compatibilità con altri composti naturali.

3. Gli atomi nelle molecole delle sostanze si influenzano a vicenda. Considererai l'influenza reciproca degli atomi nelle molecole dei composti organici nell'ulteriore studio del corso.

La moderna teoria della struttura dei composti organici si basa non solo sulla chimica, ma anche sulla struttura elettronica e spaziale delle sostanze, che è considerata in dettaglio a livello di profilo dello studio della chimica.

Diversi tipi di formule chimiche sono ampiamente utilizzati in chimica organica.

La formula molecolare riflette la composizione qualitativa del composto, ovvero mostra il numero di atomi di ciascuno degli elementi chimici che formano la molecola della sostanza. Ad esempio, la formula molecolare del propano è C 3 H 8 .

La formula strutturale riflette l'ordine di connessione degli atomi in una molecola secondo la valenza. La formula strutturale del propano è:

Spesso non è necessario rappresentare in dettaglio i legami chimici tra atomi di carbonio e idrogeno, pertanto, nella maggior parte dei casi, vengono utilizzate formule strutturali abbreviate. Per il propano, tale formula è scritta come segue: CH 3 -CH 2 -CH 3.

La struttura delle molecole di composti organici viene riflessa utilizzando vari modelli. I più noti sono i modelli volumetrici (in scala) e ball-and-stick (Fig. 7).

Riso. 7.
Modelli della molecola di etano:
1 - palla e bastone; 2 - scala

Nuove parole e concetti

Isomeria, isomeri.
Valenza.
Struttura chimica.
Teoria della struttura dei composti organici.
Serie omologica e differenza omologica.
Formule molecolari e strutturali.
Modelli di molecole: volumetrici (a scala) e sferiche.

Domande e compiti

Cos'è la valenza? In che cosa differisce dallo stato di ossidazione? Fornire esempi di sostanze in cui i valori dello stato di ossidazione e della valenza degli atomi sono numericamente uguali e diversi,
Determina la valenza e lo stato di ossidazione degli atomi in sostanze le cui formule sono Cl 2, CO 2, C 2 H 6, C 2 H 4.
Che cos'è l'isomerismo; isomeri?
Cos'è l'omologia; omologhi?
Come, usando la conoscenza dell'isomerismo e dell'omologia, spiegare la diversità dei composti del carbonio?
Cosa si intende per struttura chimica delle molecole di composti organici? Formulare la posizione della teoria della struttura, che spiega la differenza nelle proprietà degli isomeri Formulare la posizione della teoria della struttura, che spiega la diversità dei composti organici.
Quale contributo ha dato ciascuno degli scienziati - i fondatori della teoria della struttura chimica - a questa teoria? Perché il contributo del chimico russo ha giocato un ruolo di primo piano nella formazione di questa teoria?
È possibile che ci siano tre isomeri della composizione C 5 H 12. Annotare le loro formule strutturali complete e abbreviate,
Secondo il modello della molecola della sostanza presentato alla fine del paragrafo (vedi Fig. 7), compongono le sue formule strutturali molecolari e abbreviate.
Calcola la frazione di massa del carbonio nelle molecole dei primi quattro membri della serie omologa di alcani.

Lezione di grado 11 livello elevato Teoria della struttura organica. Alcani, cicloalcani

Le principali disposizioni della teoria della struttura chimica di A.M. Butlerov

1) Gli atomi nelle molecole sono collegati tra loro in una certa sequenza secondo la loro valenze.

La sequenza di legami interatomici in una molecola è chiamata struttura chimica e si riflette in una formula strutturale(formula della struttura).

2) La struttura chimica può essere stabilita con metodi chimici. Attualmente vengono utilizzati anche metodi fisici moderni.

3) Le proprietà delle sostanze dipendono dalla loro struttura chimica.

4) Dalle proprietà di una data sostanza, puoi determinare la struttura della sua molecola e dalla struttura della molecola, puoi prevederne le proprietà.

5) Atomi e gruppi di atomi in una molecola hanno influenza reciproca L'un l'altro.

1) La struttura dell'atomo di carbonio.

La struttura elettronica dell'atomo di carbonio è rappresentata come segue: 1s 2 2s 2 2p 2 o schematicamente

Il carbonio nei composti organici è tetravalente.

Ciò è dovuto al fatto che durante la formazione di un legame covalente, l'atomo di carbonio passa in uno stato eccitato, in cui la coppia di elettroni nell'orbitale 2s è separata e un elettrone occupa l'orbitale p vuoto. Schematicamente:

Di conseguenza, non ci sono più due, ma quattro elettroni spaiati.

2) Sigma e pi-bond.

Orbitali atomici sovrapposti lungo la linea che collega i nuclei degli atomi, porta alla formazione legami σ.

Tra due atomi in una particella chimica è possibile un solo legame σ. Tutti i legami σ hanno simmetria assiale attorno all'asse internucleare.

In aggiuntivo sovrapposizione orbitali atomici perpendicolari alla linea di comunicazione e paralleli tra loro, 1s2 2s2 3s2

π legami.

Di conseguenza, tra gli atomi ci sono legami multipli:

Singolo (σ)	Doppio (σ+π)	Triplo (σ + π + π)
S-S, S-N, S-O		С≡С e С≡N

3) Ibridazione.

Poiché i quattro elettroni dell'atomo di carbonio sono diversi (elettroni 2s e 2p), anche i legami dovrebbero essere diversi, ma è noto che i legami nella molecola di metano sono equivalenti. Pertanto, per spiegare la struttura spaziale delle molecole organiche, viene utilizzato il metodo ibridazione.

1. Quando socializzazione di quattro orbitali di un atomo di carbonio eccitato (un orbitale 2s e tre orbitali 2p) formato quattro nuovi orbitali ibridi sp 3 equivalenti a forma di manubrio allungato. Per reciproca repulsione sp 3- gli orbitali ibridi sono diretti nello spazio ai vertici tetraedro e gli angoli tra loro sono uguali 109 0 28" (posizione migliore). Questo stato dell'atomo di carbonio è chiamato primo stato di valenza.

2. Quando sp 2 ibridazioni un se due orbitali p si mescolano per formare tre orbitali ibridi, i cui assi si trovano sullo stesso piano e diretti l'uno rispetto all'altro con un angolo di 120°. Questo stato dell'atomo di carbonio è chiamato il secondo stato di valenza.

3. Quando sp ibridazione, uno s e uno p orbitali si fondono e si formano due orbitali ibridi, i cui assi si trovano sulla stessa retta e diretti in direzioni diverse dal nucleo dell'atomo di carbonio considerato con un angolo di 180°. Questo stato dell'atomo di carbonio è chiamato terzo stato di valenza.

TIPI DI IBRIDIZZAZIONE in sostanze organiche.

4) Isomeria.

Gli isomeri sono sostanze che hanno la stessa composizione (il numero di atomi di ciascun tipo), ma una diversa disposizione reciproca degli atomi - una struttura diversa.

Ad esempio, esistono due sostanze con formula molecolare C 4 H 10:

n-butano (con scheletro lineare): CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 3 e iso-butano, o 2-metilpropano:CH 3 - CH - CH 3

‌ │

CH 3Loro sono isomeri.

L'isomeria accade strutturale e spaziale.

Isomeria strutturale.

1.isomeria scheletro di carbonio- a causa di un diverso ordine di comunicazione tra gli atomi di carbonio che costituiscono lo scheletro della molecola (vedi butano e isobutano).

2.Isomeria della posizione di un legame multiplo o di un gruppo funzionale- per la diversa posizione di qualsiasi gruppo reattivo con lo stesso scheletro carbonioso delle molecole. Quindi, il propano corrisponde a due alcoli isomerici:

CH 3 - CH 2 - CH 2 - OH - alcool propanolo-1 o n-propilico

e CH 3 - CH - CH 3

OH - propanolo-2 o alcol isopropilico.

isomeria posizioni obbligazionarie multiple, ad esempio in butene-1 e butene-2

CH 3 - CH 2 - CH \u003d CH 2 - butene-1

CH 3 - CH \u003d CH - CH 3 - butene-2.

3. Isomeria interclasse- isomeria di sostanze relative a diverse classi di composti organici:

Alcheni e cicloalcani (con C 3)

Alchini e dieni (con C 3)

Alcoli ed eteri (con C 2)

Aldeidi e chetoni (con C 3)

Acidi carbossilici limitanti monobasici ed esteri (con C 2)

Isomeria spaziale- diviso in due tipologie: geometrico(o cis-trans-isomeria) E ottico.

isomeria geometrica caratteristica dei composti contenenti doppi legami o un anello di ciclopropano; è dovuto all'impossibilità della libera rotazione degli atomi attorno a un doppio legame o in un ciclo. In questi casi, i sostituenti possono trovarsi su un lato del piano del doppio legame o dell'anello (cis - posizione) o su lati opposti (trance - posizione).

Di solito si riferiscono ai termini "cis" e "trans". un paio di identici sostituenti, e se tutti i sostituenti sono diversi, allora condizionatamente a una delle coppie.
- due forme di acido etilene-1,2-dicarbossilico - forma cis, o acido maleico (I), e forma trans, o acido fumarico (II) SHAPE \* MERGEFORMAT

Ottico isomeria caratteristica di molecole di sostanze organiche che non sono compatibili con la loro immagine speculare (cioè con una molecola corrispondente a questa immagine speculare). Molto spesso, l'attività ottica è dovuta alla presenza nella molecola asimmetricoatomo carbonio, cioè un atomo di carbonio legato a quattro diversi sostituenti. Un esempio è l'acido lattico:

OH (l'atomo di carbonio asimmetrico è contrassegnato da un asterisco).

La molecola di acido lattico non può coincidere con la sua immagine speculare durante qualsiasi movimento nello spazio. Queste due forme di acido sono correlate tra loro come mano destra a sinistra, e sono detti antipodi ottici (enantiomeri).

Fisico e Proprietà chimiche gli isomeri ottici sono spesso molto simili, ma possono differire notevolmente nell'attività biologica, nel gusto e nell'olfatto.

Classificazione delle sostanze organiche.

Classe di sostanza	Caratteristica	Generale formula	Suffisso o prefisso
C o bric	alcani	Tutti i collegamenti sono singoli	C n H 2n+2
Alcheni	1 doppia Collegamento C=C	C n H 2 n
diene	2 doppie Connessioni C=C	C n H 2n-2
Alchini	1 triplo legame С≡С	C n H 2n-2
Cicloalcani	Catena in carbonio ad anello chiuso	C n H 2 n
Areni (idrocarburi aromatici)		C n H 2n-6	…-benzene
Contenente ossigeno connessioni	Alcoli		C n H 2 n + 2 O CH 3 OH
Fenoli	anello benzenico e in esso	C n H 2n-6O C 6 H 5 OH
Aldeidi		C n H 2 n O NSNO
chetoni		C n H 2 n O C 3 H 6 O
acidi carbossilici		C n H 2 n O 2 UNSD	…-acido oico
esteri		C n H 2 n O 2
	Composti nitro		C n H 2n+1 NO 2
Ammine		C n H 2 n+3 N CH 3 NH 2
Aminoacidi	Contiene -NH 2 e -COOH	C n H 2n+1 NO 2