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Objectif : Caractériser les propriétés physiques et chimiques du phénol Montrer le rôle négatif et positif du phénol et de ses dérivés dans la nature et la vie humaine

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Le phénol (oxybenzène, acide carbolique obsolète) C6H5OH est le représentant le plus simple de la classe des phénols. Substance cristalline incolore avec une odeur caractéristique. Il s'oxyde facilement à l'air, devenant d'abord rose, puis brun. Cristaux en aiguille de phénol

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Classification des phénols Il existe des phénols à un, deux ou trois atomes en fonction du nombre de groupes OH dans la molécule :

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Méthode de préparation au cumène pour la production de phénol (URSS, Sergeev P.G., Udris R.Yu., Kruzhalov B.D., 1949). Avantages de la méthode : technologie sans déchet (rendement en produits utiles > 99 %) et économie. Fusion de sels d'acides sulfoniques aromatiques avec des alcalis solides : C6H5-SO3Na + NaOH t → Na2SO3 + C6H5 - OH Du goudron de houille : C6H5ONa + H2SO4 (diff) → C6H5 - OH + NaHSO4 OH+NaCl

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Propriétés physiques Soluble dans l'eau (6 g pour 100 g d'eau), dans les solutions alcalines, dans l'alcool, dans le benzène, dans l'acétone. Le phénol est extrêmement toxique et dangereux pour le corps humain.

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Structure électronique Le groupe hydroxyle -OH est un substituant du premier type, c'est-à-dire qu'il contribue à augmenter la densité électronique dans le cycle benzénique (en particulier dans les positions ortho et para). Cela est dû au fait que l'une des paires d'électrons isolées de l'atome d'oxygène du groupe OH entre en conjugaison avec le système π du cycle benzénique. Le déplacement de la seule paire d'électrons de l'atome d'oxygène vers le cycle benzénique entraîne une augmentation de la polarité de la liaison O-H.

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Propriétés chimiques Interaction avec le sodium métallique : 2C6H5OH + 2Na 2C6H5ONa + H2 Possède des propriétés acides faibles, forme des sels - phénolates sous l'action des alcalis (par exemple, le phénolate de sodium - C6H5ONa) : C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O Interaction avec l'eau bromée (réaction qualitative au phénol) : C6H5OH + 3Br2 C6H2Br3OH + 3HBr (formant du 2,4,6-tribromophénol solide blanc) Réaction avec l'acide nitrique concentré : C6H5OH + 3HNO3 C6H2(NO2)3OH + 3H2O (formant du 2,4,6-trinitrophénol) Réaction avec chlorure fer(III) (réaction qualitative pour le phénol): 6C6H5OH + FeCl3 Cl3

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Rôle biologique Huiles essentielles (ont de fortes propriétés bactéricides et antivirales, stimulent le système immunitaire, augmentent la tension artérielle : - anéthole dans l'aneth, le fenouil, l'anis - carvacrol et thymol dans le thym - eugénol dans les clous de girofle, le basilic Flavonoïdes (aident à éliminer les éléments radioactifs de l'organisme ) Préparations médicinales (purgen, paracétamol) Antiseptiques (solution à 3-5% - acide carbolique) Le phénol est l'un des polluants industriels Le phénol est assez toxique pour les animaux et les humains Le phénol est nocif pour de nombreux micro-organismes, donc les eaux usées industrielles à forte teneur en phénol est difficile à traiter biologiquement.

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Propriétés toxiques Désigne les substances hautement dangereuses (classe de danger II). Lorsqu'il est inhalé, il endommage les fonctions du système nerveux. La poussière, les vapeurs et la solution de phénol irritent les muqueuses des yeux, des voies respiratoires, de la peau, provoquant des brûlures chimiques. En pénétrant sur la peau, le phénol est très rapidement absorbé même à travers des zones intactes et après quelques minutes commence à affecter le tissu cérébral.

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Propriétés toxiques D'abord, il y a une excitation à court terme, puis une paralysie du centre respiratoire. Même lorsqu'ils sont exposés à des doses minimes de phénol, des éternuements, de la toux, des maux de tête, des étourdissements, une pâleur, des nausées et une perte de force sont observés. Les cas graves d'intoxication se caractérisent par une perte de conscience, une cyanose, des difficultés respiratoires, une insensibilité cornéenne, un pouls rapide et à peine perceptible, des sueurs froides, souvent des convulsions.

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Impact sur le corps Lorsqu'une solution de phénol entre en contact avec la peau, des brûlures chimiques graves apparaissent immédiatement, se transformant en ulcères. Si un quart de la surface corporelle entière est brûlée par l'exposition au phénol, la probabilité de décès est proche de 100 %. L'ingestion d'une substance dans le corps par le tractus gastro-intestinal contribue à la difficulté de mouvement, peut provoquer des saignements, un ulcère. La dose létale pour l'homme en cas d'ingestion est de 1 à 10 g, pour les enfants de 0,05 à 0,5 g.Malgré la période d'élimination rapide de l'organisme (un jour seulement), le phénol peut causer des dommages irréparables et le traitement peut prendre plusieurs années. Les conséquences les plus graves sont le développement du cancer, l'infertilité, les problèmes cardiaques.

Phénols- les dérivés d'hydrocarbures aromatiques, pouvant comporter un ou plusieurs groupements hydroxyle liés au cycle benzénique.

Quel est le nom des phénols ?

Selon les règles de l'IUPAC, le nom " phénol". La numérotation des atomes provient de l'atome qui est directement connecté au groupe hydroxy (s'il est le plus âgé) et sont numérotés de manière à ce que les substituants reçoivent le plus petit nombre.

Représentant - phénol - C6H5OH:

La structure du phénol.

L'atome d'oxygène a une paire d'électrons non partagés au niveau externe, qui est "attiré" dans le système cyclique (+ effet M EST-IL-groupes). En conséquence, 2 effets peuvent se produire :

1) une augmentation de la densité électronique du cycle benzénique vers les positions ortho et para. Fondamentalement, cet effet se manifeste dans des réactions de substitution électrophiles.

2) la densité sur l'atome d'oxygène diminue, à la suite de quoi la liaison EST-IL affaibli et peut casser. L'effet est associé à l'augmentation de l'acidité du phénol par rapport aux alcools saturés.

Dérivés monosubstitués phénol(crésol) peut être en 3 isomères structuraux :

Propriétés physiques des phénols.

Les phénols sont des substances cristallines à température ambiante. Peu soluble dans l'eau froide, mais bien - dans les solutions chaudes et aqueuses d'alcalis. Ils ont une odeur caractéristique. En raison de la formation de liaisons hydrogène, ils ont un point d'ébullition et de fusion élevé.

Obtenir des phénols.

1. Des halobenzènes. Lorsque le chlorobenzène et l'hydroxyde de sodium sont chauffés sous pression, on obtient du phénolate de sodium qui, après interaction avec l'acide, se transforme en phénol :

2. Méthode industrielle : lors de l'oxydation catalytique du cumène dans l'air, on obtient du phénol et de l'acétone :

3. A partir d'acides sulfoniques aromatiques par fusion avec des alcalis. Le plus souvent, une réaction est effectuée pour obtenir des phénols polyhydriques :

Propriétés chimiques des phénols.

R-orbital de l'atome d'oxygène forme un système unique avec le cycle aromatique. Par conséquent, la densité électronique sur l'atome d'oxygène diminue, dans le cycle benzénique, elle augmente. Polarité des communications EST-IL augmente, et l'hydrogène du groupe hydroxyle devient plus réactif et peut facilement être remplacé par un atome de métal même sous l'action d'alcalis.

L'acidité des phénols étant supérieure à celle des alcools, des réactions peuvent être réalisées :

Mais le phénol est un acide faible. Si du dioxyde de carbone ou du dioxyde de soufre passe à travers ses sels, alors du phénol est libéré, ce qui prouve que l'acide carbonique et l'acide sulfureux sont des acides plus forts :

Les propriétés acides des phénols sont affaiblies par l'introduction de substituants du premier type dans le cycle et sont renforcées par l'introduction de II.

2) Formation d'esters. Le processus se déroule sous l'influence de chlorures d'acide:

3) Réaction de substitution électrophile. Car EST-IL-groupe est un substituant du premier type, alors la réactivité du cycle benzénique dans les positions ortho et para augmente. Sous l'action de l'eau bromée sur le phénol, on observe une précipitation - il s'agit d'une réaction qualitative au phénol:

4) Nitratation des phénols. La réaction s'effectue avec un mélange nitrant, conduisant à la formation d'acide picrique :

5) Polycondensation des phénols. La réaction se déroule sous l'influence de catalyseurs :

6) Oxydation des phénols. Les phénols sont facilement oxydés par l'oxygène atmosphérique :

7) Une réaction qualitative au phénol est l'effet d'une solution de chlorure ferrique et la formation d'un complexe violet.

L'utilisation de phénols.

Les phénols sont utilisés dans la production de résines phénol-formaldéhyde, de fibres synthétiques, de colorants et de médicaments et de désinfectants. L'acide picrique est utilisé comme explosif.

A base de benzène. Dans des conditions normales, ce sont des substances toxiques solides avec un arôme spécifique. Dans l'industrie moderne, ces composés chimiques jouent un rôle important. En termes d'utilisation, le phénol et ses dérivés font partie des vingt composés chimiques les plus demandés au monde. Ils sont largement utilisés dans les industries chimiques et légères, les produits pharmaceutiques et l'énergie. Par conséquent, la production de phénol à l'échelle industrielle est l'une des tâches principales de l'industrie chimique.

Désignations de phénol

Le nom original du phénol est l'acide carbolique. Plus tard, ce composé a appris le nom de "phénol". La formule de cette substance est indiquée sur la figure:

Les atomes de phénol sont numérotés à partir de l'atome de carbone qui est relié au groupe OH hydroxo. La séquence continue dans un ordre tel que les autres atomes substitués reçoivent les numéros les plus bas. Les dérivés phénoliques existent sous la forme de trois éléments dont les caractéristiques s'expliquent par la différence de leurs isomères structuraux. Divers ortho-, méta-, paracrésols ne sont qu'une modification de la structure de base du composé du cycle benzénique et du groupe hydroxyle, dont la combinaison de base est le phénol. La formule de cette substance en notation chimique ressemble à C 6 H 5 OH.

Propriétés physiques du phénol

Visuellement, le phénol est un cristal solide incolore. A l'air libre, ils s'oxydent, donnant à la substance une teinte rose caractéristique. Dans des conditions normales, le phénol est plutôt peu soluble dans l'eau, mais avec une augmentation de la température à 70 ° C, ce chiffre augmente fortement. Dans les solutions alcalines, cette substance est soluble en toute quantité et à toute température.

Ces propriétés sont également conservées dans d'autres composés, dont le composant principal est le phénol.

Propriétés chimiques

Les propriétés uniques du phénol s'expliquent par sa structure interne. Dans la molécule de ce produit chimique, l'orbitale p de l'oxygène forme un seul système p avec le cycle benzénique. Cette interaction étroite augmente la densité électronique du cycle aromatique et abaisse celle de l'atome d'oxygène. Dans ce cas, la polarité des liaisons du groupe hydroxo augmente considérablement et l'hydrogène dans sa composition est facilement remplacé par n'importe quel métal alcalin. C'est ainsi que divers phénolates se forment. Ces composés ne se décomposent pas avec l'eau, comme les alcoolates, mais leurs solutions sont très similaires aux sels de bases fortes et d'acides faibles, ils ont donc une réaction alcaline assez prononcée. Les phénolates interagissent avec divers acides, à la suite de la réaction, les phénols sont réduits. Les propriétés chimiques de ce composé lui permettent d'interagir avec les acides, formant ainsi des esters. Par exemple, l'interaction du phénol et de l'acide acétique conduit à la formation d'ester phénylique (phényacétate).

La réaction de nitration est largement connue, dans laquelle, sous l'influence d'acide nitrique à 20 %, le phénol forme un mélange de para- et d'orthonitrophénols. Si le phénol est traité avec de l'acide nitrique concentré, on obtient du 2,4,6-trinitrophénol, parfois appelé acide picrique.

Phénol dans la nature

En tant que substance indépendante, le phénol se trouve dans la nature dans le goudron de houille et dans certaines qualités d'huile. Mais pour les besoins industriels, ce montant ne joue aucun rôle. Par conséquent, l'obtention artificielle de phénol est devenue une priorité pour de nombreuses générations de scientifiques. Heureusement, ce problème a été résolu et du phénol artificiel a ainsi été obtenu.

propriétés, obtention

L'utilisation de divers halogènes permet d'obtenir des phénolates, à partir desquels du benzène se forme lors d'un traitement ultérieur. Par exemple, le chauffage de l'hydroxyde de sodium et du chlorobenzène produit du phénolate de sodium, qui se décompose en sel, eau et phénol lorsqu'il est exposé à l'acide. La formule de cette réaction est donnée ici :

C 6 H 5 -CI + 2NaOH -> C 6 H 5 -ONa + NaCl + H 2 O

Les acides sulfoniques aromatiques sont également une source pour la production de benzène. La réaction chimique est réalisée avec la fusion simultanée d'acide alcalin et sulfonique. Comme on peut le voir à partir de la réaction, les phénoxydes se forment en premier. Lorsqu'ils sont traités avec des acides forts, ils sont réduits en phénols polyhydriques.

Phénol dans l'industrie

En théorie, l'obtention de phénol de la manière la plus simple et la plus prometteuse ressemble à ceci : à l'aide d'un catalyseur, le benzène est oxydé avec de l'oxygène. Mais jusqu'à présent, le catalyseur de cette réaction n'a pas été trouvé. Par conséquent, d'autres méthodes sont actuellement utilisées dans l'industrie.

Une méthode industrielle continue de production de phénol consiste en l'interaction de chlorobenzène et d'une solution d'hydroxyde de sodium à 7 %. Le mélange résultant est passé à travers un système de tuyaux d'un kilomètre et demi chauffé à une température de 300 ° C. Sous l'influence de la température et d'une pression élevée maintenue, les matières premières réagissent pour obtenir du 2,4-dinitrophénol et d'autres produits.

Il n'y a pas si longtemps, une méthode industrielle d'obtention de substances contenant du phénol par la méthode au cumène a été développée. Ce processus se compose de deux étapes. Premièrement, l'isopropylbenzène (cumène) est obtenu à partir du benzène. Pour ce faire, le benzène est alkylé avec du propylène. La réaction ressemble à ceci :

Après cela, le cumène est oxydé avec de l'oxygène. La sortie de la seconde réaction est le phénol et un autre produit important, l'acétone.

La production de phénol à l'échelle industrielle est possible à partir du toluène. Pour ce faire, le toluène est oxydé sur l'oxygène contenu dans l'air. La réaction se déroule en présence d'un catalyseur.

Exemples de phénols

Les homologues les plus proches des phénols sont appelés crésols.

Il existe trois types de crésols. Le méta-crésol dans des conditions normales est un liquide, le para-crésol et l'ortho-crésol sont des solides. Tous les crésols sont peu solubles dans l'eau et leurs propriétés chimiques sont presque similaires au phénol. Les crésols se trouvent naturellement dans le goudron de houille, ils sont utilisés dans l'industrie dans la production de colorants et de certains types de plastiques.

Des exemples de phénols dihydriques sont les para-, ortho- et méta-hydrobenzènes. Tous sont des solides, facilement solubles dans l'eau.

Le seul représentant du phénol trihydrique est le pyrogallol (1,2,3-trihydroxybenzène). Sa formule est présentée ci-dessous.

Le pyrogallol est un réducteur assez puissant. Il s'oxyde facilement, il est donc utilisé pour obtenir des gaz purifiés à partir d'oxygène. Cette substance est bien connue des photographes, elle est utilisée comme révélateur.

Résumé sur le sujet :

"Phénols"

Enseignant : Petrishek

Irina Alexandrovna

Terminé:

Étudiant de 2ème année, groupe 9

Faculté de pharmacie

Vladlen Ardislamov

Caractéristiques générales des phénols

Les phénols sont des dérivés d'arènes dans lesquels un ou plusieurs atomes d'hydrogène sont remplacés par des groupes hydroxyle.

Les groupes OH des phénols sont appelés groupes hydroxyles phénoliques.

De nombreux phénols et leurs dérivés sont présents dans le monde végétal (pigments, tanins, composants de la lignine du bois). Les phénols sont utilisés en médecine (c'est un puissant antiseptique antifongique et antibactérien; s'il pénètre dans le corps humain en quantité suffisante, il provoque un empoisonnement avec des dommages à la plupart des organes et systèmes), dans l'industrie pharmaceutique, dans la production de polymères, colorants, parfums, produits phytosanitaires. Les phénols et leurs dérivés sont utilisés dans l'industrie pétrolière (comme antipolarisants). L'hydroquinone est utilisée comme produit cosmétique pour éliminer les défauts de la peau, comme inhibiteur de la réaction de polymérisation radicalaire du méthacrylate de méthyle, elle fait partie des matériaux composites dentaires durcis chimiquement. La pyrocatéchine est utilisée en photographie comme révélateur, dans la production de colorants, de substances médicinales (par exemple, l'adrénaline).

Selon le nombre de groupes hydroxyle dans le cycle aromatique, on distingue les phénols un et polyhydriques. Pour la plupart des phénols et certains de leurs homologues, les noms triviaux adoptés par la nomenclature IUPAC sont utilisés.

Représentants :

O-crésol m-crésol p-crésol

a-naphtol b-naphtol

Pyrocatéchine Résorcinol Hydroquinone

pyrogallol

Propriétés physiques des phénols

Le phénol et ses homologues inférieurs sont des substances ou des liquides cristallins incolores à bas point de fusion avec une odeur caractéristique assez forte. L'odeur du phénol dans l'air à faible concentration (4mg/m3). Les phénols bi- et trihydriques sont des solides, inodores, avec des points de fusion assez élevés. Les phénols sont moins volatils que les alcools de poids moléculaires similaires, car ils forment des liaisons hydrogène intermoléculaires plus fortes.

Le phénol est peu soluble dans l'eau (8,2% à 15C*). D'autres phénols monohydriques sont peu solubles dans l'eau, mais facilement solubles dans l'éther, le benzène, l'alcool et le chloroforme. Une augmentation du nombre de groupes hydroxyle entraîne une augmentation de la solubilité des phénols polyhydriques dans l'eau. Dans les solvants polyhydriques polaires, les phénols polyhydriques sont également bien solubles.

Les phénols et surtout les naphtols sont des substances hautement toxiques. Leur rejet dans les masses d'eau cause des dommages irréparables à la nature.

Obtention des phénols

Méthode Cumol (Sergeeva)

La plupart du phénol est actuellement produit à partir d'isopropylbenzène - cumène. En oxydant le cumène avec de l'air, on obtient de l'hydroperoxyde de cumène qui se décompose sous l'action de solutions aqueuses d'acides minéraux en phénol et acétone. Le cumène est synthétisé à partir du benzène et du propylène.

Hydroperoxyde de cumène

Mécanisme:

(M 3)

L'hydroperoxyde de sec-butyle se comporte de manière similaire.

Hydrolyse des halogénures d'aryle

Le chlore est inactif dans le chlorobenzène et donc l'hydrolyse est réalisée avec une solution de NaOH à 8% dans un autoclave à 250°C en présence de sels de cuivre :

Phénoxyde de sodium

Selon la méthode de Raschig, le chlorobenzène est obtenu par oxydation du benzène en présence de chlorure d'hydrogène :

L'hydrolyse du chlorobenzène est réalisée avec de la vapeur surchauffée en présence d'un catalyseur au cuivre. Le chlorure d'hydrogène résultant est renvoyé à la première étape du procédé :

L'hydrolyse en présence d'alcali a lieu à une température plus basse, mais l'acide chlorhydrique précieux est perdu, qui est conservé dans la méthode Raschig.

Fusion d'arylsulfonates avec un alcali

Lorsqu'ils sont fusionnés avec un alcali, les arylsulfonates subissent une réaction de substitution :

Acide benzènesulfonique Benzènesulfonate de sodium

La conversion du phénolate de sodium en phénol est réalisée à l'aide de dioxyde de soufre, qui se forme dans la deuxième étape :

Le phénol est obtenu sous forme de solution aqueuse, dont il est isolé par distillation. Cette méthode de synthèse du phénol est la plus ancienne (1890). La méthode est utilisée pour obtenir d'autres phénols, par exemple :

Décomposition des sels de diazonium

Oxydation directe du benzène

C6H6 + O2 (bauxite, 300-750C *) C6H5OH

La complexité de cette transformation était que le benzène s'oxyde plus facilement que le phénol. Elle est connue à la fois sous le nom d'oxydation catalytique avec l'oxygène atmosphérique (dans le schéma réactionnel) et avec l'utilisation de diverses combinaisons d'agents oxydants (peroxydes) et de catalyseurs (sels de cuivre, de fer, de titane, etc.).

Isolement des matières premières naturelles

Les phénols sont isolés du goudron de houille lors de la distillation et du traitement chimique, obtenant un mélange de phénols; provenant des déchets du raffinage du pétrole.